2-bromo-4-nitro-6-[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one | 34935-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-4-nitro-6-[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 34935-28-9
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂O₃
• 分子量: 401.26
• InChiKey: PUVSKVWJJZREHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-4-nitro-6-[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-bromo-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]
  参考文献：
  名称：

  硝基螺吡喃的光致变色：结构、溶剂和温度的影响

  摘要：

  研究了三种硝基取代螺吡喃（6-NO2：6、7和8-NO2：8）的螺吡喃/部花青对的热开环和光化学开环，并与其他6-NO2的结果进行了比较。螺苯并吡喃吲哚啉 (BIPS) (1-5)。在整个三重态歧管中发生的光致变色，以及两种可观察到的光部花青到闭合螺吡喃 (Sp) 形式（脱色）的光化学转化和热弛豫被量化为溶剂极性和温度的函数。25°C 下的弛豫时间 (τt-Sp) 从甲基环己烷中 5 次的 2 秒到乙醇中 7 次的 104 秒不等。τt-Sp 的这种大变化是由于活化能的变化（Ea = 75–105 kJ mol-1，随极性增加）和指前因子（A = 1012–1015 s-1）。具有 308 nm 脉冲的着色的量子产率在低极性溶剂（Φcol = 0.3-0.8）中显着，并且随着极性的增加而降低（<0.2）。观察到的部花青三重态寿命相当短（<10 μs），是反式和顺式部花青的前体。当反式部花青在

  DOI：

  10.1039/b007708i
• 作为产物：
  描述：

  8-bromo-1',3',3'-trimethyl-6-nitro-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole] 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-4-nitro-6-[2-(1,3,3-trimethylindol-2-ylidene)ethylidene]cyclohexa-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  硝基螺吡喃的光致变色：结构、溶剂和温度的影响

  摘要：

  研究了三种硝基取代螺吡喃（6-NO2：6、7和8-NO2：8）的螺吡喃/部花青对的热开环和光化学开环，并与其他6-NO2的结果进行了比较。螺苯并吡喃吲哚啉 (BIPS) (1-5)。在整个三重态歧管中发生的光致变色，以及两种可观察到的光部花青到闭合螺吡喃 (Sp) 形式（脱色）的光化学转化和热弛豫被量化为溶剂极性和温度的函数。25°C 下的弛豫时间 (τt-Sp) 从甲基环己烷中 5 次的 2 秒到乙醇中 7 次的 104 秒不等。τt-Sp 的这种大变化是由于活化能的变化（Ea = 75–105 kJ mol-1，随极性增加）和指前因子（A = 1012–1015 s-1）。具有 308 nm 脉冲的着色的量子产率在低极性溶剂（Φcol = 0.3-0.8）中显着，并且随着极性的增加而降低（<0.2）。观察到的部花青三重态寿命相当短（<10 μs），是反式和顺式部花青的前体。当反式部花青在

  DOI：

  10.1039/b007708i

文献信息

• Photochromic Spiropyrans. I. The Effect of Substituents on the Rate of Ring Closure
  作者：Elliot Berman、Richard E. Fox、Francis D. Thomson

  DOI：10.1021/ja01530a021

  日期：1959.11
• Keum, Sam-Rok; Hur, Mun-Suk; Kazmaier, Peter M., Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 1940 - 1947
  作者：Keum, Sam-Rok、Hur, Mun-Suk、Kazmaier, Peter M.、Buncel, Erwin

  DOI：——

  日期：——
• Molecular and crystal structure of 1,3,3-trimethyl-6?-nitro-8?-bromospiro(indolin-2,2?-[2H-1]-benzopyran) and products of its photochemical conversion
  作者：S. M. Aldoshin、L. O. Atovmyan、O. A. D'yachenko、M. A. Gal'bershtam

  DOI：10.1007/bf00963684

  日期：1981.12
• Photochromism of nitrospiropyrans: effects of structure, solvent and temperature
  作者：Helmut Görner

  DOI：10.1039/b007708i

  日期：——

  throughout, and the photochemical conversion and thermal relaxation of the two observable photomerocyanines into the closed spiropyran (Sp) form (decolouration) were quantified as a function of solvent polarity and temperature. The relaxation time (τt-Sp) at 25°C ranges from 2 s for 5 in methylcyclohexane to 104 s for 7 in ethanol. This large variation in τt-Sp is due to changes in both the activation energy

  研究了三种硝基取代螺吡喃（6-NO2：6、7和8-NO2：8）的螺吡喃/部花青对的热开环和光化学开环，并与其他6-NO2的结果进行了比较。螺苯并吡喃吲哚啉 (BIPS) (1-5)。在整个三重态歧管中发生的光致变色，以及两种可观察到的光部花青到闭合螺吡喃 (Sp) 形式（脱色）的光化学转化和热弛豫被量化为溶剂极性和温度的函数。25°C 下的弛豫时间 (τt-Sp) 从甲基环己烷中 5 次的 2 秒到乙醇中 7 次的 104 秒不等。τt-Sp 的这种大变化是由于活化能的变化（Ea = 75–105 kJ mol-1，随极性增加）和指前因子（A = 1012–1015 s-1）。具有 308 nm 脉冲的着色的量子产率在低极性溶剂（Φcol = 0.3-0.8）中显着，并且随着极性的增加而降低（<0.2）。观察到的部花青三重态寿命相当短（<10 μs），是反式和顺式部花青的前体。当反式部花青在