phenyl (E)-pent-1-en-1-yl phenyl sulfone | 59807-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (E)-pent-1-en-1-yl phenyl sulfone
• 英文别名: (E)-1-pentenyl phenyl sulfone；(E)-(pent-1-en-1-ylsulfonyl)benzene；(E)-1-(Benzolsulfonyl)pent-1-en；1-Penten-1-YL phenyl sulfone；[(E)-pent-1-enyl]sulfonylbenzene
• CAS: 59807-91-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: MLLZGYHCJOGPBH-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (E)-pent-1-en-1-yl phenyl sulfone 、 1-[(2S)-2-(3-methoxypentan-3-yl)pyrrolidin-1-yl]pyrrolidin-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(S)-3-(1-Benzenesulfonylmethyl-butyl)-2'-(1-ethyl-1-methoxy-propyl)-[1,1']bipyrrolidinyl-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Electrophilic Substitutions at the α-Position of γ- and δ-Lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4463::aid-ejoc4463>3.3.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 、 正丁醛 生成 phenyl (E)-pent-1-en-1-yl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  烷基苯基砜和N，N-二甲基甲磺酰胺的1,1-二硫代衍生物的合成与反应活性

  摘要：

  与正丁基锂在THF-己烷中反应后，烷基苯基砜Ia，b和N，N-二甲基甲磺酰胺（Ic）迅速转化为1,1-二硫代盐IIa-c。通过氘化和与苯甲醛缩合证实了这些新的有机金属物种的性质。分别通过锂-镁和锂-硼交换从IIa-c获得的宝石双金属衍生物Va-c和VIa与羰基化合物反应生成α，β-不饱和砜VIIa-c和相应的β-羟基砜VIIIa- C。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89360-2

文献信息

• A base-controlled regioselective synthesis of allyl and vinyl phenyl sulfones
  作者：Dibyendu Dana、Anibal R. Davalos、Gopal Subramaniam、Nisar Afzal、William H. Hersh、Sanjai Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.056

  日期：2013.5

  2-arylacetaldehydes in the presence of a catalytic excess of sodium hydride (1.1 equiv) yields allyl phenyl sulfones in excellent yield under mild reaction conditions. In contrast, when less than 1 equiv of sodium hydride (0.90 equiv) is used, the corresponding vinyl phenyl sulfones are obtained exclusively. The vinyl phenyl sulfones can be completely converted to allyl phenyl sulfones with only 0.2 equiv

  在催化过量的氢化钠（1.1当量）存在下，苯磺酰基甲基膦酸二乙酯与2-芳基乙醛的反应在温和的反应条件下以优异的收率得到烯丙基苯砜。相反，当使用少于1当量的氢化钠（0.90当量）时，仅获得相应的乙烯基苯基砜。仅用0.2当量的NaH就可以将乙烯基苯基砜完全转化为烯丙基苯基砜，这表明参与上述转化的第二种氢化物是催化性的。在这些反应中观察到的区域选择性控制提供了一种从相同的原料一步合成新型乙烯基和烯丙基苯基砜的通用方法。但是，该反应的区域选择性和立体选择性 当2-烷基乙醛与苯基磺酰基甲基膦酸二乙酯在相同的反应条件下反应时，它们的官能度不能保持。我们的结果表明，对于观察到的区域和立体选择性，需要由2-芳基乙醛反应形成的烯丙基砜中双键的扩展共轭。
• Asymmetric Synthesis of α-Substituted β-Amino Sulfones by Aza-Michael Addition to Alkenyl Sulfones and Subsequent α-Alkylation
  作者：Dieter Enders、Stephan Frank Müller、Gerhard Raabe、Jan Runsink

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:6<879::aid-ejoc879>3.0.co;2-e

  日期：2000.3

  The aza-Michael addition of enantiopure 1-aminopyrrolidines to (E)-alkenyl sulfones in the presence of a catalytic amount of ytterbium trifluoromethanesulfonate [Yb(OTf)3] yields β-hydrazino sulfones in moderate to good yields and with diastereoselectivities of up to ≥ 98%. The latter undergo reductive N-N bond cleavage with BH3 · THF and, after N-protection with Boc2O or benzyl bromide, afford N-protected

  在催化量的三氟甲磺酸镱 [Yb(OTf)3] 存在下，对映体纯 1-氨基吡咯烷与 (E)-烯基砜的 aza-Michael 加成产生中等至良好产率的 β-肼基砜，非对映选择性高达≥ 98%。后者用 BH3·THF 进行还原性 NN 键断裂，并在用 Boc2O 或苄基溴进行 N-保护后，得到 N-保护的 β-氨基砜，对映体过量（ee = 42 至 ≥ 96%），没有外消旋化。随后用各种亲电子试剂对 N,N-二苄基保护的 β-氨基砜进行 α-烷基化，以优异的产率 (88-97%) 产生具有高非对映异构体 (de ≥ 96 至 ≥ 98%) 和对映体纯度（ee = 94 至 ≥ 96%）。新立体中心的绝对构型由 X 射线结构分析确定，并由核磁共振光谱（NOE 实验）证实。介绍了共轭加成和 α-烷基化的可能反应机制。
• Benati, Luisa; Capella, Laura; Montevecchi, Pier Carlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 8, p. 1035 - 1038
  作者：Benati, Luisa、Capella, Laura、Montevecchi, Pier Carlo、Spagnolo, Piero

  DOI：——

  日期：——
• ASAKI, TETSUO;AOYAMA, TOYOHIKO;SHIOIRI, TAKAYUKI, HETEROCYCLES, 27,(1988) N, C. 343-346
  作者：ASAKI, TETSUO、AOYAMA, TOYOHIKO、SHIOIRI, TAKAYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactivity of the 1,1-dilithio derivatives of alkyl phenyl sulfones and N,N-dimethyl methanesulfonamide
  作者：A. Bongini、D. Savoia、A. Umani-Ronchi

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89360-2

  日期：1976.5

  Alkyl phenyl sulfones Ia,b and N,N-dimethyl methanesulfonamide (Ic) are rapidly converted into their 1,1-dilithio salts IIa–c on reaction with n-butyllithium in THF—hexane. The nature of these new organometallic species was confirmed by deuteration and condensation with benzaldehyde. The gem-dimetallo derivatives Va–c and VIa, obtained from IIa–c by lithium—magnesium and lithium—boron exchange respectively

  与正丁基锂在THF-己烷中反应后，烷基苯基砜Ia，b和N，N-二甲基甲磺酰胺（Ic）迅速转化为1,1-二硫代盐IIa-c。通过氘化和与苯甲醛缩合证实了这些新的有机金属物种的性质。分别通过锂-镁和锂-硼交换从IIa-c获得的宝石双金属衍生物Va-c和VIa与羰基化合物反应生成α，β-不饱和砜VIIa-c和相应的β-羟基砜VIIIa- C。