di-O-(3,4,5-tribenzyloxybenzoyl)ethylene glycol | 116671-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-O-(3,4,5-tribenzyloxybenzoyl)ethylene glycol
• 英文别名: ethane-1,2-diyl bis(3,4,5-tris(benzyloxy)benzoate)；1.2-Bis--aethan；2-(3,4,5-trisbenzyloxybenzoyloxy)ethyl 3,4,5-trisbenzyloxybenzoate；1,2-bis([3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl]oxy)ethane；2-[3,4,5-Tris(phenylmethoxy)benzoyl]oxyethyl 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 116671-12-6
• 化学式: C₅₈H₅₀O₁₀
• 分子量: 907.029
• InChiKey: VFQZBORDKAKPAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.1
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-(3,4,5-tribenzyloxybenzoyl)ethylene glycol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61 %的产率得到ethane-1,2-diyl bis(3,4,5-trihydroxybenzoate)
  参考文献：
  名称：

  二聚多酚为新型抗疟药铺平道路

  摘要：

  由于耐药疟原虫的威胁。 ，迫切需要新的口服活性抗疟药。受鞣花酸结构的启发，在体内和体外表现出有效的抗疟原虫作用，合成了具有相似活性-安全性的多酚结构。事实上，大多数药物对恶性疟原虫具有显着的体外作用（IC 50 < 4 μM），而在毒性测定（溶血、细胞毒性、体内）期间没有报告任何有害作用。此外，与鞣花酸相比，它们具有更高的水溶性（从 7 μM 到 2.7 mM）。其中， 30是最有希望用于抗疟用途的，因为与口服无效的鞣花酸相比，其在小鼠口服给药（50 mg kg -1 ）后显示出显着的寄生虫血症减少。总之，我们的研究发现了一种有前途的支架，这可以为疟疾治疗带来新的见解。

  DOI：

  10.1039/d2md00392a
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三苄氧基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 di-O-(3,4,5-tribenzyloxybenzoyl)ethylene glycol
  参考文献：
  名称：

  双没食子酸酯衍生物在制备治疗高尿酸血症 药物中的用途

  摘要：

  本发明公开了如式(I)所示的双没食子酸酯衍生物及其药学上可接受的盐在制备治疗高尿酸血症药物中的应用。本发明所述双没食子酸酯衍生物不仅对黄嘌呤氧化酶显示出较强的体外抑制作用，还可明显降低患有高尿酸血症小鼠的血清尿酸水平，且呈现剂量依赖性，可作为潜在的黄嘌呤氧化酶抑制剂和降尿酸药物用于高尿酸血症和高尿酸血症引起的痛风或痛风并发症的治疗。

  公开号：

  CN104586863B

文献信息

• Structure-Activity Relationship of Bis-Galloyl Derivatives Related to (-)-Epigallocatechin Gallate
  作者：Kosuke Dodo、Taro Minato、Yuichi Hashimoto

  DOI：10.1248/cpb.57.190

  日期：——

  Green tea and (−)-epigallocatechin gallate (EGCG: one of main components of green tea) are well known to have preventive activities against human cancers. Previously, using a galloyl group as a core structure derived from EGCG, we developed alkyl gallate and gallamide derivatives, which showed strong antiproliferative activity towards human leukemia HL-60 cells by inducing apoptosis. Here, as a further structural development study, we planned to introduce an additional galloyl group into alkyl gallates and gallamides. According to this strategy, various bisgallate and bisgallamide derivatives were synthesized and tested for antiproliferative activity towards HL-60 cells. In gallamide derivatives having a short alkyl chain, the additional galloyl group enhanced the antiproliferative activity. In contrast, in the gallate derivatives, the additional galloyl group had no effect on the antiproliferative activity.

