5-氰基吡啶-2-硼酸频那醇酯 | 1073353-83-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氰基吡啶-2-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 5-氰基吡啶-3-硼酸嚬哪醇酯
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 5-cyanopyridine-2-boronic acid pinacol ester；6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1073353-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BN₂O₂
• mdl: MFCD07367521
• 分子量: 230.074
• InChiKey: USYWPRFJTBASTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358℃
• 密度：
  1.10
• 闪点：
  170℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯 、 5-氰基吡啶-2-硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有γ-内酰胺作为潜在抗真菌剂的新型三唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要设计合成了一系列新型的含γ-内酰胺的三唑衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实了其结构。评价了目标化合物的体外抗真菌活性。结果表明，与氟康唑相比，所有化合物对所测试的六种临床上重要的真菌均表现出更强的活性。3D和3E显示了对测试的真菌的比较活性，除了光滑念珠菌和烟曲霉作为伏立康唑外。此外，还研究了2A和CYP51的对接模型。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.040

文献信息

• Copper-Facilitated Suzuki Reactions: Application to 2-Heterocyclic Boronates
  作者：James Z. Deng、Daniel V. Paone、Anthony T. Ginnetti、Hideki Kurihara、Spencer D. Dreher、Steven A. Weissman、Shaun R. Stauffer、Christopher S. Burgey

  DOI：10.1021/ol802556f

  日期：2009.1.15

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction has been utilized as one of the most powerful methods for C-C bond formation. However, Suzuki reactions of electron-deficient 2-heterocyclic boronates generally give low conversions and remain challenging. The successful copper(l) facilitated Suzuki coupling of 2-heterocyclic boronates that is broad in scope Is reported. Use of this methodology affords greatly enhanced yields of these notoriously difficult couplings. Furthermore, mechanistic investigations suggest a possible role of copper in the catalytic cycle.