5-(4-aminoindol-3-ylmethylene)-2,3-dimethylimidazolin-4-one | 943446-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(4-aminoindol-3-ylmethylene)-2,3-dimethylimidazolin-4-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(4-amino-1H-indol-3-yl)methylidene]-2,3-dimethylimidazol-4-one
• CAS: 943446-39-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O
• 分子量: 254.291
• InChiKey: VHBZYICGDVMUCD-SDQBBNPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-aminoindol-3-ylmethylene)-2,3-dimethylimidazolin-4-one 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(4-aminoindol-3-ylmethylene)-2,3-dimethylimidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Model Chromophores Related to the Gold Fluorescent Protein (GdFP)

  摘要：

  金色荧光蛋白（GdFP）的核心1的两种模型色团2和3，分别通过商业可得的2-甲基-3-硝基苯胺（4）经过六步合成得到，总产率分别为13%和8%。合成序列的关键步骤是在组装了Z型构型的5-(吲哚-3-亚甲基)咪唑啉-4-酮色团骨架后，进行化学选择性的还原氨基引入。化合物（Z）-2被证明可进行光引发的E/Z异构化，从而也能获得其E型异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965945
• 作为产物：
  描述：

  4-(N-acetyl-4-nitroindol-3-ylmethylene)-2-methyloxazolin-5-one 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 5-(4-aminoindol-3-ylmethylene)-2,3-dimethylimidazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Model Chromophores Related to the Gold Fluorescent Protein (GdFP)

  摘要：

  金色荧光蛋白（GdFP）的核心1的两种模型色团2和3，分别通过商业可得的2-甲基-3-硝基苯胺（4）经过六步合成得到，总产率分别为13%和8%。合成序列的关键步骤是在组装了Z型构型的5-(吲哚-3-亚甲基)咪唑啉-4-酮色团骨架后，进行化学选择性的还原氨基引入。化合物（Z）-2被证明可进行光引发的E/Z异构化，从而也能获得其E型异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965945

文献信息

• Synthesis of Model Chromophores Related to the Gold Fluorescent Protein (GdFP)
  作者：Thorsten Bach、Birgit Prüger

  DOI：10.1055/s-2007-965945

  日期：2007.4

  The two model chromophores 2 and 3 for the core 1 of the gold fluorescent protein (GdFP) were synthesized from commercially available 2-methyl-3-nitroaniline (4) in six synthetic steps and overall yields of 13% and 8%, respectively. The key step of the sequence is the chemoselective, reductive introduction of the amino group after assembly of the Z-configured 5-(indol-3-ylmethylene)imidazolin-4-one skeleton of the chromophore. Compound (Z)-2 was shown to undergo a light-initiated E/Z-isomerization, which allows access also to its E-isomer.

  金色荧光蛋白（GdFP）的核心1的两种模型色团2和3，分别通过商业可得的2-甲基-3-硝基苯胺（4）经过六步合成得到，总产率分别为13%和8%。合成序列的关键步骤是在组装了Z型构型的5-(吲哚-3-亚甲基)咪唑啉-4-酮色团骨架后，进行化学选择性的还原氨基引入。化合物（Z）-2被证明可进行光引发的E/Z异构化，从而也能获得其E型异构体。