ethyl (2E)-4-(5-benzyloxy-3-bromo-4,7,8-trimethoxy-2-naphthyl)but-2-enoate | 809231-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl (2E)-4-(5-benzyloxy-3-bromo-4,7,8-trimethoxy-2-naphthyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-(3-bromo-4,7,8-trimethoxy-5-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)but-2-enoate
• CAS: 809231-33-2
• 化学式: C₂₆H₂₇BrO₆
• 分子量: 515.401
• InChiKey: MBQMKQMMTPQVPC-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E)-4-(5-benzyloxy-3-bromo-4,7,8-trimethoxy-2-naphthyl)but-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 水 、 三溴化硼 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 49.83h， 生成 Acetic acid (E)-4-[4-hydroxy-3-(1-hydroxy-pentyl)-7-methylamino-5,8-dioxo-5,8-dihydro-naphthalen-2-yl]-but-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of Pyranonaphthoquione Derivatives fromStreptomycessp. and Their Related Substances

  摘要：

  具有Cdc25A磷酸酶抑制活性的新型吡喃并萘醌（2）的合成得以实现。该合成途径的关键步骤是分子内迈克尔加成反应，用于构建吡喃环系统。对从2的合成中间体中容易获得的几种衍生物的抑制活性进行了评估。结果数据表明，吡喃环部分不是活性关键因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1925
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-3-bromo-4,7,8-trimethoxynaphthalene-2-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 ethyl (2E)-4-(5-benzyloxy-3-bromo-4,7,8-trimethoxy-2-naphthyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Activity of Pyranonaphthoquione Derivatives fromStreptomycessp. and Their Related Substances

  摘要：

  具有Cdc25A磷酸酶抑制活性的新型吡喃并萘醌（2）的合成得以实现。该合成途径的关键步骤是分子内迈克尔加成反应，用于构建吡喃环系统。对从2的合成中间体中容易获得的几种衍生物的抑制活性进行了评估。结果数据表明，吡喃环部分不是活性关键因素。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.1925