p-tolylstyrylsulfoxide | 856055-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolylstyrylsulfoxide
• 英文别名: 2-phenylvinyl p-tolyl sulfoxide；Benzene, 1-methyl-4-[[(1Z)-2-phenylethenyl]sulfinyl]-；1-methyl-4-(2-phenylethenylsulfinyl)benzene
• CAS: 856055-30-6
• 化学式: C₁₅H₁₄OS
• 分子量: 242.342
• InChiKey: NZYCZBAOSXWZJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylstyrylsulfoxide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的[[3,3]-σ重排合成高度取代的1,4-二羰基衍生物

  摘要：

  已经开发了一种有效且直接的金催化方案，用于从市售或易于获得的炔烃和乙烯基亚砜底物合成2-取代的4-氧代-4-芳基丁醛衍生物。方法的扩展到使用1-环烯基亚砜使得可以容易地合成五，六和七元环的环烷基-1-一主链。随后，以良好的产率分离出了在许多活性药物成分中发现的四氢环烷基[ b ]吡咯衍生物。机理研究突出了在此过程中a中间体的[3,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04023
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl α-p-tolylsulfinylmethylphosphonate 、 苯甲醛 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到p-tolylstyrylsulfoxide
  参考文献：
  名称：

  有机硫化学中的霍纳烯烃化反应及天然和生物活性产品的合成

  摘要：

  本文概述了我们将霍纳烯化反应应用于合成不饱和硫化合物的工作结果。介绍了通过霍纳反应与 α-亚磺酰基甲基膦酸酯作为烯化试剂的外消旋和光学活性 α,β-不饱和亚砜的一般合成。我们展示了膦酸酯部分的结构如何控制上述反应中的 E 和 Z 立体选择性。在串联迈克尔加成/霍纳烯化反应中使用外消旋和光学活性 α-亚磺酰基乙烯基膦酸酯可产生多种碳环和杂环乙烯基亚砜。本报告的第二部分简要描述了合成功能化环戊烯酮的新策略。

  DOI：

  10.1080/10426500701734448

文献信息

• Mechanistic aspects in oxidative addition and reductive elimination involving allylic complexes of palladium and platinum: Specific role of the olefin ligand in catalytic allylic coupling
  作者：Hideo Kurosawa、Hiroshi Kajimaru、Masa-Aki Miyoshi、Hiroaki Ohnishi、Isao Ikeda

  DOI：10.1016/0304-5102(92)80265-i

  日期：1992.7

  demonstrating the important influence of metal-bound ligand groups on the efficiency and selectivity of palladium complex catalyzed allylic coupling reactions are described. Emphasis is placed on the unique role of electron-withdrawing olefinic co-catalysts in increasing the coupling rates and inducing novel stereo-retentive nucleophilic substitution. The possible origin of such behavior is discussed

  描述了表明金属结合的配体基团对钯络合物催化的烯丙基偶联反应的效率和选择性的重要影响的结果。重点放在吸电子的烯烃助催化剂在提高偶联速率和诱导新的立体保持亲核取代中的独特作用。在详细了解构成催化循环的各个步骤的机理的基础上，讨论了这种行为的可能起源，即，对含有烯丙基和烯烃配体的钯和铂配合物进行氧化加成和还原消除。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 1,4-Dicarbonyl Derivatives via Sulfonium [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Weiping Zhou、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04023

  日期：2021.1.1

  2-substituted 4-oxo-4-arylbutanal derivatives from commercially available or easily accessible alkynes and vinylsulfoxide substrates has been developed. Extension of the methodology to the use of 1-cycloalkenyl sulfoxides allowed the facile synthesis of five-, six-, and seven-membered-ring cycloalkyl-1-one backbone. Subsequently, the tetrahydrocycloalkyl[b]pyrrole derivatives, which are found in many active

  已经开发了一种有效且直接的金催化方案，用于从市售或易于获得的炔烃和乙烯基亚砜底物合成2-取代的4-氧代-4-芳基丁醛衍生物。方法的扩展到使用1-环烯基亚砜使得可以容易地合成五，六和七元环的环烷基-1-一主链。随后，以良好的产率分离出了在许多活性药物成分中发现的四氢环烷基[ b ]吡咯衍生物。机理研究突出了在此过程中a中间体的[3,3]-σ重排。
• Horner Olefination Reaction in Organic Sulfur Chemistry and Synthesis of Natural and Bioactive Products
  作者：Marian Mikołajczyk、Wanda H. Midura、Ashraf M. Mohamed Ewas、Wiesława Perlikowska、Maciej Mikina、Aleksandra Jankowiak

  DOI：10.1080/10426500701734448

  日期：2008.1.14

  nates in tandem Michael addition/Horner olefination reaction leads to a wide range of carbocyclic and heterocyclic vinyl sulfoxides. In second part of this account a new strategy for the synthesis of functionalized cyclopentenones is briefly described. The synthesis and reactivity of 3-phosphorylmethyl-cyclopentenones is discussed as a platform for developing the synthesis of racemic rosaprostol, enantiomeric

  本文概述了我们将霍纳烯化反应应用于合成不饱和硫化合物的工作结果。介绍了通过霍纳反应与 α-亚磺酰基甲基膦酸酯作为烯化试剂的外消旋和光学活性 α,β-不饱和亚砜的一般合成。我们展示了膦酸酯部分的结构如何控制上述反应中的 E 和 Z 立体选择性。在串联迈克尔加成/霍纳烯化反应中使用外消旋和光学活性 α-亚磺酰基乙烯基膦酸酯可产生多种碳环和杂环乙烯基亚砜。本报告的第二部分简要描述了合成功能化环戊烯酮的新策略。