5-氯甲基-3-(4-甲基磺酰基苯基)-[1,2,4]噁二唑 | 845887-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氯甲基-3-(4-甲基磺酰基苯基)-[1,2,4]噁二唑
• 英文名称: 5-(chloromethyl)-3-(4-(methylthio)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-3-(4-methylsulfanylphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 845887-08-3
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD07369935
• 分子量: 240.713
• InChiKey: ZJYKULKXAUPCTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯甲基-3-(4-甲基磺酰基苯基)-[1,2,4]噁二唑 在 sodium azide 作用下， 生成 5-(azidomethyl)-3-(4-(methylthio)phenyl)-1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  一些带有1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑部分的氮杂大环的合成

  摘要：

  摘要从1,4开始合成了一个在两个氮原子上带有炔丙基的四氮杂row醚4,9-二（prop-2-yn-1-yl）-1,4,9,12-四氮杂环十六烷-2,11-二酮，9，12-四氮杂环十六烷-2，11-二酮并与通过酰化制备的5-（叠氮甲基）-3-（4-R-苯基）-1，2，4-恶二唑进行1，3-环加成反应。将相应的对位取代的苯甲酰胺肟与氯乙酰氯混合，然后进行叠氮化。以这种方式，成功地获得了一系列带有1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑环的氮杂皇冠醚，并通过光谱/物理数据阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428020040193
• 作为产物：
  描述：

  对甲硫基苯甲腈 在 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-氯甲基-3-(4-甲基磺酰基苯基)-[1,2,4]噁二唑
  参考文献：
  名称：

  一些带有1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑部分的氮杂大环的合成

  摘要：

  摘要从1,4开始合成了一个在两个氮原子上带有炔丙基的四氮杂row醚4,9-二（prop-2-yn-1-yl）-1,4,9,12-四氮杂环十六烷-2,11-二酮，9，12-四氮杂环十六烷-2，11-二酮并与通过酰化制备的5-（叠氮甲基）-3-（4-R-苯基）-1，2，4-恶二唑进行1，3-环加成反应。将相应的对位取代的苯甲酰胺肟与氯乙酰氯混合，然后进行叠氮化。以这种方式，成功地获得了一系列带有1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑环的氮杂皇冠醚，并通过光谱/物理数据阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070428020040193

文献信息

• Synthesis of novel triazoles bearing 1,2,4-oxadiazole and phenylsulfonyl groups by 1,3-dipolar cycloaddition of some organic azides and their biological activities
  作者：Yaşar DÜRÜST、Hamza KARAKUŞ、Muhsine Zeynep YAVUZ、Ali Akçahan GEPDİREMEN

  DOI：10.3906/kim-1309-59

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloaddition of 5-azidomethyl-3-p-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazoles to phenyl vinyl sulfone and bismaleimide gives rise straightforwardly to 1-((3-(p-substituted) phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-4-(phenylsul\-fonyl)-4,5-dihydro-1H-1,2,3-triazoles and bisdihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazole-4,6(3aH,5H)-diones. The structures of the new cycloadducts were elucidated by means of IR, NMR (^1H, ^13}C, 2D), mass spectra, and physical characteristics (mp and R_f values). In addition, anticancer activities of the cycloadducts against MCF-7 cells were also investigated.

  5-叠氮甲基-3-对取代苯基-1,2,4-嗯二唑与苯基乙烯砜和双马来酰亚胺的1,3-偶极环加成反应，直接生成1-((3-(对取代)苯基-1,2,4-嗯二唑-5-基)甲基)-4-(苯磺酰基)-4,5-二氢-1H-1,2,3-三唑和双二氢吡咯并[3,4-d][1,2,3]三唑-4,6(3aH,5H)-二酮。通过红外、核磁共振(^1H、^13C、2D)、质谱和物理性质(熔点和R_f值)阐明了新环加合物的结构。此外，还研究了这些环加合物对MCF-7细胞的抗癌活性。
• Synthesis and anti-protozoal activity of novel dihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3]triazoles
  作者：Yaşar Dürüst、Hamza Karakuş、Marcel Kaiser、Deniz Tasdemir

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.028

  日期：2012.2

  containing heterocyclic compounds continue to gain interest in synthesis of chemical entities and exhibit various biological activities as anti-protozoal and anti-cancer agents. By using the principle of bioisosterism, a series of novel oxadiazolyl pyrrolo triazole diones; namely, (3aS,6aR)-1-((3-(4-substituted phenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methyl)-5-phenyl-1,6a-dihydropyrrolo[3,4-d][1,2,3] triazole-4,6(3aH

