(E)-ethyl 3-(methoxyimino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate | 1257649-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(methoxyimino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 英文别名: ethyl (3E)-3-methoxyimino-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1257649-00-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: LCTUREIYQDCZLQ-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(methoxyimino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate 在 三苯基膦氯金 、 4-acetylbenzenesulfonyl azide 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 1-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于金[小α]-氨基碳烯络合物的吡咯和恶唑的合成

  摘要：

  已经发现，小α-氧亚氨基氨基甲酸酯的阳离子金络合物可以与反应性减弱的亲核试剂反应，包括烯醇醚和腈。这些发现使我们得以开发出高效的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c6cc01742h
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 3-(4-甲氧苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(methoxyimino)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮肟醚的立体选择性合成及其在通过[3 + 2]环加成反应合成高度取代的吡咯中的应用

  摘要：

  与肟醚的立体选择性重氮转移反应提供了通往相应α-重氮肟醚的有效途径。这些化合物的用途已通过α-肟基类胡萝卜素与烯胺的[3 + 2]环加成反应合成了高度取代的吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004073

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrical Pyrazines Based on α-Diazo Oxime Ethers
  作者：Nicole S. Y. Loy、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1021/ol5034173

  日期：2015.2.6

  Synthesis of unsymmetrically substituted pyrazines has been a challenge. The reactivity of α-imino carbenoids derived from α-diazo oxime ethers has been exploited for pyrazine synthesis, in which the reaction of α-diazo oxime ethers with 2H-azirines provides highly substituted pyrazines in good to excellent yields.

  不对称取代的吡嗪的合成一直是一个挑战。已经开发了衍生自α-重氮肟醚的α-亚氨基丁烯类化合物的反应性用于吡嗪合成，其中α-重氮肟醚与2 H-叠氮基的反应以良好或优异的产率提供了高度取代的吡嗪。
• Oxime-Containing Acyl Guanidines as Beta-Secretase Inhibitors
  申请人：Wu Yong-Jin

  公开号：US20070232581A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  There is provided a series of substituted oxime-containing acyl guanidines of Formula (I) or a stereoisomer; or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列含有氧肟基的酰基胍类化合物的结构式（I）或其立体异构体；或其无毒的药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义，它们的药物组合物和使用方法。这些化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地说，抑制Aβ-肽的产生。本公开涉及用于治疗与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的化合物，例如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。
• Stereoselective Synthesis of α-Diazo Oxime Ethers and Their Application in the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles through a [3+2] Cycloaddition
  作者：Emmanuvel Lourdusamy、Lin Yao、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201004073

  日期：2010.10.18

  The stereoselective diazo transfer reaction with oxime ethers offers an efficient route to the corresponding α‐diazo oxime ethers. The utility of these compounds has been demonstrated by the synthesis of highly substituted pyrroles through a [3+2] cycloaddition of α‐oximino carbenoids with enamines (see scheme).

  与肟醚的立体选择性重氮转移反应提供了通往相应α-重氮肟醚的有效途径。这些化合物的用途已通过α-肟基类胡萝卜素与烯胺的[3 + 2]环加成反应合成了高度取代的吡咯（参见方案）。
• US7390925B2
  申请人：——

  公开号：US7390925B2

  公开（公告）日：2008-06-24
• The synthesis of pyrroles and oxazoles based on gold α-imino carbene complexes
  作者：Nicole S. Y. Loy、Subin Choi、Sunggak Kim、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c6cc01742h

  日期：——

  Cationic gold complexes of [small alpha]-oximimino carbenes have been identified to react with nucleophiles with attenuated reactivity including enol ethers and nitriles. These findings allowed us to develop highly efficient synthesis...

  已经发现，小α-氧亚氨基氨基甲酸酯的阳离子金络合物可以与反应性减弱的亲核试剂反应，包括烯醇醚和腈。这些发现使我们得以开发出高效的合成方法。