3-(1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-5-nitro-1-pyridin-3-yl-1H-indole | 106516-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-5-nitro-1-pyridin-3-yl-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-4-yl)-5-nitro-1-pyridin-3-ylindole
• CAS: 106516-26-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₄O₂
• 分子量: 334.378
• InChiKey: FUFIWWJGWHXNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 、 3-(1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基)-5-硝基-1H-吲哚 在 copper(I) bromide 作用下， 以3.4 g (58%)的产率得到3-(1-Methyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl)-5-nitro-1-pyridin-3-yl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1-(4'-fluorophenyl)-3,5-substituted indoles useful in the treatment of

  摘要：

  本发明涉及新型吲哚衍生物，具有有趣的药理效应，表明在治疗心理障碍，特别是精神病方面具有显著的活性，同时不良副作用程度较低。此外，本发明还涉及制备所述吲哚衍生物的方法，含有同样的药物成分的制药组合物以及通过向生物体，包括人体，中给予其所述衍生物之一的治疗有效量来治疗心理障碍，特别是精神病的方法。本发明的新型吲哚衍生物由以下公式表示：其中R为苯基，可选择用卤素，低烷基或三氟甲基取代，或杂芳基，例如2-噻吩基，3-噻吩基，2-呋喃酰基，3-呋喃酰基，2-噻唑基，2-噁唑基，2-咪唑基，2-吡啶基，3-吡啶基或4-吡啶基取代；R1为氢，卤素，低烷基，低烷氧基，羟基，氰基，硝基，低烷基硫基，三氟甲基，低烷基磺酰基，氨基，低烷基氨基或低二烷基氨基；“A”为氮或碳，虚线表示-当A为碳时-可选键；R2为氢，环烷基，低烷基或低烯基，可选择用一个或两个羟基取代，任何存在的羟基可选择酯化为具有从2到24个碳原子的脂肪族羧酸基，或R2为群体式；其中“n”为2-6的整数；X为氧或硫，或>C.dbd.X可能构成>CH.dbd.当Y为.dbd.N-或.dbd.CH-时；Y为氧，硫，CH2或NR3，其中R3为氢或低烷基，低烯基或环烷甲基基团，所述的“环烷基”具有包括三到六个碳原子；Z为-(CH2)m-，其中“m”为2或3，或Z为-CH.dbd.CH-或1,2-苯基，可选择用卤素或三氟甲基取代，或Z为-CO（或S）CH2-；U为氮或碳，但当R1为氯，A为氮且R2为甲基或环己基时，R可能不为苯基；以及其药学上可接受的酸加盐。

  公开号：

  US04710500A1

文献信息

• Veronica plant named ‘Allvjewel’
  申请人：van den Hoogen Wilhelmus T. J.

  公开号：USPP034299P2

  公开（公告）日：2022-06-07

  A new and distinct cultivar of Veronica plant named ‘Allvjewel’, characterized by its upright plant habit with relatively long stems; dark green-colored leaves; freely flowering habit; dense and relatively long inflorescences with numerous white-colored flowers; and good performance as a garden plant and as a cut flower.

  一种新的、独特的婆婆纳花品种，命名为“Allvjewel”，其特征为：直立的植株习性，相对较长的茎；深绿色的叶子；自由开花的习性；密集而相对较长的花序，有许多白色的花朵；在花园植物和切花方面表现良好。
• Heterocyclic compounds
  申请人：H. LUNDBECK A/S

