N,N-diethyl-(N-Boc)-phenylglycine amide | 524696-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-(N-Boc)-phenylglycine amide
• 英文别名: tert-butyl 2-(diethylamino)-2-oxo-1-phenylethylcarbamate；tert-butyl N-[2-(diethylamino)-2-oxo-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 524696-63-7
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₃
• mdl: MFCD24393233
• 分子量: 306.405
• InChiKey: QEQCVYOMPYVSQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.529
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-(N-Boc)-phenylglycine amide 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-N,N-diethyl-{N^α-[2-(phenyldimethylsilyl)but-2-enyl]}phenylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  利用aza- [2,3] -Wittigσ重排合成α，α-二取代的非天然氨基酸衍生物

  摘要：

  衍生自Aza- [2,3] -Wittig重排前体 丙氨酸， 缬氨酸， 苯丙氨酸 和 苯甘氨酸用二乙酰胺和甲基酯阴离子稳定基团合成。在里面酰胺 系列只 丙氨酸衍生的前体在用KH脱质子后重排。在里面酯 系列 丙氨酸，缬氨酸和 苯丙氨酸KH成功地重新排列了前体。苯丙氨酸酯前体产生非选择性的重排，而苯丙氨酸酯的重排丙氨酸缬氨酸酯前体的水平和非对映选择性感觉符合我们的过渡态模型。产物是具有两个相邻的立体中心和乙烯基硅烷合成手柄的手性α，α-二取代-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b207295e
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-DL-苯基甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.54h， 生成 N,N-diethyl-(N-Boc)-phenylglycine amide
  参考文献：
  名称：

  利用aza- [2,3] -Wittigσ重排合成α，α-二取代的非天然氨基酸衍生物

  摘要：

  衍生自Aza- [2,3] -Wittig重排前体 丙氨酸， 缬氨酸， 苯丙氨酸 和 苯甘氨酸用二乙酰胺和甲基酯阴离子稳定基团合成。在里面酰胺 系列只 丙氨酸衍生的前体在用KH脱质子后重排。在里面酯 系列 丙氨酸，缬氨酸和 苯丙氨酸KH成功地重新排列了前体。苯丙氨酸酯前体产生非选择性的重排，而苯丙氨酸酯的重排丙氨酸缬氨酸酯前体的水平和非对映选择性感觉符合我们的过渡态模型。产物是具有两个相邻的立体中心和乙烯基硅烷合成手柄的手性α，α-二取代-α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/b207295e

文献信息

• Enantiomeric Resolution of α-Amino Acid Derivatives on Two Diastereomeric Chiral Stationary Phases Based on Chiral Crown Ethers Incorporating Two Different Chiral Units
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Yoon-Jae Cho、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1551

  日期：2010.6.20

  Two diastereomeric chiral stationary phases (CSPs) were applied to the liquid chromatographic resolution of various racemic α-amino methyl esters, α-amino N,N-diethylamides and α-amino N-propylamides. The CSP incorporating (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl and (R,R)-tartaric acid unit as chiral barriers did not show any chiral recognition. In contrast, the CSP incorporating (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl

  两种非对映异构手性固定相 (CSP) 用于液相色谱拆分各种外消旋 α-氨基甲酯、α-氨基 N,N-二乙基酰胺和 α-氨基 N-丙基酰胺。将 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl 和 (R,R)-酒石酸单元作为手性屏障的 CSP 没有显示出任何手性识别。相反，发现包含 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl 和 (S,S)-酒石酸单元作为手性屏障的 CSP 具有出色的手性识别能力，尤其是对于 α 的两种对映异构体-氨基N-丙基酰胺。在包含 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘基和 (S,S)-酒石酸单元的 CSP 上，一些 α-氨基甲酯和 α-氨基 N,N-二乙酰胺也被拆分.
• Three-Component Reactions to Spirocyclic Pyrrolidinonylformimidamides: α-Isocyano Lactams as Two-Atom Unit in Silver-Catalyzed Formal [3 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Jimil George、Seong-Yoon Kim、Kyungsoo Oh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03118

  日期：2018.11.16

  via three-component reactions of isocyanides, alkenes, and amines. The reaction proceeds through a sequence of two distinct reaction pathways; the base-catalyzed conjugate addition of α-isocyano lactams to electron-deficient alkenes and the Ag(I)-catalyzed amine insertion to the isocyanide moiety. Both reactions display markedly different reaction kinetics, allowing the one-pot three-component reactions

  通过异氰酸酯，烯烃和胺的三组分反应，已经开发出一种简便的方法制备螺环吡咯二壬基甲亚胺。该反应通过两个不同的反应路径进行。α-异氰酸内酰胺的碱催化共轭加成反应到缺电子的烯烃上，Ag（I）催化的胺插入到异氰化物部分上。两种反应均显示出明显不同的反应动力学，从而允许在相应的催化剂，布朗斯台德碱和银盐的存在下进行一锅三组分反应。螺环吡咯烷-2-酮的形成代表了在正式的[3 + 2]环加成反应中，α-异氰基内酰胺作为两个原子单元的不寻常用途。
• Synthesis of α,α-disubstituted unnatural amino acid derivatives using the aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement
  作者：James C. Anderson、Sarah Skerratt

  DOI：10.1039/b207295e

  日期：——

  rearrangement precursors derived from alanine, valine, phenylalanine and phenylglycine were synthesised with diethylamide and methylester anion stabilising groups. In the amide series only the alanine derived precursor rearranged upon deprotonation with KH. In the ester series the alanine, valine and phenylalanine precursors rearranged successfully with KH. The phenylalanine ester precursor gave an unselective

  衍生自Aza- [2,3] -Wittig重排前体 丙氨酸， 缬氨酸， 苯丙氨酸 和 苯甘氨酸用二乙酰胺和甲基酯阴离子稳定基团合成。在里面酰胺 系列只 丙氨酸衍生的前体在用KH脱质子后重排。在里面酯 系列 丙氨酸，缬氨酸和 苯丙氨酸KH成功地重新排列了前体。苯丙氨酸酯前体产生非选择性的重排，而苯丙氨酸酯的重排丙氨酸缬氨酸酯前体的水平和非对映选择性感觉符合我们的过渡态模型。产物是具有两个相邻的立体中心和乙烯基硅烷合成手柄的手性α，α-二取代-α-氨基酸衍生物。