4-[2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridin-4-yl]benzaldehyde | 1366180-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridin-4-yl]benzaldehyde
• 英文别名: 4-(2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridin-4-yl)benzaldehyde；4-[2,6-Di(pyrazol-1-yl)pyridin-4-yl]benzaldehyde
• CAS: 1366180-05-3
• 化学式: C₁₈H₁₃N₅O
• 分子量: 315.334
• InChiKey: UGJDDWDOFSLOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基-2,3-丁二胺 、 4-[2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridin-4-yl]benzaldehyde 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以66%的产率得到2,6-di(1H-pyrazol-1-yl)-4-(4-(4,4,5,5-tetramethylimidazolidin-2-yl)phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  基于硝酰基-硝基氧合和2-二吡唑基吡啶核的氧杂过二唑基团的单和双自由基的合成，光学和分子内磁性†

  摘要：

  本文介绍了一系列硝酰基-硝基氧（NN），氧杂二氮基（OVZ）的合成基团，该基团与4-苯基-2,6-双吡唑基吡啶偶联单元相连，具有光学，电子自旋共振（ESR） ）的光谱学研究和计算分析。ESR研究表明，NN双自由基（| D / hc | = 0.00719 cm -1）的轴向零场分裂（zfs）参数大于OVZ双自由基（| D / hc | = 0.00601 cm -1）。此外，两个双自由基均显示出禁止的半场跃迁（ΔM s =±2; g av〜4.01）在170 K时证明了它们的三重态。对两个双自由基的低温ESR测量显示，居里磁行为的ΔM s =±2信号强度（χEPR）降至4.2K。自旋-自旋交换耦合（Ĵ二者NN和OVZ基于双自由基的）表明，两种双自由基的基态自旋多重可能是三重峰（小号= 1）或它几乎与简并的单线态-三线态Ĵ NN » Ĵ OVZ。

  DOI：

  10.1039/c2ob06875c
• 作为产物：
  描述：

  4-iodo-2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine 、 4-甲酰基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-[2,6-bis(pyrazol-1-yl)pyridin-4-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有双（吡唑基）吡啶型配体的单核铁（II）配合物中的热和光致自旋交叉

  摘要：

  具有通式 [Fe(L)2](ClO4)2 {L = 4-[2,6-双(吡唑-1-基)吡啶-4-基]苯甲醛}的单核铁(II)化合物1是制备和结构表征。单晶 X 射线结构分析显示，晶胞内存在复杂的双阳离子 [Fe(L)2]2+ 和两个 ClO4- 抗衡阴离子。配位多面体 FeN6 内的键长和角度表明中心铁 (II) 金属离子在 T = 180 K 时处于低自旋状态。磁学研究阐明了 T1/2 = 285 K 的自旋交叉。实验磁化率数据可以与类 Ising 模型相结合，满足居里定律的拟合。通过变温远红外、可见光和穆斯堡尔光谱进一步研究了自旋交叉的室温特性。在 10 K 下进行的 1 激光照射会产生完全的低自旋到高自旋光转换。随后的温度相关研究揭示了高达 TLIESST = 70 K（LIESST = 光诱导激发自旋态俘获）的光激发亚稳态 HS 状态的存在以及具有宽度的光诱导热滞回线的存在10 K。

  DOI：

  10.1002/ejic.201201123

文献信息

• Syntheses, optical and intramolecular magnetic properties of mono- and di-radicals based on nitronyl-nitroxide and oxoverdazyl groups appended to 2,6-bispyrazolylpyridine cores
  作者：Pramiti Hui、Khaja Md. Arif、Rajadurai Chandrasekar

  DOI：10.1039/c2ob06875c

  日期：——

  series of nitronyl-nitroxide (NN), oxoverdazyl (OVZ) based mono-, and bi-radicals attached to 4-phenyl-2,6-bispyrazolylpyridine coupling unit, their optical, electron spin resonance (ESR) spectroscopic studies and computational analysis. The ESR studies revealed that the axial zero-field splitting (zfs) parameter of the NN biradical (|D/hc| = 0.00719 cm−1) is larger than the OVZ biradical (|D/hc| =

  本文介绍了一系列硝酰基-硝基氧（NN），氧杂二氮基（OVZ）的合成基团，该基团与4-苯基-2,6-双吡唑基吡啶偶联单元相连，具有光学，电子自旋共振（ESR） ）的光谱学研究和计算分析。ESR研究表明，NN双自由基（| D / hc | = 0.00719 cm -1）的轴向零场分裂（zfs）参数大于OVZ双自由基（| D / hc | = 0.00601 cm -1）。此外，两个双自由基均显示出禁止的半场跃迁（ΔM s =±2; g av〜4.01）在170 K时证明了它们的三重态。对两个双自由基的低温ESR测量显示，居里磁行为的ΔM s =±2信号强度（χEPR）降至4.2K。自旋-自旋交换耦合（Ĵ二者NN和OVZ基于双自由基的）表明，两种双自由基的基态自旋多重可能是三重峰（小号= 1）或它几乎与简并的单线态-三线态Ĵ NN » Ĵ OVZ。
• Thermal and Photoinduced Spin Crossover in a Mononuclear Iron(II) Complex with a Bis(pyrazolyl)pyridine Type of Ligand
  作者：Ivan Šalitroš、Olaf Fuhr、Robert Kruk、Ján Pavlik、Lukáš Pogány、Bernhard Schäfer、Miroslav Tatarko、Roman Boča、Wolfgang Linert、Mario Ruben

  DOI：10.1002/ejic.201201123

  日期：2013.2.18

  low-spin state of the central iron(II) metal ion at T = 180 K. Magnetic investigations elucidate spin crossover with T1/2 = 285 K. The experimental magnetic susceptibility data could be satisfactorily fitted with the Curie law in combination with the Ising-like model. The room-temperature character of the spin crossover was further studied by variable-temperature far-IR, Vis and Mossbauer spectroscopy

  具有通式 [Fe(L)2](ClO4)2 L = 4-[2,6-双(吡唑-1-基)吡啶-4-基]苯甲醛}的单核铁(II)化合物1是制备和结构表征。单晶 X 射线结构分析显示，晶胞内存在复杂的双阳离子 [Fe(L)2]2+ 和两个 ClO4- 抗衡阴离子。配位多面体 FeN6 内的键长和角度表明中心铁 (II) 金属离子在 T = 180 K 时处于低自旋状态。磁学研究阐明了 T1/2 = 285 K 的自旋交叉。实验磁化率数据可以与类 Ising 模型相结合，满足居里定律的拟合。通过变温远红外、可见光和穆斯堡尔光谱进一步研究了自旋交叉的室温特性。在 10 K 下进行的 1 激光照射会产生完全的低自旋到高自旋光转换。随后的温度相关研究揭示了高达 TLIESST = 70 K（LIESST = 光诱导激发自旋态俘获）的光激发亚稳态 HS 状态的存在以及具有宽度的光诱导热滞回线的存在10 K。