(2S)-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexan-1-one | 134005-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 134005-33-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: AVYVLJQIDISUDB-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexan-1-one 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以2 g的产率得到(NE,R)-2-methyl-N-[(2S)-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexylidene]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  基于锌介导的手性 N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺烯丙基化反应的 (-)-Fasicularin 和 (-)-Lepadiformine A 的全合成

  摘要：

  描述了 fasicularin (1) 和lepadiformine A (2) 的立体选择性全合成，其特征是利用锌介导的手性脂肪族 N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺烯丙基化来构建氨基取代的季碳中心良好的收率和优异的非对映选择性。通过Sharpless二羟基化和内部环氧化物开环反应依次安装氮杂螺环支架，并将该支架进一步转化为通用中间体5。去除5的甲苯磺酰基（Ts）保护基团并使用Luche试剂还原胺化完成（ ―)-fasicularin (1)，同时使用 L-selectride 还原 5，将 Ts 基团脱保护，并通过分子内氨基醇环缩合反应完成 (―)-lepadiformine A (2) 的全合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901422
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S)-1-methoxy-3-phenylpropan-2-yl]cyclohexanimine 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S)-2-(2-phenylmethoxyethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的立体特异性合成，一种有效的多胺生物合成抑制剂。不对称诱导与对映体合成的比较。

  摘要：

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00111a026

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Fasicularin and (-)-Lepadiformine A Based on Zn-Mediated Allylation of Chiral<i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Ketimine
  作者：San-Lin Mei、Gang Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.200901422

  日期：2010.3

  The stereoselective total synthesis of fasicularin (1) and lepadiformine A (2) is described, which features the utilization of a Zn-mediated allylation of a chiral, aliphatic, N-tert-butanesulfinyl ketimine to construct the amino-substituted quaternary carbon center in good yield and with excellent diastereoselectivity. The azaspirocyclic scaffold was installed sequentially by a Sharpless dihydroxylation

  描述了 fasicularin (1) 和lepadiformine A (2) 的立体选择性全合成，其特征是利用锌介导的手性脂肪族 N-叔丁烷亚磺酰基酮亚胺烯丙基化来构建氨基取代的季碳中心良好的收率和优异的非对映选择性。通过Sharpless二羟基化和内部环氧化物开环反应依次安装氮杂螺环支架，并将该支架进一步转化为通用中间体5。去除5的甲苯磺酰基（Ts）保护基团并使用Luche试剂还原胺化完成（ ―)-fasicularin (1)，同时使用 L-selectride 还原 5，将 Ts 基团脱保护，并通过分子内氨基醇环缩合反应完成 (―)-lepadiformine A (2) 的全合成。
• Stereospecific synthesis of (R)- and (S)-S-adenosyl-1,8-diamino-3-thiooctane, a potent inhibitor of polyamine biosynthesis. Comparison of asymmetric induction vs enantiomeric synthesis
  作者：Chin Liu、James K. Coward

  DOI：10.1021/jm00111a026

  日期：1991.7

  induction and the other involving an enantiomeric synthesis. The latter route gave the desired products in greater than 96% de, whereas the synthesis based on asymmetric induction resulted in only 80% de in the final product. Evaluation of the two diastereomers as inhibitors of spermidine synthase showed that the R diastereomer is a more potent inhibitor than the S diastereomer.

  有效的亚精胺合酶抑制剂S-腺苷-1,8-二氨基-3-硫辛烷的两种非对映异构体均以高（大于96％de）的立体化学纯度制备。研究了两种合成途径，一种基于不对称诱导，另一种涉及对映体合成。后一种路线以大于96％的de得到所需产物，而基于不对称诱导的合成仅在最终产物中产生80％de。对两种非对映异构体作为亚精胺合酶抑制剂的评价表明，R非对映异构体比S非对映异构体更有效。