N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-[(2R)-1,1,1-trifluorooctan-2-yl]benzamide | 343614-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-[(2R)-1,1,1-trifluorooctan-2-yl]benzamide
• CAS: 343614-70-0
• 化学式: C₂₁H₃₁F₃N₂O₂
• 分子量: 400.485
• InChiKey: HDOULRDHFXZTOB-RBUKOAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-[(2R)-1,1,1-trifluorooctan-2-yl]benzamide 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到N-((R)-1-Trifluoromethyl-heptyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Primary Amines via Nucleophilic 1,2-Addition to Trifluoroacetaldehyde SAMP− or RAMP−Hydrazone

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient asymmetric synthesis of alpha -trifluoromethyl-substituted primary amines via nucleophilic 1,2-addition of alkyllithium reagents to trifluoroacetaldehyde SAMP- or RAMP-hydrazone followed by benzoylation and SmI2-promoted nitrogen-nitrogen single bond cleavage is described.

  DOI：

  10.1021/ol015869g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-N-[(2R)-1,1,1-trifluorooctan-2-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Asymmetric Synthesis of α-Trifluoromethyl-Substituted Primary Amines via Nucleophilic 1,2-Addition to Trifluoroacetaldehyde SAMP− or RAMP−Hydrazone

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient asymmetric synthesis of alpha -trifluoromethyl-substituted primary amines via nucleophilic 1,2-addition of alkyllithium reagents to trifluoroacetaldehyde SAMP- or RAMP-hydrazone followed by benzoylation and SmI2-promoted nitrogen-nitrogen single bond cleavage is described.

  DOI：

  10.1021/ol015869g