  含1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑的杂环化合物继续引起化学实体合成的兴趣，并表现出各种作为抗原生动物和抗癌剂的生物学活性。利用生物立体异构原理，合成了一系列新型的恶二唑基吡咯并三唑二酮；即（3a S，6a R）-1-（（（3-（4-取代苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基）甲基）-5-苯基-1,6a-二氢吡咯[3，通过新型5-叠氮基甲基3-的1,3-偶极环加成反应设计合成了4-d] [1,2,3]三唑-4,6（3a H，5 H）-二酮（5a - k）。芳基取代的1,2,4-恶二唑（4a – k）与N-苯基马来酰亚胺。通过光谱方法和物理特性阐明了所有环加合物的结构。的体外抗原生动物和这些新的杂环化合物的细胞毒活性进行了研究。
• Reactions of 3-(<i>p</i>-substituted-phenyl)-5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazoles with KCN leading to acetonitriles and alkanes via a non-reductive decyanation pathway
  作者：Akın Sağırlı、Yaşar Dürüst

  DOI：10.3762/bjoc.14.280

  日期：——

  . To the best of our knowledge, the current synthetic route leading to decyanated products will be the first in terms of a decyanation process which allows the transformation of trisubstituted acetonitriles into alkanes by the incorporation of KCN with the association of in situ-formed HCN and most likely through the extrusion of cyanogen which could not be detected or isolated. In addition, the plausible

  本工作描述了5-（氯甲基）-3-取代的苯基-1,2,4-恶二唑与KCN的不熟悉反应，得到三取代的1,2,4-恶二唑-5-基乙腈及其母体烷烃，即1 ，2，3-三取代-1,2,4-恶二唑-5-基丙烷。据我们所知，就脱氰过程而言，目前导致脱氰产物的合成途径将是第一条途径，该过程允许通过将KCN与原位形成的HCN结合而将三取代的乙腈转化为烷烃。可能是由于挤压出无法检测或分离的氰。此外，两种转化都提出了合理的机制。通过IR，1 H NMR，13 C NMR，2D NMR光谱，TOF-MS和X射线测量来鉴定标题化合物的结构。
• Novel benzodioxatriaza and dibenzodioxadiazacrown compounds carrying 1,2,4-oxadiazole moiety
  作者：Besra Özer、Yaşar Dürüst

  DOI：10.1515/hc-2022-0150

  日期：2022.9.27

  A series of benzo (dibenzo)dioxadiaza and triazamacrocyclic ether compounds carrying 1,2,4-oxadiazole group has been successfully synthesized through N-substitution with 3-p-phenylsubstituted-5-chloromethyl-1,2,4-oxadiazoles. The structures of all the novel macrocycles were confirmed by spectral/physical data including HRMS measurements.

  摘要 通过与 3-对苯代-5-氯甲基-1,2,4-恶二唑进行 N-取代，成功合成了一系列带有 1,2,4-恶二唑基团的苯（二苯并）二噁二唑和三氮杂环醚化合物。通过光谱/物理数据（包括 HRMS 测量）证实了所有新型大环的结构。
• Synthesis of Some Azamacrocycles Bearing 1,2,4-Oxadiazole and 1,2,3-Triazole Moieties
  作者：B. Özer、Y. Dürüst

  DOI：10.1134/s1070428020040193

  日期：2020.4

  from 1,4,9,12-tetraazacyclohexadecane-2,11-dione and subjected to 1,3-cycloaddition reaction with 5-(azidomethyl)-3-(4-R-phenyl)-1,2,4-oxadiazoles which were prepared by acylation of the corresponding para-substituted benzamidoximes with chloroacetyl chloride, followed by azidation. In this way, a series of azacrown ethers bearing 1,2,4-oxadiazole and 1,2,3-triazole rings were successfully obtained

  摘要从1,4开始合成了一个在两个氮原子上带有炔丙基的四氮杂row醚4,9-二（prop-2-yn-1-yl）-1,4,9,12-四氮杂环十六烷-2,11-二酮，9，12-四氮杂环十六烷-2，11-二酮并与通过酰化制备的5-（叠氮甲基）-3-（4-R-苯基）-1，2，4-恶二唑进行1，3-环加成反应。将相应的对位取代的苯甲酰胺肟与氯乙酰氯混合，然后进行叠氮化。以这种方式，成功地获得了一系列带有1,2,4-恶二唑和1,2,3-三唑环的氮杂皇冠醚，并通过光谱/物理数据阐明了它们的结构。