5-氰基吡啶-2-硼酸频那醇酯 | 1073353-83-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氰基吡啶-2-硼酸频那醇酯
• 中文别名: 5-氰基吡啶-3-硼酸嚬哪醇酯
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)nicotinonitrile
• 英文别名: 5-cyanopyridine-2-boronic acid pinacol ester；6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 1073353-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BN₂O₂
• mdl: MFCD07367521
• 分子量: 230.074
• InChiKey: USYWPRFJTBASTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358℃
• 密度：
  1.10
• 闪点：
  170℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4-甲基-1,3-噻唑-5-甲酸乙酯 、 5-氰基吡啶-2-硼酸频那醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有γ-内酰胺作为潜在抗真菌剂的新型三唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  摘要设计合成了一系列新型的含γ-内酰胺的三唑衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实了其结构。评价了目标化合物的体外抗真菌活性。结果表明，与氟康唑相比，所有化合物对所测试的六种临床上重要的真菌均表现出更强的活性。3D和3E显示了对测试的真菌的比较活性，除了光滑念珠菌和烟曲霉作为伏立康唑外。此外，还研究了2A和CYP51的对接模型。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.040

文献信息

• Copper-Facilitated Suzuki Reactions: Application to 2-Heterocyclic Boronates
  作者：James Z. Deng、Daniel V. Paone、Anthony T. Ginnetti、Hideki Kurihara、Spencer D. Dreher、Steven A. Weissman、Shaun R. Stauffer、Christopher S. Burgey

  DOI：10.1021/ol802556f

  日期：2009.1.15

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura reaction has been utilized as one of the most powerful methods for C-C bond formation. However, Suzuki reactions of electron-deficient 2-heterocyclic boronates generally give low conversions and remain challenging. The successful copper(l) facilitated Suzuki coupling of 2-heterocyclic boronates that is broad in scope Is reported. Use of this methodology affords greatly enhanced yields of these notoriously difficult couplings. Furthermore, mechanistic investigations suggest a possible role of copper in the catalytic cycle.
• Design and synthesis of novel triazole derivatives containing γ-lactam as potential antifungal agents
  作者：Yuan-Yuan Xu、An-Ran Qian、Xu-Feng Cao、Chen-Yu Ling、Yong-Bing Cao、Rui-Lian Wang、Yi-Su Li、Yu-She Yang

  DOI：10.1016/j.cclet.2016.01.040

  日期：2016.5

  novel triazole derivatives containing γ-lactam were designed and synthesized, and their structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and HRMS. The in vitro antifungal activities of the target compounds were evaluated. The results showed that all of the compounds exhibited stronger activity against the six clinically important fungi tested than fluconazole. 3D and 3E showed comparative activity against

  摘要设计合成了一系列新型的含γ-内酰胺的三唑衍生物，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS证实了其结构。评价了目标化合物的体外抗真菌活性。结果表明，与氟康唑相比，所有化合物对所测试的六种临床上重要的真菌均表现出更强的活性。3D和3E显示了对测试的真菌的比较活性，除了光滑念珠菌和烟曲霉作为伏立康唑外。此外，还研究了2A和CYP51的对接模型。