1-methyl-3(phenylimino)-5-methyl-indolin-2-one | 66440-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3(phenylimino)-5-methyl-indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-1,5-dimethyl-3-(phenylimino)-2H-indol-2-one；1,5-Dimethyl-3-phenyliminoindol-2-one
• CAS: 66440-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: UTRPIHMMCJZAJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3(phenylimino)-5-methyl-indolin-2-one 、 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-苄基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-benzyl-1,5-dimethyl-3-(phenylamino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  由光氧化还原/布朗斯台德酸共催化实现的亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化

  摘要：

  在可见光照射下，铱/钌配合物和布朗斯台德酸共同催化了亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化反应。醛亚胺和酮亚胺都可以经历这种转化。在该反应中可以耐受常见的官能团，例如羟基，酯，酰胺，醚，氰化物和杂环。使用这种方法已生产出多种结构多样的胺（57个实例），分离产率高达98％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01425

文献信息

• Dual Behavior of Isatin-Based Cyclic Ketimines with Dicarbomethoxy Carbene: Expedient Synthesis of Highly Functionalized Spirooxindolyl Oxazolidines and Pyrrolines
  作者：T. Rajasekaran、G. Karthik、B. Sridhar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1021/ol400287q

  日期：2013.4.5

  devised for the synthesis of a wide range of spirooxindolyl oxazolidines via an intermolecular 1,3-dipolar cycloaddition of carbonyl ylides generated from dimethyl diazomalonate and aromatic aldehydes, with cyclic ketimines using 5 mol % of Rh2(OAc)4 under mild conditions. Similarly, highly functionalized spirooxindolyl pyrrolines have also been prepared through 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine

  已经设计了一种高度立体，区域和化学选择性的方法，用于通过重氮丙二酸二甲酯和芳香醛的分子间1,3-偶极环加成羰基化物与环状酮亚胺，使用5 mol的环酮亚胺，合成多种螺氧并吲哚基恶唑烷在温和条件下％Rh 2（OAc）4。类似地，还通过将由重氮丙二酸二甲酯和环状酮亚胺产生的偶氮次甲基的1，3-偶极环加成与乙炔基二羧酸二甲酯制备高度官能化的螺并氧亚甲基吡咯啉。
• Chiral Squaramide-Catalyzed Asymmetric Mannich Reactions for Synthesis of Fluorinated 3,3′-Bisoxindoles
  作者：Bing-Yu Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201800513

  日期：2018.8.17

  squaramide‐catalyzed asymmetric Mannich reaction of 3‐fluorooxindoles to isatin‐derived imines for synthesis of fluorinated 3,3′‐bisoxindoles with two contiguous stereocenters under mild conditions was developed. The corresponding 3,3′‐bisoxindoles were obtained in excellent yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities (up to 99% yield, >99:1 dr and >99% ee). What's more, this reaction can be gram‐scaled

  在温和的条件下，开发了一种由方胺催化的3-氟代吲哚与靛红衍生的亚胺的不对称曼尼希反应，用于合成具有两个连续立体中心的氟化3,3'-二氧代吲哚。相应的3,3'-双恶吲哚以优异的收率获得，具有出色的非对映异构和对映选择性（高达99％的收率，> 99：1  dr和> 99％ee）。而且，该反应可以克级进行，而不会影响收率和立体选择性。
• Structure and catalytic properties of novel copper isatin Schiff base complexes
  作者：Andrey S. Smirnov、Luísa M. D. R. S. Martins、Dmitriy N. Nikolaev、Roman A. Manzhos、Vlad V. Gurzhiy、Alexander G. Krivenko、Kirill O. Nikolaenko、Alexander V. Belyakov、Alexander V. Garabadzhiu、Pavel B. Davidovich

  DOI：10.1039/c8nj02718h

  日期：——

  remains poorly examined. Here, we present the structural study of sixteen novel copper complexes with mononuclear [Cu(L)2]Hal2/1 and halo-bridged binuclear [Cu2(μ-Hal)2(L)2] structures (L = isatin Schiff base ligand; Hal = Cl, Br and I). Finally, application of the above complexes for alcohol oxidation was evaluated: the complexes selectively catalyse benzyl alcohol oxidation to the corresponding aldehyde

  Isatin Schiff碱配体与氧化还原活性金属离子结合具有作为非纯配体的潜力，可促进工业上重要的化学反应。通过在三个不同的位置引入取代基，可以轻松地修饰配体结构，从而影响电子密度分布，该密度通过Mulliken电荷分析和循环伏安法评估了一系列isatin衍生物。注意到在醇中这些配体与溴化铜（II）的配位导致铜还原成Cu（I）种类和醇氧化。与有机化学相比，这些配体的无机化学仍未得到很好的检查。在这里，我们介绍具有单核[Cu（L）2的十六种新型铜配合物的结构研究] Hal 2/1和卤素桥联的双核[Cu 2（μ-Hal）2（L）2 ]结构（L =靛蓝Schiff碱配体； Hal = Cl，Br和I）。最后，评估了上述配合物在醇氧化中的应用：该配合物以几乎定量的产率和高选择性选择性地催化苄醇氧化为相应的醛。
• 10.1021/acs.orglett.4c01395
  作者：Liu, Yijun、Shen, Xiaojiang、Zhu, Pengyan、Hu, Jiang-Miao、Wang, Xuanjun、Ge, Shulin

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01395

  日期：——

  Herein, a gold-catalyzed cascade reaction of yne-enones with iminooxindoles has been developed through a cascade cycloisomerization/(3 + 2) annulation process. This approach provides a straightforward and efficient route for the synthesis of functionalized 3,2′-pyrrolidinyl-spirooxindoles in high reactivity and broad substrate scope with excellent cis-selectivity. Moreover, the subsequent functionalization

  在此，通过级联环异构化/(3 + 2)环化过程开发了金催化的炔烯酮与亚氨基氧吲哚的级联反应。该方法为合成功能化 3,2'-吡咯烷基-螺吲哚提供了一种简单有效的途径，具有高反应活性、广泛的底物范围和优异的顺式选择性。此外，呋喃单元的后续官能化允许螺吲哚衍生物的多样化合成，这些衍生物已表现出良好的抗肿瘤活性。
• Radical Alkylation of Imines with 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines Enabled by Photoredox/Brønsted Acid Cocatalysis
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01425

  日期：2017.10.6

  Radical alkylation of imines with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines cocatalyzed by iridium/ruthenium complex and Brønsted acid under visible light irradiation has been achieved. Both aldimines and ketimines can undergo this transformation. Common functional groups, such as hydroxyl groups, ester, amide, ether, cyanide, and heterocycles, can be tolerated in this reaction. A variety of structurally diverse

  在可见光照射下，铱/钌配合物和布朗斯台德酸共同催化了亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化反应。醛亚胺和酮亚胺都可以经历这种转化。在该反应中可以耐受常见的官能团，例如羟基，酯，酰胺，醚，氰化物和杂环。使用这种方法已生产出多种结构多样的胺（57个实例），分离产率高达98％。