3,5-dichloro-4-iodoanisole | 98273-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-iodoanisole
• 英文别名: 1,3-Dchloro-2-iodo-5-methoxybenzene；1,3-dichloro-2-iodo-5-methoxybenzene
• CAS: 98273-17-7
• 化学式: C₇H₅Cl₂IO
• 分子量: 302.927
• InChiKey: XPUQATNYIHYTMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62 °C
• 沸点：
  309.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.900±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-4-iodoanisole 在 盐酸 、 双氧水 作用下， 以90%的产率得到2,3,5-trichloro-4-iodoanisole
  参考文献：
  名称：

  位阻多氯联苯衍生物的合成

  摘要：

  使用 Suzuki 和 Ullmann 偶联反应合成了一系列空间位阻（甲氧基化）多氯联苯衍生物。与经典的 Ullmann 偶联反应 (20-38%) 相比，Suzuki 与 Pd(dba) 2 /2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (DPDB) 的偶联产生更好的产率 (65-98%)。尽管有反应性催化剂体系，但没有观察到与芳族氯取代基的显着偶联。四种 PCB 衍生物的晶体结构分析显示固态二面角范围为 69.7° 至 81.0°，这表明这些高度邻位取代的 PCB 衍生物具有一定的构象灵活性。 联芳基 - 钯 - Suzuki 交叉耦合 - Ullmann 交叉耦合 - 二面角

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258454
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯苯酚 在 盐酸 、 硫酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,5-dichloro-4-iodoanisole
  参考文献：
  名称：

  位阻多氯联苯衍生物的合成

  摘要：

  使用 Suzuki 和 Ullmann 偶联反应合成了一系列空间位阻（甲氧基化）多氯联苯衍生物。与经典的 Ullmann 偶联反应 (20-38%) 相比，Suzuki 与 Pd(dba) 2 /2-二环己基膦基-2',6'-二甲氧基联苯 (DPDB) 的偶联产生更好的产率 (65-98%)。尽管有反应性催化剂体系，但没有观察到与芳族氯取代基的显着偶联。四种 PCB 衍生物的晶体结构分析显示固态二面角范围为 69.7° 至 81.0°，这表明这些高度邻位取代的 PCB 衍生物具有一定的构象灵活性。 联芳基 - 钯 - Suzuki 交叉耦合 - Ullmann 交叉耦合 - 二面角

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258454

文献信息

• Molecular Spoked Wheels: Synthesis and Self-Assembly Studies on Rigid Nanoscale 2D Objects
  作者：A. Vikas Aggarwal、Stefan-S. Jester、Sara Mehdizadeh Taheri、Stephan Förster、Sigurd Höger

  DOI：10.1002/chem.201203444

  日期：2013.4.2

  We present the efficient synthesis of a new molecular spoked‐wheel structure (MSW‐3). Two derivatives with diameters of approximately 4 nm have been prepared. By highlighting the importance of pseudo‐high‐dilution conditions during cyclization, we were able to access the compounds on a several hundred milligram scale. In addition to the standard characterization (NMR spectroscopy, MS), we describe

  我们提出了一种新的分子辐轮结构（MSW-3）。已经制备了两种直径约4nm的衍生物。通过强调在环化过程中假高稀释条件的重要性，我们能够以几百毫克的规模使用这些化合物。除了标准表征（NMR光谱，MS）之外，我们还通过与适当的模型生色团进行比较来描述荧光MSW的光学性质的详细研究。此外，还通过光和X射线散射实验对溶液中的结构进行了全面研究。扫描隧道显微镜（STM）揭示了分子在高取向热解石墨上的二维组织，并强调了辐条轮结构。通过小角度X射线散射测量的这些分子的直径与STM获得的直径非常吻合，并且与分子建模的结果相符。这证实了辐条的刚性作用，从而产生了形状持久的纳米级扁圆形有机化合物。
• Regioselective iodination of chlorinated aromatic compounds using silver salts
  作者：Sudhir N. Joshi、Sandhya M. Vyas、Huimin Wu、Michael W. Duffel、Sean Parkin、Hans-Joachim Lehmler

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.064

  日期：2011.9

  The iodination of chlorinated aromatic compounds using Ag2SO4/I2, AgSbF6/I2, AgBF4/I2, and AgPF6/I2 offers access to iodoarenes that are valuable intermediates in organic synthesis. Specifically, iodination of phenols, anisoles, and anilines with a 3,5-dichloro substitution pattern preferentially yielded the ortho, para, and para iodinated product, respectively. In the case of chlorobenzene and 3-chlorotoluene

  使用 Ag 2 SO 4 /I 2、AgSbF 6 /I 2、AgBF 4 /I 2和 AgPF 6 /I 2对氯化芳族化合物进行碘化可提供有机合成中有价值的中间体碘芳烃。具体而言，苯酚、苯甲醚和苯胺以 3,5-二氯取代模式碘化分别优先产生邻位、对位和对位碘化产物。在氯苯和3-氯甲苯的情况下，AgSbF 6 /I 2、AgBF 4 /I 2和AgPF 6 /I 2，但不是Ag 2 SO 4 /I 2，选择性地将碘引入氯取代基的对位。
• Total Synthesis of the Ambigols: A Cyanobacterial Class of Polyhalogenated Natural Products
  作者：Tobias M. Milzarek、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03784

  日期：2021.1.1

  The first total synthesis of all members of the cyanobacterial natural product class of the ambigols is described. Key steps of the synthetic strategy are the formation of sterically demanding mono- and bis-iodonium salts to install the required biaryl ether structural elements and Suzuki cross-coupling giving straightforward access to the biaryl bonds. The synthetic methods are also utilized to construct

  描述了 ambigols 的蓝藻天然产物类的所有成员的第一次全合成。合成策略的关键步骤是形成空间要求高的单和双碘鎓盐以安装所需的联芳醚结构元素和铃木交叉偶联，从而直接获得联芳键。合成方法还用于构建仍在等待自然发现的非自然或假设的歧义。
• Antibiotic Potential of the Ambigol Cyanobacterial Natural Product Class and Simplified Synthetic Analogs
  作者：Tobias M. Milzarek、Milena Stevanovic、Dusan Milivojevic、Sandra Vojnovic、Denis Iliasov、Diana Wolf、Thorsten Mascher、Jasmina Nikodinovic-Runic、Tobias A. M. Gulder

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00232

  日期：2023.10.13

  on our previous bio- and total synthetic research on this natural product family. To explore the antimicrobial potential in detail and to determine initial structure–activity relationships of this product class, a large set of dimeric and trimeric compounds were screened against selected bacterial and Candida target strains. Our results reveal exceptional antibiotic activity of the ambigols, especially

  ambigols 是蓝藻天然产物，其特征在于由联芳基和联芳基醚桥连接的三个多氯芳香族结构单元。迄今为止已知的所有ambigols都具有有前途的生物活性。最重要的是，ambigol A 据报道对革兰氏阳性菌（例如巨大芽孢杆菌和枯草芽孢杆菌）具有抗菌活性。基于我们之前对该天然产品家族的生物和全合成研究，我们建立了一个多样化的化合物库，用于深入的生物学评估。为了详细探索抗菌潜力并确定该产品类别的初始结构-活性关系，针对选定的细菌和念珠菌目标菌株筛选了大量二聚体和三聚体化合物。我们的结果揭示了 ambigol 的卓越抗生素活性，特别是针对具有挑战性的临床分离株。
• Goldschmidt; Suchanek, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 19,25
  作者：Goldschmidt、Suchanek

  DOI：——

  日期：——