5-氯甲基-3-(2-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑 | 60580-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯甲基-3-(2-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-(2-methylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3-(2-tolyl)-5-(chloromethyl)-1,2,4-oxadiazole；5-chloromethyl-3-o-tolyl-[1,2,4]oxadiazole
• CAS: 60580-24-7
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂O
• mdl: MFCD06358646
• 分子量: 208.647
• InChiKey: DNKNARHPWPLDBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯甲基-3-(2-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,3-Dipropyl-8-[4-(3-o-tolyl-[1,2,4]oxadiazol-5-ylmethoxy)-phenyl]-3,7-dihydro-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  The discovery of a selective, high affinity A2B adenosine receptor antagonist for the potential treatment of asthma

  摘要：

  Adenosine has been suggested to play a role in asthma, possibly via activation of A(2B) adenosine receptors on mast cells and other pulmonary cells. We describe our initial efforts to discover a xanthine based selective A(2B) AdoR antagonist that resulted in the discovery of CVT-5440, a high affinity A(2B) AdoR antagonist with good selectivity (A(2B) AdoR K-i = 50 nM, selectivity A(1) > 200: A(2A) > 200: A(3) > 167). (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.044
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-2-甲基苯甲脒 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-氯甲基-3-(2-甲基苯基)-1,2,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  与zopolrestat有关的有效的口服活性醛糖还原酶抑制剂：苯并噻唑侧链的替代物。

  摘要：

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1

  DOI：

  10.1021/jm00081a006

文献信息

• Additional heteropolycyclic compounds and their use as metabotropic glutamate receptor antagonists
  申请人：Edwards Louise

  公开号：US20050272779A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, to pharmaceutical formulations containing the compounds, and to the use of the compounds in the prevention and/or treatment of mGluR5 receptor-mediated disorders.

  本发明涉及公式I的新化合物，包含该化合物的药物配方，以及利用该化合物预防和/或治疗mGluR5受体介导的疾病的用途。
• One‐pot<scp>CuAAC</scp>synthesis of (<scp>1<i>H</i></scp>‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl‐1,3,4/1,2,4‐oxadiazoles starting from available chloromethyl‐1,3,4/1,2,4‐oxadiazoles
  作者：Nazariy T. Pokhodylo、Roman D. Savka、Olga Ya. Shyyka、Mykola D. Obushak

  DOI：10.1002/jhet.4008

  日期：2020.7

  The one‐pot CuAAC synthesis of (1H ‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl‐1,3,4‐oxadiazole and (1H ‐1,2,3‐triazol‐1‐yl)methyl‐1,2,4‐oxadiazole derivatives via three‐component reaction of consequent nucleophilic substitution of chlorine, with azide, and its further “click” reaction, with alkynes, in the presence of CuI was studied. The utility of newly synthesized 2‐(azidomethyl)‐1,3,4/1,2,4‐oxadiazoles and chloromethyl‐1

  一锅法CuAAC合成（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基-1,3,4-恶二唑和（1 H -1,2,3-三唑-1基）甲基研究了通过与叠氮化物的随后亲核取代氯反应的三组分反应制得的1,2,4-恶二唑衍生物，以及在CuI存在下与炔烃进行的进一步“点击”反应。探索了新合成的2-（叠氮甲基）-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑和氯甲基-1,3,4 / 1,2,4-恶二唑衍生物的效用，并确定了它们的局限性。新型5-（[[4-芳基-1 H -1,2,3-三唑-1-基]甲基] -3-（芳基）-1,2,4-恶二唑，2-（[4-芳基-1以高收率获得了H -1,2,3-三唑-1-甲基] -5-（芳基）-1,3,4-恶二唑。
• Potent, orally active aldose reductase inhibitors related to zopolrestat: surrogates for benzothiazole side chain
  作者：Banavara L. Mylari、Thomas A. Beyer、Pamela J. Scott、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、William J. Zembrowski

  DOI：10.1021/jm00081a006

  日期：1992.2

  broad structure-activity program was undertaken in search of effective surrogates for the key benzothiazole side chain of the potent aldose reductase inhibitor, zopolrestat (1). A structure-driven approach was pursued, which spanned exploration of three areas: (1) 5/6 fused heterocycles such as benzoxazole, benzothiophene, benzofuran, and imidazopyridine; (2) 5-membered heterocycles, including oxadiazole

  为了寻找有效的醛糖还原酶抑制剂zopolrestat（1）的关键苯并噻唑侧链的有效替代物，进行了广泛的结构活性程序。追求结构驱动的方法，该方法涵盖了三个领域的探索：（1）5/6稠合杂环，如苯并恶唑，苯并噻吩，苯并呋喃和咪唑并吡啶；（2）5元杂环，包括带有侧基芳基的恶二唑，恶唑，噻唑和噻二唑，以及（3）苯并噻唑的形式当量的硫代苯胺。在糖尿病并发症的一项急性试验中，发现几种苯并恶唑和1,2,4-恶二唑衍生的类似物是有效的人胎盘醛糖还原酶抑制剂，并且在防止大鼠坐骨神经中山梨醇蓄积方面具有口服活性。3,4-Dihydro-4-oxo-3-[（5，（7-二氟-2-苯并恶唑基）甲基] -1-酞嗪乙酸（124）是苯并恶唑系列中最好的（IC50 = 3.2 x 10（-9）M）; 当口服剂量为10 mg / kg时，它可将山梨醇在大鼠坐骨神经中的蓄积抑制78％。化合物139，3,4-二氢-4-氧代-3-[[[（（2-氟苯基）-1
• Design, synthesis, antibacterial evaluation and molecular docking studies of novel pyrazole/1,2,4-oxadiazole conjugate ester derivatives
  作者：Navaneetha Depa、Harikrishna Erothu

  DOI：10.1007/s00044-021-02710-z

  日期：2021.5

  2,4-oxadiazole conjugate ester derivatives (7a–j) was synthesized. All the derivatives were evaluated for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive (Enterococcus, Bacillus subtilis and Staphylococcus aureus) and Gram-negative (Salmonella, Klebsiella and Escherichia coli) bacteria and their minimum inhibitory concentration (MIC) was determined. Some of the derivatives have shown significant

  由于全球抗菌素耐药性的快速增长，最需要开发新的抗菌素药物。因此，在这种情况下，合成了一系列新颖的吡唑/ 1,2,4-恶二唑共轭酯衍生物（7a–j）。评价所有衍生物对革兰氏阳性菌（肠球菌，枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性菌（沙门氏菌，克雷伯菌和大肠杆菌）的体外抗菌活性，并确定其最低抑菌浓度（MIC）。一些衍生物已显示出显着的生物学活性，其效力可与标准药物链霉素相媲美。。此外，通过计算机方法预测了分子对接研究，ADMET的药代动力学特性（吸收，分布，代谢，排泄和毒性），分子特性和TOPKAT分析。体外和计算机模拟研究表明，在所有化合物中，化合物（7a）已显示出显着的生物学活性，且LibDock得分为162.751 kcal / mol。所有合成的衍生物通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR和质谱确认。
• Compounds
  申请人：Arora Jalaj

  公开号：US20060122397A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention relates to new compounds of formula I, a process for their preparation and new intermediates prepared therein, pharmaceutical formulations containing said compounds and to the use of said compounds in therapy.

  本发明涉及化合物I的新化合物，其制备过程和其中制备的新中间体，含有该化合物的制药配方以及在治疗中使用该化合物的用途。