  公开号：EP0200322B1

  公开（公告）日：1990-02-28
• US4710500A
  申请人：——

  公开号：US4710500A

  公开（公告）日：1987-12-01
• USRE34299E
  申请人：——

  公开号：USRE34299E

  公开（公告）日：1993-06-29
• 1-(4'-fluorophenyl)-3,5-substituted indoles useful in the treatment of
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US04710500A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  The present invention relates to novel indole derivatives which have interesting pharmacodynamic effects indicating pronounced activity in the treatment of psychic disorders, especially psychoses and, at the same time, a low degree of undesired side effects. Moreover, the invention relates to methods for the preparation of said indole derivatives, pharmaceutical compositions containing same, and methods for the treatment of psychic disorders, especially psychoses, by administering a therapeutically active amount of one of said derivatives to a living animal body, including human beings. The novel indole derivatives of the present invention are represented by the following formula: ##STR1## wherein R is phenyl, optionally substituted with halogen, lower alkyl or trifluoromethyl, or a hetero aromatic group, such as 2-thienyl, 3-thienyl, 2-furoyl, 3-furoyl, 2-thiazol, 2-oxazol, 2-imidazole, 2-pyridyl, 3-pyridyl or 4-pyridyl; R.sup.1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, cyano, nitro, lower alkylthio, trifluoromethyl, lower alkylsulfonyl, amino, lower alkylamino or lower di-alkylamino; "A" is nitrogen or carbon, and the dotted line indicates--when A is carbon--an optional bond; R.sup.2 is hydrogen, cycloalkyl, lower alkyl or lower alkenyl, optionally substituted with one or two hydroxy groups, any hydroxy group present being optionally esterified with an aliphatic carboxylic acid radical having from two to twenty-four carbon atoms inclusive, or R.sup.2 is the group ##STR2## wherein "n" is an integer of 2-6; X is oxygen or sulfur, or >C.dbd.X may constitute the group >CH.dbd. when Y is .dbd.N-- or .dbd.CH--; Y is oxygen, sulfur, CH.sub.2 or N R.sup.3, where R.sup.3 is hydrogen or lower alkyl, lower alkenyl or a cycloalkylmethyl group, said "cycloalkyl" having from three to six carbon atoms inclusive; Z is --(CH.sub.2).sub.m --, "m" being 2 or 3, or Z is --CH.dbd.CH-- or 1,2-phenylene optionally substituted with halogen or trifluoromethyl, or Z is --CO(or S)CH.sub.2 --; U is nitrogen or carbon, provided that when R.sup.1 is chloro, A is nitrogen and R.sup.2 is methyl or cyclohexyl, R may not be phenyl; as well as their pharmaceutically acceptable acid addition salts.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，具有有趣的药理效应，表明在治疗心理障碍，特别是精神病方面具有显著的活性，同时不良副作用程度较低。此外，本发明还涉及制备所述吲哚衍生物的方法，含有同样的药物成分的制药组合物以及通过向生物体，包括人体，中给予其所述衍生物之一的治疗有效量来治疗心理障碍，特别是精神病的方法。本发明的新型吲哚衍生物由以下公式表示：其中R为苯基，可选择用卤素，低烷基或三氟甲基取代，或杂芳基，例如2-噻吩基，3-噻吩基，2-呋喃酰基，3-呋喃酰基，2-噻唑基，2-噁唑基，2-咪唑基，2-吡啶基，3-吡啶基或4-吡啶基取代；R1为氢，卤素，低烷基，低烷氧基，羟基，氰基，硝基，低烷基硫基，三氟甲基，低烷基磺酰基，氨基，低烷基氨基或低二烷基氨基；“A”为氮或碳，虚线表示-当A为碳时-可选键；R2为氢，环烷基，低烷基或低烯基，可选择用一个或两个羟基取代，任何存在的羟基可选择酯化为具有从2到24个碳原子的脂肪族羧酸基，或R2为群体式；其中“n”为2-6的整数；X为氧或硫，或>C.dbd.X可能构成>CH.dbd.当Y为.dbd.N-或.dbd.CH-时；Y为氧，硫，CH2或NR3，其中R3为氢或低烷基，低烯基或环烷甲基基团，所述的“环烷基”具有包括三到六个碳原子；Z为-(CH2)m-，其中“m”为2或3，或Z为-CH.dbd.CH-或1,2-苯基，可选择用卤素或三氟甲基取代，或Z为-CO（或S）CH2-；U为氮或碳，但当R1为氯，A为氮且R2为甲基或环己基时，R可能不为苯基；以及其药学上可接受的酸加盐。