CGG | 66163-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CGG
• 英文别名: Cys-Gly-Gly；Cysteinylglycylglycine；2-[[2-[[(2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 66163-41-5
• 化学式: C₇H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 235.264
• InChiKey: DZLQXIFVQFTFJY-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CGG 在 N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰----甘氨酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  移动质子与移动自由基：含半胱氨酸肽的自由基阳离子的气相单分子化学

  摘要：

  电喷雾电离 (ESI)、多级和高分辨率质谱实验的组合用于检查含有二肽和三肽的半胱氨酸自由基阳离子的气相裂解反应。两种不同的化学方法被用来形成自由基阳离子的初始群体，其中自由基位点位于不同的位置：（1）通过质子化的含 S-亚硝基半胱氨酸的肽的键均裂以硫为中心的半胱氨酰自由基；(2) α-碳骨架中心自由基通过 Siu 的反应序列 ( J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7862)。这些区域特异性产生的自由基的断裂反应的比较表明，相邻残基的 α CH 与半胱氨酰基自由基之间可能发生氢原子转移 (HAT)。此外，使用准确的质量测量、氘标记以及与真实样品的比较，显示部分 N 端半胱氨酸残基的新损失会产生质子化、截短的 N-甲酰基肽（偶电子 x ñ离子）。对自由基阳离子 [GCG] .+进行 DFT 计算以检查：具有不同自由基和质子化位点的异构体的相对稳定性；与四个可能的自由基位点

  DOI：

  10.1016/j.jasms.2010.01.027

文献信息

• A Biocompatible Condensation Reaction for the Labeling of Terminal Cysteine Residues on Proteins
  作者：Hongjun Ren、Fei Xiao、Ke Zhan、Young-Pil Kim、Hexin Xie、Zuyong Xia、Jianghong Rao

  DOI：10.1002/anie.200903627

  日期：2009.12.14

  Going live: A protein‐labeling method based on the use of a single amino acid tag—an N‐terminal cysteine residue—and small‐molecule probes containing a cyanobenzothiazole (CBT) unit has been used for the specific fluorescence labeling of proteins in vitro and at the surface of live cells (see scheme). This simple ligation reaction proceeds with a high degree of specificity under physiological conditions

  上线：基于使用单个氨基酸标签（N 末端半胱氨酸残基）和含有氰基苯并噻唑 (CBT) 单元的小分子探针的蛋白质标记方法已用于体外蛋白质的特异性荧光标记以及活细胞表面（见示意图）。这种简单的连接反应在生理条件下以高度特异性进行。Rd：罗丹明染料；TEV：烟草蚀刻病毒。
• US5986074A
  申请人：——

  公开号：US5986074A

  公开（公告）日：1999-11-16