tert-butyl (4S)-4-[((3E)-4-phenyl-3-buten-1-yl)]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1590381-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[((3E)-4-phenyl-3-buten-1-yl)]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-4-phenylbut-3-enyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1590381-53-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: RNTUJGGBBJGSKY-VEMDQMBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[((3E)-4-phenyl-3-buten-1-yl)]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 对甲苯磺酰氯 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (S)-((2R,5R)-5-(nosylamino)piperidin-2-yl)-phenylmethyl-4-fluorophenyl thioether
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide-Induced Aminocyclization–Aziridine Ring-Expansion Cascade: An Asymmetric and Highly Stereoselective Approach toward the Synthesis of Azepane

  摘要：

  A novel N-bromosuccinimide induced amino-cyclization aziridine ring expansion cascade is reported. Substituted azepanes were isolated exclusively in good yields. The azepane products could be transformed into a number of functional molecules including piperidines, a bicyclic amine, and a bridgehead amide.

  DOI：

  10.1021/ol5005609
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[((3E)-4-phenyl-3-buten-1-yl)]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide-Induced Aminocyclization–Aziridine Ring-Expansion Cascade: An Asymmetric and Highly Stereoselective Approach toward the Synthesis of Azepane

  摘要：

  A novel N-bromosuccinimide induced amino-cyclization aziridine ring expansion cascade is reported. Substituted azepanes were isolated exclusively in good yields. The azepane products could be transformed into a number of functional molecules including piperidines, a bicyclic amine, and a bridgehead amide.

  DOI：

  10.1021/ol5005609