4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-propyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamine | 108351-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-propyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamine
• 英文别名: PD 118440；4-(1-propyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 108351-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃S
• 分子量: 223.342
• InChiKey: VJPANQWIZQHGMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C(Solv: ethanol (64-17-5); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  384.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-propyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamine 生成 N-[4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-propyl-3-pyridinyl)-2-thiazolyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  4-(1,2,5,6-Tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines and

  摘要：

  本文披露了一种独特的4-(1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基)-2-噻唑胺和4-(六氢-1-烷基-吡啶基)-2-噻唑胺系列。这些化合物可用作多巴胺能药物。还描述了制备这些化合物的中间体、含有它们的制药组合物以及使用这些制药组合物治疗人类精神病、高血压、帕金森病、高催乳素血症、性功能障碍和肢端肥大症的方法。

  公开号：

  US04650805A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-Propylpyridin-1-ium-3-yl)-1,3-thiazol-2-amine;bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-propyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamine
  参考文献：
  名称：

  4-（1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基）-2-噻唑胺：一类具有中心多巴胺激动剂特性的新型化合物。

  摘要：

  描述了一种新型的具有多巴胺能性质的4-（1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基）-2-噻唑胺的设计，合成和药理特性。特别是，4-（1,2,5,6-四氢-1-丙基-3-吡啶基）-2-噻唑胺（4c，PD 118440）及其烯丙基类似物（4i，PD 120697）被鉴定为具有口服活性多巴胺（DA）激动剂在包括[3H]-氟哌啶醇和[3H] -N-丙基-诺哌吗啡的结合，抑制纹状体DA合成，抑制DA神经元放电，抑制自发运动活性和逆转等试验中具有明显的中枢神经系统作用利血平诱发的大鼠抑郁症。还评估了3-（1-丙基-3-哌啶基）苯酚（3-PPP）的这些杂环类似物的DA自身受体选择性。在这个系列中

  DOI：

  10.1021/jm00163a051

文献信息

• 4-(1,2,5,6-Tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines and
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04650805A1

  公开（公告）日：1987-03-17

  A unique series of 4-(1,2,5,6-tetrahydro-1-alkyl-3-pyridinyl)-2-thiazolamines and 4-(hexahydro-1-alkyl-pyridinyl)-2-thiazolamines are disclosed. These compounds are useful as dopaminergic agents. Intermediates for preparing the compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods for using the pharmaceutical compositions for treating human psychosis, elevated blood pressure, Parkinson's disease, hyperprolactinaemia, sexual disorders, and acromegaly are described.

  本文披露了一种独特的4-(1,2,5,6-四氢-1-烷基-3-吡啶基)-2-噻唑胺和4-(六氢-1-烷基-吡啶基)-2-噻唑胺系列。这些化合物可用作多巴胺能药物。还描述了制备这些化合物的中间体、含有它们的制药组合物以及使用这些制药组合物治疗人类精神病、高血压、帕金森病、高催乳素血症、性功能障碍和肢端肥大症的方法。
• Amino-thiazole and oxazole derivatives
  申请人：AKZO N.V.

  公开号：EP0244018A1

  公开（公告）日：1987-11-04

  The present invention relates to new amino-thiazole and amino-­oxazole derivatives of the general formula: wherein: R represents hydrogen, a lower alkyl group with 1 to 4 carbon atoms, a lower alkenyl group, a phenyl-alkyl (1-4 C), furanyl-alkyl (1-4 C) or thienyl-alkyl (1-4 C) group; X represents sulphur or oxygen; R₁ and R₂ represent hydrogen or alkyl (1-4 C), and the dotted line represents an optional extra bond, as well as pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, having potent dopamine-agonist activity.

  本发明涉及通式如下的新氨基噻唑和氨基噁唑衍生物： 其中：R 代表氢、1-4 个碳原子的低级烷基、低级烯基、苯基-烷基（1-4 C）、呋喃基-烷基（1-4 C）或噻吩基-烷基（1-4 C）；X 代表硫或氧；R₁ 和 R₂ 代表氢或烷基（1-4 C），虚线代表任选的额外键，以及其药学上可接受的酸加成盐，具有强效多巴胺受体激动剂活性。
• Neue Piperidine, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0280873A1

  公开（公告）日：1988-09-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Piperidine der allgemeinen Formel in der A und B jeweils ein Wasserstoffatom oder zusammen eine wei­tere Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung, R₁ ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkylgruppe, eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkenyl- oder Alkinyl­gruppe, einer der Reste R₂ oder R₃ eine Gruppe der Formel und der andere der Reste R₂ oder R₃ ein Wasserstoffatom, wobei R₄ ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkylgruppe oder eine gegebe­nenfalls durch eine Phenylgruppe substituierte Alkanoylgrup­pe, wobei die vorstehend bei der Definition der Reste R₁ und R₄ erwähnten Phenylkerne jeweils durch ein Halogenatom, eine Methyl- oder Methoxygruppe substituiert sein können, und R₅ ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe darstellen, deren Enantiomere und deren Säureadditionssalze. Die neuen Verbindungen weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, nämlich eine herzfrequenzsenkende Wirkung und eine Wirkung auf das Zentralnervensystem, insbesondere jedoch eine dopaminerge Wirkung, und lassen sich nach an und für sich bekannten Verfahren herstellen.

  本发明涉及通式如下的新型哌啶类化合物 其中 A 和 B 各自代表一个氢原子或共同代表另一个碳-碳键、 R₁ 是氢原子、任选被苯基取代的烷基、任选被苯基取代的烯基或炔基、 R₂ 或 R₃ 中的一个是式中的基团 其中 R₂ 或 R₃ 之一是式中的基团，R₂ 或 R₃ 之二是氢原子，其中 R₄ 是氢原子、任选被苯基取代的烷基或任选被苯基取代的烷酰基、其中，R₁ 和 R₄ 自由基定义中提到的苯基核可分别被卤素原子、甲基或甲氧基取代，R₅ 代表氢原子或烷基、它们的对映体及其酸加成盐。 这些新化合物具有宝贵的药理特性，即降低心率的作用和对中枢神经系统的作用，尤其是多巴胺能作用，并且可以通过已知的方法生产。
• JAEN, JUAN C.;WISE, LAWRENCE D.;CAPRATHE, BRADLEY W.;TECLE, HAILE;BERGMEI+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 311-317
  作者：JAEN, JUAN C.、WISE, LAWRENCE D.、CAPRATHE, BRADLEY W.、TECLE, HAILE、BERGMEI+

  DOI：——

  日期：——
• JAEN, J. C.;WISE, L. D.;TECLE, H.;BERGMEIER, S. C.
  作者：JAEN, J. C.、WISE, L. D.、TECLE, H.、BERGMEIER, S. C.

  DOI：——

  日期：——