(2S,3R)-5-benzyloxy-3-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid | 344357-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-5-benzyloxy-3-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-3-methyl-5-phenylmethoxypentanoic acid
• CAS: 344357-29-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: CWXJDJATTKGWMS-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-5-benzyloxy-3-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以74%的产率得到(3S,4S)-4-(2-benzyloxyethyl)-3-hydroxy-4-methyl-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  高内酯A和C的合成

  摘要：

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380124
• 作为产物：
  描述：

  1-苄氧基-2-碘乙烷 在 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,3R)-5-benzyloxy-3-ethoxycarbonyl-2-hydroxy-3-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高内酯A和C的合成

  摘要：

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380124

文献信息

• Synthesis of hyperolactones A and C
  作者：Toshihiko Ueki、Matsumi Doe、Yoshiki Morimoto、Takamasa Kinoshita、Rika Tanaka、Kazuo Yoshihara

  DOI：10.1002/jhet.5570380124

  日期：2001.1

  Hyperolactones A (1) and C (3) have been synthesized starting from (S)-malic acid by a straightforward route. The unique spirolactone skeleton was efficiently constructed by one-pot reaction as a key step. The absolute stereochemistry of hyperolactones was unambiguously established by this synthesis.

  高丙内酯A（1）和C（3）已通过简单的方法从（S）-苹果酸开始合成。通过一锅反应有效地构建了独特的螺内酯骨架，这是关键步骤。高内酯的绝对立体化学是通过这种合成方法明确建立的。