N-acetyl glutamic acid (O-tert-butyl) methyl ester | 1019680-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl glutamic acid (O-tert-butyl) methyl ester
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-methyl (2S)-2-acetamidopentanedioate
• CAS: 1019680-44-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: CDKGDJZXZVZEAT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl glutamic acid (O-tert-butyl) methyl ester 、 苄胺 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到(S)-tert-butyl 4-acetamido-5-(benzylamino)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Trimethylaluminium mediated amide bond formation in a continuous flow microreactor as key to the synthesis of rimonabant and efaproxiral

  摘要：

  在微反应器系统中，开发了一种安全、官能团耐受性强且高通量的三甲基铝介导的酰胺键形成反应版本；以利莫那班和依法罗西拉为例，展示了该方法的应用效果。

  DOI：

  10.1039/b719603b
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)glutamic acid (O-tert-butyl) methyl ester 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-acetyl glutamic acid (O-tert-butyl) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中简单有效地去除Fmoc †

  摘要：

  开发了一种温和的方法，可有效去除离子液体中的芴基甲氧基羰基（Fmoc）。弱碱（例如三乙胺）和[Bmim] [BF 4 ]的组合可使整个系统在较短的反应时间内更有效地在室温下裂解各种胺和氨基酸甲酯。该方法即使在带有酸敏感保护基的N -Fmoc氨基酸和N-烷基化的氨基酸甲基酯的情况下也能很好地起作用。无溶剂条件为溶液相肽合成和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。

  DOI：

  10.1039/c7ra04425a

文献信息

• Trimethylaluminium mediated amide bond formation in a continuous flow microreactor as key to the synthesis of rimonabant and efaproxiral
  作者：Tomas Gustafsson、Fritiof Pontén、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b719603b

  日期：——

  A safe, functional-group-tolerant and high-throughput version of the trimethylaluminium mediated amide bond formation reaction has been developed in a microreactor system; rimonabant and efaproxiral were prepared to illustrate the utility of the method.

  在微反应器系统中，开发了一种安全、官能团耐受性强且高通量的三甲基铝介导的酰胺键形成反应版本；以利莫那班和依法罗西拉为例，展示了该方法的应用效果。
• Simple and efficient Fmoc removal in ionic liquid
  作者：M. L. Di Gioia、P. Costanzo、A. De Nino、L. Maiuolo、M. Nardi、F. Olivito、A. Procopio

  DOI：10.1039/c7ra04425a

  日期：——

  A mild method for an efficient removal of the fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc) group in ionic liquid was developed. The combination of a weak base such as triethylamine and [Bmim][BF4] makes the entire system more efficient for the cleavage at room temperature of various amines and amino acid methyl esters in short reaction times. The procedure works well even in the case of N-Fmoc amino acids bearing

  开发了一种温和的方法，可有效去除离子液体中的芴基甲氧基羰基（Fmoc）。弱碱（例如三乙胺）和[Bmim] [BF 4 ]的组合可使整个系统在较短的反应时间内更有效地在室温下裂解各种胺和氨基酸甲酯。该方法即使在带有酸敏感保护基的N -Fmoc氨基酸和N-烷基化的氨基酸甲基酯的情况下也能很好地起作用。无溶剂条件为溶液相肽合成和现代有机合成中的Fmoc脱保护提供了一种补充方法。