2',6'-dihydroxychalcone | 25515-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',6'-dihydroxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2,6-dihydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 25515-44-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: FLGLUUFICRDIJE-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dihydroxychalcone 在 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-hydroxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  2'，6'-二羟基查尔酮及其衍生物环化的动力学和机理

  摘要：

  报道了pH–速率曲线，表明在水中环化成2'，6'-二羟基查尔酮（1）及其4-甲氧基（2），3,4-二甲氧基（3），3,4,5-的5-羟基黄酮三甲氧基（4），2,4,6-三甲氧基（5），4-氯（6）和3,4,4'-三甲氧基（8）衍生物。至于先前研究的2'，6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮（7）的速率系数是为中性查尔酮的酸催化环化，中性，单阴离子和二阴离子查尔酮的单分子环化以及碱催化的反向开环反应而确定的。2'，6'-二羟基查耳酮单阴离子的环化速度比2'-羟基-6'-甲氧基查耳酮的单阴离子的环化速度快40倍（10），并且据估计比2'，4'-二羟基查耳酮的反应性单阴离子快约十倍。这些是6'-OH基团提高单阴离子环化速率的首次计算。该作用仅很小，并且被认为主要是由于氢键合烯醇化氧而使酮化的过渡态稳定。还讨论了查耳酮单阴离子之间的其他反应性差异。报告了单阴离子环化（1），（2）和（4）–（6）

  DOI：

  10.1039/p29890001623
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-6'-tetrahydropyranyloxyacetophenone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2',6'-dihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Miles, Christopher O.; Main, Lyndsay; Nicholson, Brian K., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 7, p. 1103 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kinetics and mechanism of the cyclisation of 2′,6′-dihydroxychalcone and derivatives
  作者：Christopher O. Miles、Lyndsay Main

  DOI：10.1039/p29890001623

  日期：——

  profiles are reported for the cyclisation in water to 5-hydroxyflavanones of 2′,6′-dihydroxychalcone (1) and its 4-methoxy (2), 3,4-dimethoxy (3), 3,4,5-trimethoxy (4), 2,4,6-trimethoxy (5), 4-chloro (6), and 3,4,4′-trimethoxy (8) derivatives. As for the previously studied 2′,6′-dihydroxy-4,4′-dimethoxychalcone (7), rate coefficients are established for acid-catalysed cyclisation of neutral chalcone, for

  报道了pH–速率曲线，表明在水中环化成2'，6'-二羟基查尔酮（1）及其4-甲氧基（2），3,4-二甲氧基（3），3,4,5-的5-羟基黄酮三甲氧基（4），2,4,6-三甲氧基（5），4-氯（6）和3,4,4'-三甲氧基（8）衍生物。至于先前研究的2'，6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮（7）的速率系数是为中性查尔酮的酸催化环化，中性，单阴离子和二阴离子查尔酮的单分子环化以及碱催化的反向开环反应而确定的。2'，6'-二羟基查耳酮单阴离子的环化速度比2'-羟基-6'-甲氧基查耳酮的单阴离子的环化速度快40倍（10），并且据估计比2'，4'-二羟基查耳酮的反应性单阴离子快约十倍。这些是6'-OH基团提高单阴离子环化速率的首次计算。该作用仅很小，并且被认为主要是由于氢键合烯醇化氧而使酮化的过渡态稳定。还讨论了查耳酮单阴离子之间的其他反应性差异。报告了单阴离子环化（1），（2）和（4）–（6）
• 2′,5′-Dihydroxychalcone as a Potent Chemical Mediator and Cyclooxygenase Inhibitor
  作者：Chun-Nan Lin、Tai-Hua Lee、Mei-Feng Hsu、Jih-Pyang Wang、Feng-Nien Ko、Che-Ming Teng

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1997.tb06837.x

  日期：2011.4.12

  Eleven chalcone derivatives have been tested for their inhibitory effects on platelet aggregation in rabbit platelet suspension and the activation of mast cells and neutrophils.

  Arachidonic acid-induced platelet aggregation was potently inhibited by almost all the compounds and some also had a potent inhibitory effect on collagen-induced platelet aggregation and cyclooxygenase. Some hydroxychalcone derivatives showed strong inhibitory effects on the release of β-glucuronidase and lysozyme, and on superoxide formation by rat neutrophils stimulated with the peptide fMet-Leu-Phe (fMLP). We found that the anti-inflammatory effect of 2′,5′-dihydroxychalcone was greater than that of trifluoperazine. 2′,5′-Dihydroxy and 2′,3,4,4′-tetrahydroxyl chalcones, even at low concentration (50 μm), tested in platelet-rich plasma from man almost completely inhibited secondary aggregation induced by adrenaline.

  These results suggest that the anti-platelet effects of the chalcones are mainly a result of inhibition of thromboxane formation.

