5-hydroxy-6,6-dimethyl-hept-2-enoic acid methyl ester | 1004960-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-hydroxy-6,6-dimethyl-hept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,5R)-5-hydroxy-6,6-dimethylhept-2-enoate
• CAS: 1004960-80-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: DBIUQAYJEUOZPP-WVXIBAHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6,6-dimethyl-hept-2-enoic acid methyl ester 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-6,6-dimethyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinone促进乙烯基Mukaiyama aldol反应。

  摘要：

  通过乙烯基的Mukaiyama醇醛醇缩醛与O，O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的一步制备δ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物。为了获得高对映选择性，需要使用异丙醇作为添加剂和色氨酸基B-苯基氧杂氮杂硼烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol702640w
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-Butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 、 特戊醛 在 二氯苯酚溴酯 、 异丙醇 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到5-hydroxy-6,6-dimethyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxazaborolidinone促进乙烯基Mukaiyama aldol反应。

  摘要：

  通过乙烯基的Mukaiyama醇醛醇缩醛与O，O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的一步制备δ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物。为了获得高对映选择性，需要使用异丙醇作为添加剂和色氨酸基B-苯基氧杂氮杂硼烷酮。

  DOI：

  10.1021/ol702640w

文献信息

• Oxazaborolidinone-Promoted Vinylogous Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Serkan Simsek、Melanie Horzella、Markus Kalesse

  DOI：10.1021/ol702640w

  日期：2007.12.1

  delta-Hydroxy-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds were prepared in one step via the vinylogous Mukaiyama aldol reactions with O,O-silyl ketene acetals. Isopropyl alcohol as additive and tryptophane-based B-phenyloxazaborolidinone were required for obtaining the gamma-alkylated product in high enantioselectivities.

  通过乙烯基的Mukaiyama醇醛醇缩醛与O，O-甲硅烷基乙烯酮缩醛的一步制备δ-羟基-α，β-不饱和羰基化合物。为了获得高对映选择性，需要使用异丙醇作为添加剂和色氨酸基B-苯基氧杂氮杂硼烷酮。