2',6'-dihydroxy-3,4,5-trimethoxychalcone | 126015-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',6'-dihydroxy-3,4,5-trimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-1-(2,6-dihydroxyphenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 126015-09-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₆
• 分子量: 330.337
• InChiKey: RBVXTAIBKNNXRG-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',6'-dihydroxy-3,4,5-trimethoxychalcone 在 potassium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 5-Hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  2'，6'-二羟基查尔酮及其衍生物环化的动力学和机理

  摘要：

  报道了pH–速率曲线，表明在水中环化成2'，6'-二羟基查尔酮（1）及其4-甲氧基（2），3,4-二甲氧基（3），3,4,5-的5-羟基黄酮三甲氧基（4），2,4,6-三甲氧基（5），4-氯（6）和3,4,4'-三甲氧基（8）衍生物。至于先前研究的2'，6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮（7）的速率系数是为中性查尔酮的酸催化环化，中性，单阴离子和二阴离子查尔酮的单分子环化以及碱催化的反向开环反应而确定的。2'，6'-二羟基查耳酮单阴离子的环化速度比2'-羟基-6'-甲氧基查耳酮的单阴离子的环化速度快40倍（10），并且据估计比2'，4'-二羟基查耳酮的反应性单阴离子快约十倍。这些是6'-OH基团提高单阴离子环化速率的首次计算。该作用仅很小，并且被认为主要是由于氢键合烯醇化氧而使酮化的过渡态稳定。还讨论了查耳酮单阴离子之间的其他反应性差异。报告了单阴离子环化（1），（2）和（4）–（6）

  DOI：

  10.1039/p29890001623
• 作为产物：
  描述：

  2'-hydroxy-6'-tetrahydropyranyloxyacetophenone 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 2',6'-dihydroxy-3,4,5-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Miles, Christopher O.; Main, Lyndsay; Nicholson, Brian K., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 7, p. 1103 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MILES, CHRISTOPHER O.;MAIN, LYNDSAY;NICHOLSON, BRIAN K., AUSTRAL. J. CHEM., 42,(1989) N, C. 1103-1113
  作者：MILES, CHRISTOPHER O.、MAIN, LYNDSAY、NICHOLSON, BRIAN K.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图