  摘要：对十一种查尔酮衍生物进行了测试，以评估它们对兔血小板悬液中血小板聚集、肥大细胞和中性粒细胞激活的抑制作用。花生四烯酸诱导的血小板聚集几乎被所有化合物强烈抑制，有些化合物对胶原诱导的血小板聚集和环氧化酶也有强烈的抑制作用。一些羟基查尔酮衍生物显示出对β-葡萄糖苷酸酶和溶菌酶释放，以及对受到fMet-Leu-Phe（fMLP）肽激活的大鼠中性粒细胞产生的超氧化物的强烈抑制作用。我们发现，2′,5′-二羟基查尔酮的抗炎效果大于三氟她嗪。即使在低浓度（50 μm）下，在人体富含血小板的血浆中，2′,5′-二羟基和2′,3,4,4′-四羟基查尔酮几乎完全抑制了由肾上腺素诱导的继发性聚集。这些结果表明，查尔酮的抗血小板作用主要是通过抑制血栓素形成实现的。
• <i>In Vitro</i>and<i>in Vivo</i>Antischistosomal Activities of Chalcones
  作者：Vinícius R. D. Pereira、Ismael J. Alves Junior、Lígia S. da Silveira、Reinaldo B. Geraldo、Priscila de F. Pinto、Fernanda S. Teixeira、Maria C. Salvadori、Marcos P. Silva、Lara A. Alves、Priscila V. S. Z. Capriles、Ayla das C. Almeida、Elaine S. Coimbra、Pedro L. S. Pinto、Mara R. C. Couri、Josué de Moraes、Ademar A. Da Silva Filho

  DOI：10.1002/cbdv.201800398

  日期：——

  in vitro incubation with chalcones 1 and 3. In a mouse model of schistosomiasis, the oral treatment (400 mg/kg) with chalcone 1 or 3 significantly caused a total worm burden reduction in mice. Chalcone 1 showed significant inhibition of the S. mansoni ATP diphosphohydrolase activity, which was corroborated by molecular docking studies. The results suggested that chalcones could be explored as lead

  在这项研究中，我们评估了查耳酮对曼氏血吸虫蠕虫的体外和体内血吸虫杀灭活性。体外试验表明查耳酮 1 和 3 是活性最强的化合物，对哺乳动物细胞没有显着影响。共聚焦激光扫描显微镜和扫描电子显微镜研究表明，与查耳酮 1 和 3 体外孵育后，曼氏血吸虫的外皮结节数量和形态学改变减少。在血吸虫病小鼠模型中，口服治疗（400 毫克） /kg) 与查耳酮 1 或 3 显着降低小鼠的总蠕虫负担。查耳酮 1 显示出对曼氏链球菌 ATP 二磷酸水解酶活性的显着抑制，分子对接研究证实了这一点。
• Potential application value of hydroxychalcones based on isoliquiritigenin in agricultural plant diseases
  作者：Hu Li、Zheng-Rong Wu、Qing-Ru Chu、Hong-Jie Liang、Ying-Qian Liu、Tian-Lin Wu、Yue Ma

  DOI：10.1039/d2nj03261a

  日期：——

  To improve the fungicidal activity of the lead compound isoliquiritigenin, 33 hydroxychalcones were designed and prepared.

  为了提高领先化合物异黄酮的杀真菌活性，设计并制备了33种羟基查尔酮。
• Synthesis and evaluation of 2′,4′,6′-trihydroxychalcones as a new class of tyrosinase inhibitors
  作者：Nishida Jun、Gao Hong、Kawabata Jun

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.017

  日期：2007.3

  In this study, we synthesized a series of hydroxychalcones and examined their tyrosinase inhibitory activity. The results showed that 2',4',6'-trihydroxychalcone (1), 2,2',3,4',6'-pentahydroxychalcone (4), 2',3,4,4,5,6'-hexahydroxychalcone (5), 2',4',6'-trihydroxy- 3,4-dimethoxychalcone (9) and 2,2,4,4',6'-pentahydroxychalcone (15) exhibited high inhibitory effects on tyrosinase with respect to L-tyrosine as a substrate. By the structure activity relationship study, it was suggested that the 2',4',6'-trihydroxyl substructure in the chalcone skeleton were efficacious for the inhibition of tyrosinase activity. And also, the catechol structure on B-ring of chalcones was not advantageous for the inhibitory potency. Furthermore, 15 (IC50 = 1 mu M) was found to show the highest activity out of a set of 15 hydroxychalcones, even better than both 2,2',4,4'-tetrahydroxychalcone (13, IC50 = 5 mu M) and kojic acid (16, IC50 = 12 mu M), which were known as potent tyrosinase inhibitors. Kinetic study revealed that 15 acts as a competitive inhibitor of tyrosinase with K-i value of 3.1 mu M. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图