5-氰基-3-吡啶羧酸 | 887579-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氰基-3-吡啶羧酸
• 中文别名: 5-氰基烟酸
• 英文名称: 5-cyanopyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-cyanonicotinic acid
• CAS: 887579-62-6
• 化学式: C₇H₄N₂O₂
• 分子量: 148.121
• InChiKey: YLVWEUCOZIMGPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198 - 200°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-3-吡啶羧酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以20%的产率得到2-氰基-5-羟基甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Mandelic acid derivatives and their use as throbin inhibitors

  摘要：

  提供了一种公式I的化合物 1 其中R a , R 1 , R 2 , Y和R 3 具有说明书中给出的含义以及药学上可接受的衍生物（包括前药），这些化合物和衍生物可用作竞争性胰蛋白酶样蛋白酶抑制剂，如凝血酶，因此，特别是用于需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）或作为抗凝剂。

  公开号：

  US20040019033A1
• 作为产物：
  描述：

  phenylmethyl 5-cyano-3-pyridinecarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以64%的产率得到5-氰基-3-吡啶羧酸
  参考文献：
  名称：

  四取代的咪唑啉作为有效和选择性神经肽Y Y5受体拮抗剂的发现：减少人类以太相关基因钾通道结合亲和力和有效的抗肥胖作用

  摘要：

  合成了一系列新型咪唑啉衍生物，并将其评估为神经肽Y（NPY）Y5受体拮抗剂。通过在咪唑啉环的5-位引入取代基并修饰双（4-氟苯基）部分，尝试优化先前报道的咪唑啉导线1a和1b。鉴定了许多没有人类以太相关基因钾通道（hERG）活性的有效衍生物。包括2a在内的选定化合物被证明具有出色的大脑和CSF渗透性。化合物2a对慢性体内研究显示出合适的药代动力学特征，并有效抑制了d -Trp 34NPY诱导的大鼠急性食物摄入。在饮食诱导的肥胖小鼠模型中，口服2a可有效降低体重。

  DOI：

  10.1021/jm900110t

文献信息

• [EN] 4,6-DISUBSTITUTED PYRIMIDINES AND THEIR USE AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINES 4,6-DISUBSTITUEES ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DES PROTEINES KINASES
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2006000589A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to novel pyrimidine derivatives of Formula (I), which are efficacious inhibitors of protein kinases, in particular of one or more isoforms of the protein kinase B/Akt.

  这项发明涉及公式（I）的新型嘧啶衍生物，它们是蛋白激酶的有效抑制剂，特别是蛋白激酶B/Akt的一个或多个亚型。
• [EN] IMIDAZOPYRIDAZINES AS MODULATORS OF IL-17<br/>[FR] IMIDAZOPYRIDAZINES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'IL-17
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2021222404A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present application discloses compounds having the following formula: (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are defined in the specification, as well as methods of making and using the compounds disclosed herein for treating or ameliorating an IL-17 mediated syndrome, disorder and/or disease.

  本申请公开了具有以下公式(I)的化合物，或其药用可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4和R5在说明书中定义，以及制造和使用所公开化合物的方法，用于治疗或改善IL-17介导的综合征、紊乱和/或疾病。
• [EN] ANTIMALARIAL HEXAHYDROPYRIMIDINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES D'HEXAHYDROPYRIMIDINE ANTIPALUDIQUES
  申请人：UCB BIOPHARMA SRL

  公开号：WO2021032687A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  A series of 2-imino-6-methylhexahydropyrimidin-4-one derivatives, and analogues thereof, substituted in the 6-position by an arylcarbonylaminophenyl or heteroarylcarbonylaminophenyl moiety, being potent inhibitors of the growth and propagation of the Plasmodium falciparum parasite in human blood, are beneficial as pharmaceutical agents, especially in the treatment of malaria.

  一系列在6位被芳基羰基氨基苯基或杂环羰基氨基苯基取代的2-亚氨基-6-甲基环己嘧啶-4-酮衍生物及其类似物，是对人体血液中疟原虫Plasmodium falciparum的生长和传播具有潜在抑制作用的药物，特别适用于治疗疟疾。
• [EN] SPIRODIAMINE DERIVATIVES AS ALDOSTERONE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYL-PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ALDOSTÉRONE SYNTHASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016055394A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention provides compounds having the general formula (I) pharmaceutical compositions containing the compounds and a process for their preparation. The compounds act as aldosterone synthase inhibitors and are for use in the treatment or prevention of chronic kidney disease, congestive heart failure, hypertension, primary aldosteronism and Cushing syndrom.

  该发明提供了具有一般公式（I）的化合物，其中包含这些化合物的药物组合物以及它们的制备方法。这些化合物作为醛固酮合成酶抑制剂，并用于治疗或预防慢性肾脏疾病、充血性心力衰竭、高血压、原发性醛固酮增多症和库欣综合征。
• Facile Conversion of Molecularly Complex (Hetero)aryl Carboxylic Acids into Alkynes for Accelerated SAR Exploration
  作者：Ferdinand H. Lutter、Matthieu Jouffroy

  DOI：10.1002/chem.202102130

  日期：2021.10.25

  molecularly complex (hetero)aryl carboxylic acids into the bioisostere world: A functional-group-tolerant and operationally simple decarbonylative alkynylation is reported that allows the synthesis of aryl alkynes from highly functionalized aryl and heteroaryl carboxylic acids. The reaction shows an unmatched substrate scope mainly thanks to its remarkably mild reaction conditions using a homogenous Pd/Cu

  将分子复杂的（杂）芳基羧酸带入生物电子等排世界：据报道，一种具有官能团耐受性且操作简单的脱羰炔基化反应允许从高度官能化的芳基和杂芳基羧酸合成芳基炔烃。该反应显示出无与伦比的底物范围，这主要归功于其使用均质 Pd/Cu 双金属系统的非常温和的反应条件。商业药物吗氯贝胺的三唑类似物的制备展示了该协议的效用。