6,6-dimethyl-2-phenyl-1-(p-tolyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one | 68638-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6,6-dimethyl-2-phenyl-1-(p-tolyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
• 英文别名: 6,6-Dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-5,7-dihydroindol-4-one
• CAS: 68638-97-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: UHXJAOJSBRHWEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-2-phenyl-1-(p-tolyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one 在 PPA 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 7,7-Dimethyl-2-phenyl-1-p-tolyl-5,6,7,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-c]azepin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-2-苯基-4-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚肟及其贝克曼重排产物的合成及光谱性质

  摘要：

  在贝克曼条件下，将1-芳基-2-苯基-4-氧代4,5,6,7-四氢吲哚2a-k的肟重排，得到唯一的产物1-芳基-2-苯基-4-氧代。 -1,4,5,6,7,8-六氢吡咯并[3,2- c ]氮杂3a-k。还讨论了这两类化合物的光谱数据（ir，uv，ms）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200428
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,6-dimethyl-2-phenyl-1-(p-tolyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Dagher, C.; Hanna, R.; Terentiev, P. B., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 645 - 647

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A metal‐free visible light promoted three‐component facile synthesis of 4‐oxo‐tetrahydroindoles in ethanol–water
  作者：Khursheed Ansari、Mohd Nazeef、Shabir Ali、Malik A. Waseem、Wajaht A. Shah、Saif Ansari、Ibadur R. Siddiqui、Jagdamba Singh

  DOI：10.1002/jhet.4202

  日期：2021.2

  A mild and efficient visible light–mediated one‐pot multicomponent tandem approach to construct 4‐oxo‐tetrahydroindoles in ethanol–water medium at room temperature has been described. The characteristics of reported methodology are the utilization of visible light, an ideal source of energy to generate CC and CN bonds from commercially available substrates namely dimedone, phenacyl bromides, and

  已经描述了一种温和有效的可见光介导的单锅多组分串联方法，可在室温下在乙醇-水介质中构建4-氧代-四氢吲哚。所报告方法的特点是利用可见光，这是一种理想的能源，可以从可商购获得的底物，即二甲酮，苯甲酰溴和胺中生成C andC和CN键。所提出的方案与开发4-氧-四氢吲哚衍生物具有高度的兼容性，具有更高的选择性和高收率。此外，无金属合成，环境友好的溶剂，简便的后处理，高原子经济性，成本效益，反应时间短和广泛的底物范围是所报道方案的主要优点。
• Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Shah, R. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 98 - 111
  作者：Nagarajan, K.、Talwalker, P. K.、Shah, R. K.、Mehta, S. R.、Nayak, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• SYNTHESIS OF 1-ARYL-6,6-DIMETHYL-2-PHENYL-6,7-DIHYDRO-1H-INDOL-4(5H)-ONES BY TWO STEPS, IN A THREE-COMPONENT REACTION
  作者：JABBAR KHALAFY、FAHIMEH BADPARVAR、AHMAD POURSATTAR MARIANI

  DOI：10.4067/s0717-97072016000300021

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1-aryl-6,6-dimethyl-2-phenyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-ones is achieved in two steps, using a three-component reaction of phenacyl bromide, dimedone and aniline derivatives in water-ethanol (1: 1) under reflux conditions.
• DAGHER, C.;HANNA, R.;TERENTIEV, P. B.;BOUNDEL, Y. G.;KOST, A. N.;MAKSIMOV+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 645-647
  作者：DAGHER, C.、HANNA, R.、TERENTIEV, P. B.、BOUNDEL, Y. G.、KOST, A. N.、MAKSIMOV+

  DOI：——

  日期：——
• DAGHER, C.;HANNA, R.;TERENTIEV, P. B.;BOUNDEL, Y. G.;MAKSIMOV, B. I.;KULI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1983, 20, N 4, 989-993
  作者：DAGHER, C.、HANNA, R.、TERENTIEV, P. B.、BOUNDEL, Y. G.、MAKSIMOV, B. I.、KULI+

  DOI：——

  日期：——