2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-7-one oxime | 33082-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-7-one oxime
• 英文别名: 2-methyl-5,6-dihydrobenzo[d]thiazol-7(4H)-one oxime；2-methyl-5,6-dihydro-4H-benzothiazol-7-one oxime；2-Methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-7-one oxime；N-(2-methyl-5,6-dihydro-4H-1,3-benzothiazol-7-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 33082-04-1
• 化学式: C₈H₁₀N₂OS
• 分子量: 182.246
• InChiKey: MJPSCVJRLYCMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-7-one oxime 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-methyl-1,3-benzothiazol-7-amine
  参考文献：
  名称：

  致癌的氮化合物。第LXIX部分。由4，5-二氢-2-甲基苯并噻唑-7（6 H）-一合成多环噻唑

  摘要：

  已经研究了4，5-二氢-2-甲基苯并噻唑-7（6 H）-1的性质，并且该易得的酮已用于制备噻唑并r啶，噻唑并咔唑和苯并噻唑并咔唑。

  DOI：

  10.1039/j39710001109
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-氧代-7-四氢-4,5,6,7-苯并噻唑 在 盐酸羟胺 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2-methyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-7-one oxime
  参考文献：
  名称：

  从 1-四氢萘酮和 7-氧代-四氢苯并噻唑获得 Azirines 的相同行为

  摘要：

  据报道，脂肪胺与衍生自 1-四氢萘酮衍生物或 7-氧代四氢苯并噻唑的溴醇之间的反应。在这两种情况下，都会得到氨基在苄基位置的反式氨基醇。然后这些氨基醇得到它们相应的氮丙啶衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240508

文献信息

• Versatile approaches to a library of building blocks based on 5-acylthiazole skeleton
  作者：Olesia G. Kulyk、Dmytro A. Biloborodov、Maksim A. Cherevatenko、Yevhen Y. Shyriakin、Alexander Yu. Lyapunov、Alexander V. Mazepa、Valerii V. Vashchenko、Valeriy D. Orlov、Maksim A. Kolosov

  DOI：10.1080/00397911.2020.1808224

  日期：2020.12.1

  Abstract Thiazole derivatives represent an important class of azole heterocycles with a broad spectrum of biological activity and, therefore, the synthesis of these compounds is of remarkable concern. We present here practical and reliable protocol for synthesis of some 5-acylthiazoles and demonstrate their utility in the preparation of several new series of thiazole-containing building blocks through

  摘要 噻唑衍生物是一类重要的唑类杂环，具有广泛的生物活性，因此，这些化合物的合成备受关注。我们在此介绍了一些实用且可靠的合成一些 5-酰基噻唑的方案，并展示了它们在通过 5-酰基功能的转化制备几个新系列的含噻唑结构单元中的效用。具体而言，噻唑基醇、肟、伯胺和仲胺以良好到极好的收率连续合成。所得化合物的化学结构经 1H 和 13C NMR 光谱、元素分析和质谱证实。图形概要
• 四氢苯并噻唑-7-酮肟药物，制备方法及其应 用
  申请人：三峡大学

  公开号：CN104725367B

  公开（公告）日：2017-06-23

  本发明涉及四氢苯并噻唑‑7‑肟化合物，该药物的结构式包括四氢苯并噻唑‑7‑酮肟的顺式异构体及反式异构体：药物还包括上述顺反异构体药学上可接受的盐(HX)。具体制备步骤为2‑溴代‑1,3‑环己二酮(原料1)和硫代酰胺在乙醇作溶剂的条件下回流过夜，得到2‑取代四氢苯并噻唑‑7‑酮(中间体2)；将中间体2与盐酸羟胺在冰乙酸钠作用下无水乙醇溶剂中回流，得到2‑取代四氢苯并噻唑‑7‑酮肟(中间体3)；将中间体3和溴丙炔溶解在无水乙腈中，在氢化钠的作用下，搅拌反应得到2‑取代四氢苯并噻唑‑7‑酮肟醚(中间体4)；将中间体4在CuI作催化剂与叠氮中间体发生1,3‑偶极环加成反应得到四氢苯并噻唑‑7‑酮肟类药物。并将其应用于制备治疗抗胃癌药物上。
• ——
  作者：D. E. Stepanov

  DOI：10.1023/a:1023326204386

  日期：——
• Carcinogenic nitrogen compounds. Part LXIX. Synthesis of polycyclic thiazoles from 4,5-dihydro-2-methylbenzothiazol-7(6H)-one
  作者：N. P. Buu-Hoï、A. Croisy、P. Jacquignon、A. Martani

  DOI：10.1039/j39710001109

  日期：——

  The properties of 4,5-dihydro-2-methylbenzothiazol-7(6H)-one have been investigated and this readily accessible ketone has been used for preparing thiazoloacridines, thiazolocarbazoles, and benzo-thiazolocarbazoles.

  已经研究了4，5-二氢-2-甲基苯并噻唑-7（6 H）-1的性质，并且该易得的酮已用于制备噻唑并r啶，噻唑并咔唑和苯并噻唑并咔唑。
• Same Behaviour in Obtaining Azirines from 1-Tetralones and a 7-Oxo-tetrahydrobenzothiazole
  作者：Roberto Perrone、Francesco Berardi、Vincenzo Tortorella

  DOI：10.1002/ardp.19913240508

  日期：——

  The reaction between aliphatic amines and bromohydrins derived from 1‐tetralone derivatives or 7‐oxo‐tetrahydrobenzothiazole is reported. In both cases trans‐aminoalcohols with the amino group in the benzylic position are obtained. These aminoalcohols then give their corresponding azirine derivatives.

  据报道，脂肪胺与衍生自 1-四氢萘酮衍生物或 7-氧代四氢苯并噻唑的溴醇之间的反应。在这两种情况下，都会得到氨基在苄基位置的反式氨基醇。然后这些氨基醇得到它们相应的氮丙啶衍生物。