rac-3-(5-Benzyloxy-3-indolyl)milchsaeure | 85485-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: rac-3-(5-Benzyloxy-3-indolyl)milchsaeure
• 英文别名: 3-(5-benzyloxy-indol-3-yl)-2-hydroxy-propionic acid；3-(5-Benzyloxy-indol-3-yl)-2-hydroxy-propionsaeure；2-hydroxy-3-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)propanoic acid
• CAS: 85485-02-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: WUWWQOPSMGVQAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-(5-Benzyloxy-3-indolyl)milchsaeure 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 臭氧 作用下， 生成 rac-4-[5-Benzyloxy-2-(formamido)phenyl]-2-hydroxy-4-oxobuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  制备3-（3-吲哚基）乳酸。_一种新的rac - Blepharismon的合成，日本Blepharisma japonicum的低分子量缀合物

  摘要：

  3-（3-吲哚基）乳酸衍生物的强大而多样的合成方法尤其可以提供rac-blepharismismone（7）及其类似物的通道。Blepharismon诱导了接合，导致纤毛虫Blepharisma japonicum [以前为B. Intermedium（Bhandary）]发生核交换。将3位未取代的吲哚1与rac-2,3-环氧丙酸甲酯（2）烷基化，得到rac-3（3-吲哚基）乳酸甲酯，可以很容易地将其皂化得到相应的酸4。用5-苄氧基吲哚（1b）可得到rac3-（5-羟基-3-吲哚基）乳酸（5），这是睑肌酮生物合成中的一种可能的前体。通过臭氧分解和氢解裂解吡咯系统，得到（甲酰胺基）苯甲酮衍生物6。用1b可以通过这种方式获得11％rac-blepharismone（7）。总产量。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319830207
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基芦竹碱 在 喹啉 、 sodium 、 铜 、 甲苯 作用下， 生成 rac-3-(5-Benzyloxy-3-indolyl)milchsaeure
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis for β-(3-Indolyl)-DL-Lactic Acids¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a024

文献信息

• Convenient Synthesis for β-(3-Indolyl)-DL-Lactic Acids¹
  作者：MELVIN J. GORTATOWSKI、MARVIN D. ARMSTRONG

  DOI：10.1021/jo01361a024

  日期：1957.10
• Darstellung von 3-(3-Indolyl)milchsäuren. _Eine neue Synthese vonrac-Blepharismon, dem niedermolekularen Konjugationsgamon vonBlepharisma japonicum
  作者：Michael Entzeroth、Thomas Kunczik、Lothar Jaenicke

  DOI：10.1002/jlac.198319830207

  日期：1983.2.15

  Eine leistungsfähige und variationsfähige Synthese von 3-(3-Indolyl)milchsäure-Derivaten bietet, unter anderem, einen guten Zugang zu rac-Blepharismon (7) und Analoga dieser Verbindung. Blepharismon induziert bei dem Ciliaten Blepharisma japonicum [früher B. Intermedium (Bhandary)] die zum Kernaustausch führende Konjugation. In Position 3 unsubstituierte Indole 1 werden mit rac-2,3-Epoxypropionsäure-methylester

  3-（3-吲哚基）乳酸衍生物的强大而多样的合成方法尤其可以提供rac-blepharismismone（7）及其类似物的通道。Blepharismon诱导了接合，导致纤毛虫Blepharisma japonicum [以前为B. Intermedium（Bhandary）]发生核交换。将3位未取代的吲哚1与rac-2,3-环氧丙酸甲酯（2）烷基化，得到rac-3（3-吲哚基）乳酸甲酯，可以很容易地将其皂化得到相应的酸4。用5-苄氧基吲哚（1b）可得到rac3-（5-羟基-3-吲哚基）乳酸（5），这是睑肌酮生物合成中的一种可能的前体。通过臭氧分解和氢解裂解吡咯系统，得到（甲酰胺基）苯甲酮衍生物6。用1b可以通过这种方式获得11％rac-blepharismone（7）。总产量。