6-methyl-4-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-carboxaldehyde | 212853-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-6-methyl-4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine；6-Methyl-4-pyrrolidin-1-ylpyridine-2-carbaldehyde
• CAS: 212853-95-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: HLFNJOHJJJLNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-4-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-carboxaldehyde 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-methyl-4-pyrrolidin-1-yl-6-{(E)-2-[(trifluoromethyl)phenyl]vinyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT SYNTHESIS OF A SELECTIVE Y5 RECEPTOR ANTAGONIST

  摘要：

  A selective Y-5 receptor antagonist, the hydrochloride of 2-methyl-4-pyrrolidinyl-6-[(E)-2-(3-trifluoromethylphenyl)vinyl]pyridine, can be prepared in a 7-step synthesis.

  DOI：

  10.1081/scc-120004266
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-硝基吡啶-2-羧酸 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 ammonium chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-methyl-4-pyrrolidin-1-ylpyridin-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT SYNTHESIS OF A SELECTIVE Y5 RECEPTOR ANTAGONIST

  摘要：

  A selective Y-5 receptor antagonist, the hydrochloride of 2-methyl-4-pyrrolidinyl-6-[(E)-2-(3-trifluoromethylphenyl)vinyl]pyridine, can be prepared in a 7-step synthesis.

  DOI：

  10.1081/scc-120004266

文献信息

• Studies on the Mechanism of Action of 2-Formyl-4-pyrrolidinopyridine:  Isolation and Characterization of a Reactive Intermediate
  作者：Tarek Sammakia、T. Brian Hurley

  DOI：10.1021/jo982281n

  日期：1999.6.1

  action of 2-formyl-4-pyrrolidinopyridine (FPP, 1a) which is a catalyst for the hydroxyl-directed methanolysis of alpha-hydroxy esters. This species was initially designed to act as a nucleophilic catalyst; however, we have ruled out a nucleophilic mechanism by examining the activity of 6-substituted-FPP derivatives. These compounds are more hindered in the vicinity of the pyridine nitrogen than FPP itself

  本文介绍了2-甲酰基-4-吡咯烷二吡啶（FPP，1a）的作用机理，该催化剂是α-羟基酯的羟基定向甲醇分解的催化剂。该物种最初被设计用作亲核催化剂。但是，我们通过检查6-取代的FPP衍生物的活性，排除了亲核机理。与FPP本身相比，这些化合物在吡啶氮附近的受阻更大，但也是更具活性的催化剂。此外，发现对硝基苯酚（一种弱酸）的存在会加速催化反应。这些结果与亲核催化机理不一致。我们提供证据表明该反应反而是通过二氧戊环中间体10进行的。二氧戊环酮10可以通过在不存在甲醇的情况下在氯仿中用FPP处理乙醇酸的对硝基苯酯或五氟苯基酯来获得。当经受催化反应的条件时，已经分离，表征并显示出动力学上的能力。
• EFFICIENT SYNTHESIS OF A SELECTIVE Y5 RECEPTOR ANTAGONIST
  作者：Sébastien Guery、Yveline Rival、Camille G. Wermuth

  DOI：10.1081/scc-120004266

  日期：2002.1

  A selective Y-5 receptor antagonist, the hydrochloride of 2-methyl-4-pyrrolidinyl-6-[(E)-2-(3-trifluoromethylphenyl)vinyl]pyridine, can be prepared in a 7-step synthesis.