5-氰基-2-甲基-苯并咪唑 | 92443-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-氰基-2-甲基-苯并咪唑
• 中文别名: 2-甲基苯并咪唑-5-甲腈
• 英文名称: 5-cyano-2-methyl-3H-benzimidazole
• 英文别名: 2-methyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carbonitrile；2-Methyl-1H-benzimidazole-5-carbonitrile；2-methyl-3H-benzimidazole-5-carbonitrile
• CAS: 92443-13-5
• 化学式: C₉H₇N₃
• 分子量: 157.175
• InChiKey: QPFHANMJUAOJKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C
• 沸点：
  433.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-2-甲基-苯并咪唑 、 二苯基丙炔酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到1,3-diphenylbenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的C–N和C–C的形成：由炔酮合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-吡啶酮

  摘要：

  在此，已经揭示了在温和条件下炔烃与2-甲基苯并咪唑的无过渡金属的有效级联反应。该级联反应涉及迈克尔加成/分子内环加成/脱水，并以中等至良好的产率提供了所需的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，三种苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶（3d，3i和3q）对Hep-G2（人类肝癌），T-24（人类膀胱癌细胞）和SK-OV-3（人类卵巢癌）细胞系，IC 50值在8.05–10.67μmolL -1范围内。为了研究有效抑制细胞生长的机制，对细胞周期分析，凋亡率检测，Ca 2+生成的测量，ROS，线粒体膜电位测定和caspase-3 / 9活化进行了进一步的研究。化合物3i。

  DOI：

  10.1039/c8gc00069g
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-硝基苯胺 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 5-氰基-2-甲基-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  腈基-苯并咪唑盐及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种新型腈基苯并咪唑金属盐如构造(I)及它们的合成方法，腈基苯并咪唑具有非常好的热安定性，这新的有机盐对碳酸丙烯酯、碳酸二甲基酯与碳酸乙烯酯/碳酸二甲基酯等烷基碳酸酯有好的溶解度，由这些新的盐与烷基碳酸酯配制成非水电解液，具有高的导电度和非常好的耐氧化电化学安定性，适合应用于一次和二次电化学电池。

  公开号：

  CN103896849B

文献信息

• Rhodium catalyzed 2‐alkyl‐benzimidazoles synthesis from benzene‐1,2‐diamines and tertiary alkylamines as alkylating agents
  作者：Yamini、Saurabh Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/aoc.6278

  日期：2021.8

  synthesized from benzene-1,2-diamine and tertiary amines as alkylating agent under polystyrene supported rhodium (Rh@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed conditions. The heterogeneous rhodium catalyst was applied first time for the synthesis of 2-alkyl-benzimidazoles. The reaction followed through oxidation of alkylamines, transamination, and oxidative cyclisation with benzene-1,2-diamines for the corresponding

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• Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with orthoesters
  作者：Jaeho Kim、Jihye Kim、Hyunseung Lee、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.017

  日期：2011.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes to benzimidazoles were investigated in this study. In the presence of indium/AcOH in ethyl acetate at reflux, reaction of 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with R–C(OMe)3 (R=Me, Ph) produced excellent yields of the corresponding benzimidazoles within 30 min to 6 h depending on the substituents of the starting

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。
• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted Benzimidazoles by Heterogeneous Pd-Catalyzed Oxidative C-H Activation of Tertiary Amines
  作者：Lidia De Luca、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/ejoc.201101001

  日期：2011.10

  Tertiary amines can be used in place of aldehydes and carboxylic derivatives as partners in the synthesis of benzimidazoles. Dehydrogenative amine activation under heterogeneous catalysis was developed for the direct transformation of tertiary amines into benzimidazoles. Good yields and efficient recovery and recycling of the catalyst are some of the advantages of this new methodology, which shows

  可以使用叔胺代替醛和羧酸衍生物作为合成苯并咪唑的伙伴。开发了多相催化下的脱氢胺活化，用于将叔胺直接转化为苯并咪唑。良好的收率和催化剂的有效回收和再循环是这种新方法的一些优点，这表明使用简单的烯烃作为整体氧化剂。通过使用聚焦微波加热观察到反应速率提高。
• Rapid one-pot preparation of 2-substituted benzimidazoles from 2-nitroanilines using microwave conditions
  作者：David S. VanVliet、Paul Gillespie、Jan J. Scicinski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.130

  日期：2005.9

  A high yielding one-pot procedure for the generation of 2-substituted benzimidazoles directly from 2-nitroanilines by in situ reduction and cyclization using a microwave procedure is described.

  描述了一种高产率的一锅法，该方法通过微波还原法原位还原和环化直接从2-硝基苯胺生成2-取代的苯并咪唑。
• Supported Rhodium (Rh@PS) Catalyzed Benzimidazoles Synthesis Using Ethanol/Methanol as C ₂ H ₃ /CH Source
  作者：Saurabh Sharma、Ajay Sharma、Yamini、Pralay Das

  DOI：10.1002/adsc.201801040

  日期：2019.1.11

  stable polystyrene supported rhodium (Rh@PS) nano‐catalyst has been synthesized by following reduction‐deposition approach and applied for the selective benzimidazoles synthesis from 1,2‐phenylenediamines and ethanol/methanol as C2H3/CH source. The ethanol/methanol in the presence of trace amounts of aerobic oxygen under Rh@PS catalysed condition, first participated in oxidation of alcohol followed by consecutive

  通过以下还原沉积方法合成了一种有效且稳定的聚苯乙烯负载铑（Rh @ PS）纳米催化剂，并将其用于由1,2-苯二胺和乙醇/甲醇作为C 2 H 3的选择性苯并咪唑合成/ CH源。在Rh @ PS催化条件下，在痕量好氧存在下，乙醇/甲醇首先参与醇的氧化，然后与1,2-苯二胺连续缩合，环化和氢消除反应，从而以高收率得到所需产物。Rh @ PS催化剂在单一系统中以选择性/特异性方式进行氧化和还原反应，并应用于大范围的底物。该方法的优点是易于回收，处理，稳定，催化剂可回收利用，并且产品被金属污染的可能性较小。