4-((2-isonicotinoylhydrazono)methyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-isonicotinoylhydrazono)methyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [4-[(Pyridine-4-carbonylhydrazinylidene)methyl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 395.439
• InChiKey: ZELJLCHLNJPIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 、 对甲苯磺酰氯 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-((2-isonicotinoylhydrazono)methyl)phenyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过腙功能连接到磺酸酯的异烟肼：抗结核活性的设计、合成和评价

  摘要：

  异烟肼 (INH) 是用于治疗全球最致命传染病结核病 (TB) 的关键分子之一。然而，由于出现了耐 INH 的结核分枝杆菌( Mtb ) 菌株，这种基石药物的功效已严重下降。在本研究中，我们旨在化学定制 INH 以克服这种抗性。我们通过腙桥 ( SIH1-SIH13 ) 将 INH 与内部合成的磺酸酯连接，获得了 13 种新化合物。通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 进行结构表征后，筛选所有化合物的抗结核病活性携带katG和inhA突变的 H37Rv 菌株和 INH 抗性临床分离株。此外，在三种不同的健康宿主细胞系中评估了SIH1-SIH13的细胞毒性作用；HEK293、IMR-90 和 BEAS-2B。根据获得的数据，合成的化合物似乎是具有低细胞毒性的有吸引力的抗分枝杆菌候选药物。此外，通过在水性介质和 DMSO 中使用 UV/Vis 光谱证实了腙部分在最终化

  DOI：

  10.3390/ph15101301

文献信息

• Isoniazid Linked to Sulfonate Esters via Hydrazone Functionality: Design, Synthesis, and Evaluation of Antitubercular Activity
  作者：Ebru Koçak Aslan、Muhammed İhsan Han、Vagolu Siva Krishna、Rasoul Tamhaev、Cagatay Dengiz、Şengül Dilem Doğan、Christian Lherbet、Lionel Mourey、Tone Tønjum、Miyase Gözde Gündüz

  DOI：10.3390/ph15101301

  日期：——

  overcome this resistance. We obtained thirteen novel compounds by linking INH to in-house synthesized sulfonate esters via a hydrazone bridge (SIH1–SIH13). Following structural characterization by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS, all compounds were screened for their antitubercular activity against Mtb H37Rv strain and INH-resistant clinical isolates carrying katG and inhA mutations. Additionally, the cytotoxic

  异烟肼 (INH) 是用于治疗全球最致命传染病结核病 (TB) 的关键分子之一。然而，由于出现了耐 INH 的结核分枝杆菌( Mtb ) 菌株，这种基石药物的功效已严重下降。在本研究中，我们旨在化学定制 INH 以克服这种抗性。我们通过腙桥 ( SIH1-SIH13 ) 将 INH 与内部合成的磺酸酯连接，获得了 13 种新化合物。通过 FTIR、1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 进行结构表征后，筛选所有化合物的抗结核病活性携带katG和inhA突变的 H37Rv 菌株和 INH 抗性临床分离株。此外，在三种不同的健康宿主细胞系中评估了SIH1-SIH13的细胞毒性作用；HEK293、IMR-90 和 BEAS-2B。根据获得的数据，合成的化合物似乎是具有低细胞毒性的有吸引力的抗分枝杆菌候选药物。此外，通过在水性介质和 DMSO 中使用 UV/Vis 光谱证实了腙部分在最终化