1,3-dichloro-2,4-diiodo-5-methoxybenzene | 1335097-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dichloro-2,4-diiodo-5-methoxybenzene
• 英文别名: 3,5-dichloro-2,4-diiodoanisole
• CAS: 1335097-17-0
• 化学式: C₇H₄Cl₂I₂O
• 分子量: 428.823
• InChiKey: RPALXMPLJHOYKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dichloro-2,4-diiodo-5-methoxybenzene 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1,3-dichloro-4-(2,4-dichlorophenoxy)-2-iodo-5-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Ambigols 的全合成：一种蓝藻类多卤化天然产物

  摘要：

  描述了 ambigols 的蓝藻天然产物类的所有成员的第一次全合成。合成策略的关键步骤是形成空间要求高的单和双碘鎓盐以安装所需的联芳醚结构元素和铃木交叉偶联，从而直接获得联芳键。合成方法还用于构建仍在等待自然发现的非自然或假设的歧义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03784
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-4-iodoanisole 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 六氟异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到1,3-dichloro-2,4-diiodo-5-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Ambigols 的全合成：一种蓝藻类多卤化天然产物

  摘要：

  描述了 ambigols 的蓝藻天然产物类的所有成员的第一次全合成。合成策略的关键步骤是形成空间要求高的单和双碘鎓盐以安装所需的联芳醚结构元素和铃木交叉偶联，从而直接获得联芳键。合成方法还用于构建仍在等待自然发现的非自然或假设的歧义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03784

文献信息

• Regioselective iodination of chlorinated aromatic compounds using silver salts
  作者：Sudhir N. Joshi、Sandhya M. Vyas、Huimin Wu、Michael W. Duffel、Sean Parkin、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.064

  日期：2011.9

  The iodination of chlorinated aromatic compounds using Ag2SO4/I2, AgSbF6/I2, AgBF4/I2, and AgPF6/I2 offers access to iodoarenes that are valuable intermediates in organic synthesis. Specifically, iodination of phenols, anisoles, and anilines with a 3,5-dichloro substitution pattern preferentially yielded the ortho, para, and para iodinated product, respectively. In the case of chlorobenzene and 3-chlorotoluene

  使用 Ag 2 SO 4 /I 2、AgSbF 6 /I 2、AgBF 4 /I 2和 AgPF 6 /I 2对氯化芳族化合物进行碘化可提供有机合成中有价值的中间体碘芳烃。具体而言，苯酚、苯甲醚和苯胺以 3,5-二氯取代模式碘化分别优先产生邻位、对位和对位碘化产物。在氯苯和3-氯甲苯的情况下，AgSbF 6 /I 2、AgBF 4 /I 2和AgPF 6 /I 2，但不是Ag 2 SO 4 /I 2，选择性地将碘引入氯取代基的对位。
• Total Synthesis of the Ambigols: A Cyanobacterial Class of Polyhalogenated Natural Products
  作者：Tobias M. Milzarek、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03784

  日期：2021.1.1

  The first total synthesis of all members of the cyanobacterial natural product class of the ambigols is described. Key steps of the synthetic strategy are the formation of sterically demanding mono- and bis-iodonium salts to install the required biaryl ether structural elements and Suzuki cross-coupling giving straightforward access to the biaryl bonds. The synthetic methods are also utilized to construct

  描述了 ambigols 的蓝藻天然产物类的所有成员的第一次全合成。合成策略的关键步骤是形成空间要求高的单和双碘鎓盐以安装所需的联芳醚结构元素和铃木交叉偶联，从而直接获得联芳键。合成方法还用于构建仍在等待自然发现的非自然或假设的歧义。