2-benzenesulfonylpent-4-enoic acid {5-[(2-benzenesulfonylpent-4-enoyl)-benzyloxyamino]pentyl}benzyloxyamide | 1094165-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonylpent-4-enoic acid {5-[(2-benzenesulfonylpent-4-enoyl)-benzyloxyamino]pentyl}benzyloxyamide
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)-N-[5-[2-(benzenesulfonyl)pent-4-enoyl-phenylmethoxyamino]pentyl]-N-phenylmethoxypent-4-enamide
• CAS: 1094165-01-1
• 化学式: C₄₁H₄₆N₂O₈S₂
• 分子量: 758.957
• InChiKey: JZLJNMWQDWGWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonylpent-4-enoic acid {5-[(2-benzenesulfonylpent-4-enoyl)-benzyloxyamino]pentyl}benzyloxyamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84.7%的产率得到9,14-bis-benzenesulfonyl-1,7-bis-benzyloxy-1,7-diazacyclopentadec-11-ene-8,15-dione
  参考文献：
  名称：

  N-苄氧基氨基甲酸酯衍生物与稳定碳亲核试剂的反应：聚异羟肟酸和其他含异羟肟酸酯的混合配体系统的新合成方法†

  摘要：

  异羟肟酸是一类重要的硬金属离子（如 Fe(III)）螯合剂，已在治疗、诊断和分离化学中得到应用。因此，它们的制备和掺入各种基质的方法很重要。已经开发了一种使用容易获得的N-苄氧基氨基甲酸乙酯1来制备异羟肟酸的新策略。Ñ的烷基化1易于发生，得到ñ -烷基- ñ -苄氧基氨基甲酸盐，2，其与各种稳定碳亲核试剂，得到受保护的官能化异羟肟酸，发生反应3，以良好至优异的产量。这O-保护的异羟肟酸酯中间体3可以用卤化物进一步烷基化，以获得各种潜在的金属结合主体。这种方法的有效性已通过新型三异羟肟酸6、混合配体系统9和12以及大环二异羟肟酸16的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo802410u
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxy-[5-(benzyloxyethoxycarbonylamino)pentyl]carbamic acid ethyl 、 (but-3-en-1-ylsulfonyl)benzene 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以66.8%的产率得到2-benzenesulfonylpent-4-enoic acid {5-[(2-benzenesulfonylpent-4-enoyl)-benzyloxyamino]pentyl}benzyloxyamide
  参考文献：
  名称：

  N-苄氧基氨基甲酸酯衍生物与稳定碳亲核试剂的反应：聚异羟肟酸和其他含异羟肟酸酯的混合配体系统的新合成方法†

  摘要：

  异羟肟酸是一类重要的硬金属离子（如 Fe(III)）螯合剂，已在治疗、诊断和分离化学中得到应用。因此，它们的制备和掺入各种基质的方法很重要。已经开发了一种使用容易获得的N-苄氧基氨基甲酸乙酯1来制备异羟肟酸的新策略。Ñ的烷基化1易于发生，得到ñ -烷基- ñ -苄氧基氨基甲酸盐，2，其与各种稳定碳亲核试剂，得到受保护的官能化异羟肟酸，发生反应3，以良好至优异的产量。这O-保护的异羟肟酸酯中间体3可以用卤化物进一步烷基化，以获得各种潜在的金属结合主体。这种方法的有效性已通过新型三异羟肟酸6、混合配体系统9和12以及大环二异羟肟酸16的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo802410u