methyl (5-fluoro-2-nitro-phenylamino)-acetate | 877628-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (5-fluoro-2-nitro-phenylamino)-acetate
• 英文别名: methyl 2-(5-fluoro-2-nitroanilino)acetate
• CAS: 877628-73-4
• 化学式: C₉H₉FN₂O₄
• 分子量: 228.18
• InChiKey: FTUYAHPSAXSJRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5-fluoro-2-nitro-phenylamino)-acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-氟-1,2,3,4-四氢喹喔啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢喹喔啉-2-酮在可见光下对电子贫烯烃的光催化吉斯加成反应

  摘要：

  使用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂和（PhO）2 PO 2 H作为添加剂，实现了1,4-二氢喹喔啉-2-酮与Michael受体的可见光光氧化还原催化偶联。优化的反应条件为具有广泛结构上不同的迈克尔受体的自由基共轭加成产物（44个实例）提供了良好的收率。还描述了使用阳光照射的克级反应。此外，使用Giese添加产品进行了几次转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02953
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (5-fluoro-2-nitro-phenylamino)-acetate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氢喹喔啉-2-酮在可见光下对电子贫烯烃的光催化吉斯加成反应

  摘要：

  使用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂和（PhO）2 PO 2 H作为添加剂，实现了1,4-二氢喹喔啉-2-酮与Michael受体的可见光光氧化还原催化偶联。优化的反应条件为具有广泛结构上不同的迈克尔受体的自由基共轭加成产物（44个实例）提供了良好的收率。还描述了使用阳光照射的克级反应。此外，使用Giese添加产品进行了几次转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02953

文献信息

• Photocatalytic Giese Addition of 1,4-Dihydroquinoxalin-2-ones to Electron-Poor Alkenes Using Visible Light
  作者：Jaume Rostoll-Berenguer、Gonzalo Blay、José R. Pedro、Carlos Vila

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02953

  日期：2020.10.16

  The optimized reaction conditions provide a good yield for the radical conjugate addition products (44 examples) with a wide range of structurally different Michael acceptors. A gram scale reaction using sunlight irradiation is also described. Furthermore, several transformations were carried out with the Giese addition products.

  使用Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂和（PhO）2 PO 2 H作为添加剂，实现了1,4-二氢喹喔啉-2-酮与Michael受体的可见光光氧化还原催化偶联。优化的反应条件为具有广泛结构上不同的迈克尔受体的自由基共轭加成产物（44个实例）提供了良好的收率。还描述了使用阳光照射的克级反应。此外，使用Giese添加产品进行了几次转化。