4,7-bis(N,N-diethylamino)-2H-chromen-2-one | 133589-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,7-bis(N,N-diethylamino)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4,7-bis(diethylamino)-2H-chromen-2-one；4,7-Bis(diethylamino)-2H-1-benzopyran-2-one；4,7-bis(diethylamino)chromen-2-one
• CAS: 133589-86-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: ALHKMCBEDJAWPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-bis(N,N-diethylamino)-2H-chromen-2-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  4,7-二氨基-3-甲酰基香豆素及其衍生的甲亚胺的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00531503
• 作为产物：
  描述：

  、 三乙胺 在 5-(4-(2-methylaminomethoxy)benzyl)-2,4-thiazolidinedione p-toluenesulfonic acid salt 作用下， 以40%的产率得到4,7-bis(N,N-diethylamino)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于竞争性结合测定的香豆素基 PPARγ 荧光探针的合成

  摘要：

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 是代谢综合征和炎症性疾病的分子靶点。 PPARγ是一种重要的核受体，迄今为止已开发出多种PPARγ配体；因此，有效的测定方法很重要。在这里，我们研究了将 7-二乙氨基香豆素掺入 PPARγ 激动剂罗格列酮中，并将该化合物用于 PPARγ 的结合测定。在之前的报告中，掺入 PPARγ-配体的 7-甲氧基香豆素1显示出较弱的荧光强度。在本报告中，我们合成了掺入香豆素的 PPARγ-配体2 ，它增强了荧光强度。 PPARγ配体2维持罗格列酮活性。所获得的部分激动剂6似乎通过一种新颖的机制发挥作用。 2和6的荧光强度通过与PPARγ的配体结合域（LBD）结合而增加，并且使用探针评估了报道的PPARγ配体的亲和力。

  DOI：

  10.3390/ijms22084034

文献信息

• Coumaryl Triflate, a Versatile Building Block for the Modification of Coumarins and for Fluorescence Labeling
  作者：Uli Kazmaier、Tamara Doroshenko、Kevin Bauer、Isabel Filbrich、Andreas Grueter、Gregor Jung、Angelika Ullrich

  DOI：10.1055/s-0036-1588159

  日期：2017.6

  Abstract Coumaryl triflate can be used for a wide range of substitution reactions, either under Pd-catalyzed conditions or via direct nucleophilic substitutions, and is therefore an ideal substrate for the fluorescence labeling of functionalized compounds, such as amino acids. Coumaryl triflate can be used for a wide range of substitution reactions, either under Pd-catalyzed conditions or via direct

  摘要 香豆素三氟甲磺酸香豆素可在Pd催化条件下或通过直接亲核取代反应用于广泛的取代反应，因此是功能性化合物（如氨基酸）进行荧光标记的理想底物。 香豆素三氟甲磺酸香豆素可在Pd催化条件下或通过直接亲核取代反应用于广泛的取代反应，因此是功能性化合物（如氨基酸）进行荧光标记的理想底物。
• Reactions of 4-chloro-7-dialkylamino- and 3-alkyl-4-chloro-7-dialkylaminocoumarins with primary and secondary alkylamines
  作者：M. A. Kirpichenok、S. K. Gorozhankin、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00756429

  日期：1990.6
• Reactions of 3-iodo-7-dialkylaminocoumarins with secondary amines
  作者：M. A. Kirpich�nok、L. Yu. Fomina、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00473989

  日期：1991.5
• Synthesis of 4,7-diamino-3-formylcoumarins and azomethines derived from them
  作者：V. M. Bakulev、G. V. Gridunova、M. A. Kirpichenok、L. A. Karandashova、Yu. T. Struchkov、I. I. Grandberg

  DOI：10.1007/bf00531503

  日期：1993.3
• Synthesis of a Coumarin-Based PPARγ Fluorescence Probe for Competitive Binding Assay
  作者：Chisato Yoshikawa、Hiroaki Ishida、Nami Ohashi、Toshimasa Itoh

  DOI：10.3390/ijms22084034

  日期：——

  in a binding assay for PPARγ. PPARγ-ligand-incorporated 7-methoxycoumarin, 1, showed weak fluorescence intensity in a previous report. We synthesized PPARγ-ligand-incorporating coumarin, 2, in this report, and it enhanced the fluorescence intensity. The PPARγ ligand 2 maintained the rosiglitazone activity. The obtained partial agonist 6 appeared to act through a novel mechanism. The fluorescence intensity

  过氧化物酶体增殖物激活受体 γ (PPARγ) 是代谢综合征和炎症性疾病的分子靶点。 PPARγ是一种重要的核受体，迄今为止已开发出多种PPARγ配体；因此，有效的测定方法很重要。在这里，我们研究了将 7-二乙氨基香豆素掺入 PPARγ 激动剂罗格列酮中，并将该化合物用于 PPARγ 的结合测定。在之前的报告中，掺入 PPARγ-配体的 7-甲氧基香豆素1显示出较弱的荧光强度。在本报告中，我们合成了掺入香豆素的 PPARγ-配体2 ，它增强了荧光强度。 PPARγ配体2维持罗格列酮活性。所获得的部分激动剂6似乎通过一种新颖的机制发挥作用。 2和6的荧光强度通过与PPARγ的配体结合域（LBD）结合而增加，并且使用探针评估了报道的PPARγ配体的亲和力。