Spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-pyrrolidine]-2-carbonitrile | 69105-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: Spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-pyrrolidine]-2-carbonitrile
• CAS: 69105-70-0；69105-71-1；79979-24-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: WAAXHHXMAOLDCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-pyrrolidine]-2-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2,3-dihydrospiro[indene-1,2'-pyrrolidin]-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  贫电子烯烃与2-芳基-1-吡咯鎓盐的光环加成反应

  摘要：

  作为旨在测试新的合成方法的研究的一部分，已经研究了将电子贫乏的烯烃，丙烯腈和丙烯酸甲酯与一系列对位取代的2-苯基-1-吡咯啉高氯酸盐进行光环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80079-7
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-pyrrolinium perchlorate 、 丙烯腈 以 甲醇 为溶剂， 生成 Spiro[1,2-dihydroindene-3,2'-pyrrolidine]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用en盐替代物来控制烯酮-烯烃2 + 2-光环加成反应中相对立体化学的潜在通用方法†

  摘要：

  通过使用tested胺盐替代物来控制烯-烯烃2 + 2-光环加成反应的立体化学的新策略已通过实验测试。与烯酮-烯烃光环加成反应（源自烯酮三重态激发态并遵循未证实的途径）相反，共轭亚胺盐的类似反应可通过单峰，一致的途径发生，因此，可完全控制含有环丁烷环的产物相对立体化学 通过使用一系列的imi盐测试了该建议，这些imi盐包含富电子和贫电子的烯烃系链。结果表明，这些底物的分子内2 + 2-光环加成显示中等至高度的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01581-1

文献信息

• Photocycloadditions of electron poor olefins to 2-aryl-1-pyrrolinium salts
  作者：Patrick S. Mariano、Andrea Leone-Bay

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80079-7

  日期：1980.1

  Photocycloadditions of the electron poor olefins, acrylonitrile and methyl acrylate to a series of para-substituted 2-phenyl-1-pyrrolinium perchlorates have been explored as part of studies designed to test new synthetic methods.

  作为旨在测试新的合成方法的研究的一部分，已经研究了将电子贫乏的烯烃，丙烯腈和丙烯酸甲酯与一系列对位取代的2-苯基-1-吡咯啉高氯酸盐进行光环加成反应。
• A potentially general method to control relative stereochemistry in enone–olefin 2+2-photocycloaddition reactions by using eniminium salt surrogates
  作者：Xiaolu Cai、Virginia Chang、Chuanfeng Chen、Hyun-Jin Kim、Patrick S Mariano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01581-1

  日期：2000.12

  A new strategy to control the stereochemistry of enone–olefin 2+2-photocycloaddition reactions, based on the use of eniminium salt surrogates, is experimentally tested. In contrast to enone–olefin photocycloadditions, which emanate from enone triplet excited states and follow non-concerted pathways, analogous reactions of conjugated eniminium salts can occur by singlet, concerted routes and, as a result

  通过使用tested胺盐替代物来控制烯-烯烃2 + 2-光环加成反应的立体化学的新策略已通过实验测试。与烯酮-烯烃光环加成反应（源自烯酮三重态激发态并遵循未证实的途径）相反，共轭亚胺盐的类似反应可通过单峰，一致的途径发生，因此，可完全控制含有环丁烷环的产物相对立体化学 通过使用一系列的imi盐测试了该建议，这些imi盐包含富电子和贫电子的烯烃系链。结果表明，这些底物的分子内2 + 2-光环加成显示中等至高度的立体特异性。