  绿茶和（−）-表没食子酸没食子酯（EGCG：绿茶的主要成分之一）众所周知对人类癌症具有预防活性。之前，我们利用从EGCG衍生的没食子酰基作为核心结构，开发了烷基没食子酸酯和没食子酰胺衍生物，这些衍生物通过诱导细胞凋亡对人类白血病HL-60细胞表现出强的抗增殖活性。在这里，作为进一步的结构开发研究，我们计划在烷基没食子酸酯和没食子酰胺中引入额外的没食子酰基。根据这一策略，合成了多种双没食子酸酯和双没食子酰胺衍生物，并测试其对HL-60细胞的抗增殖活性。在具有短烷基链的没食子酰胺衍生物中，额外的没食子酰基增强了抗增殖活性。相反，在没食子酸酯衍生物中，额外的没食子酰基对抗增殖活性没有影响。
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors And Methods Of Use Thereof To Modulate Lipid Metabolism
  申请人：Lawrence Daniel A.

  公开号：US20090011055A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention relates to plasminogen activator-1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or condition associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to modulate lipid metabolism and treat conditions associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  该发明涉及纤溶酶原激活物-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗与升高的PAI-1相关的任何疾病或状况中的应用。该发明包括但不限于利用这些化合物来调节脂质代谢并治疗与升高的PAI-1、胆固醇或脂质水平相关的疾病。
• Plasminogen activator inhibitor-1 inhibitors and methods of use thereof to modulate lipid metabolism
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US09096501B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The invention relates to plasminogen activator-1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or condition associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to modulate lipid metabolism and treat conditions associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  该发明涉及抑制纤溶酶原激活物-1（PAI-1）的化合物及其在治疗与升高的PAI-1相关的任何疾病或症状中的用途。该发明包括但不限于使用这些化合物来调节脂质代谢和治疗与升高的PAI-1、胆固醇或脂质水平相关的病症。
• Promotion of mitochondrial biogenesis by synthetic 1,2‐ or 1,3‐digallates through activation of an energy sensing network
  作者：Taegum Lee、Mi Kyoung Kim、Youhoon Chong

  DOI：10.1002/bkcs.12464

  日期：2022.3

  positions. The relative mitochondrial mass calculated after taking cell sizes into account also confirmed the 1,2- or 1,3-digallates as stimulators of mitochondrial biogenesis. Finally, energy sensing network including AMPK, SIRT1, and PGC-1α was shown to be affected by 1,2- or 1,3-digallates to stimulate mitochondrial biogenesis. Taken together, this study presents a 1,2- or 1,3- digallate as a novel scaffold

  基于表明二没食子酸盐功能可能作为线粒体生物发生诱导剂的新型支架的观察结果，我们制备了一系列二没食子酸盐并在广泛用于 PD 研究（SH-SY5Y 细胞）的体外模型中评估了它们的活性。基于流式细胞术的方法揭示了没食子酸盐对线粒体生物发生的刺激，特别是没食子酸盐在 1,2-或 1,3-位置被取代的那些。在考虑细胞大小后计算的相对线粒体质量也证实了 1,2- 或 1,3-二没食子酸盐是线粒体生物发生的刺激物。最后，包括 AMPK、SIRT1 和 PGC-1α 在内的能量传感网络显示受 1,2-或 1,3-二没食子酸盐的影响，以刺激线粒体生物发生。总之，这项研究提出了 1,2- 或 1，3-二没食子酸盐作为线粒体生物发生刺激物的新型支架。由于线粒体生物发生的诱导剂仍然稀缺，目前的研究结果为对抗神经退行性疾病提供了有价值的工具。
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitors and Methods of Use Thereof to Modulate Lipid Metabolism
  申请人：Lawrence Daniel A.

  公开号：US20100137194A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The invention relates to plasminogen activator-1 (PAI-1) inhibitor compounds and uses thereof in the treatment of any disease or condition associated with elevated PAI-1. The invention includes, but is not limited to, the use of such compounds to modulate lipid metabolism and treat conditions associated with elevated PAI-1, cholesterol, or lipid levels.

  本发明涉及纤溶酶原激活剂-1（PAI-1）抑制剂化合物及其在治疗任何与升高的PAI-1相关的疾病或病状中的应用。本发明包括但不限于使用这些化合物来调节脂质代谢并治疗与升高的PAI-1、胆固醇或脂质水平相关的病症。