H-Tyr-Asp-Phe-Ac6c-Leu-NH2 | 1273019-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Tyr-Asp-Phe-Ac6c-Leu-NH2
• 英文别名: (3S)-3-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamoyl]cyclohexyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1273019-58-1
• 化学式: C₃₅H₄₈N₆O₈
• 分子量: 680.802
• InChiKey: UTNMSLLEWGGXAG-LJWNLINESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-天冬氨酸 beta-叔丁酯 、 Fmoc-O-叔丁基-L-酪氨酸 、 1-(FMOC-氨基)环己羧酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 H-Tyr-Asp-Phe-Ac6c-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  在新的昆虫生长调节剂的发现中拟肽模拟：阿托他汀的核心五肽区域的结构-活性关系的研究

  摘要：

  在蟑螂中发现蟑螂型allatostatin（ASTs）具有抑制体集（CA）产生幼体激素的能力。的AST被认为是潜在的昆虫生长调节剂（IGR）的候选，但有几个缺点，包括不存在的作用在体内和快速降解体内，因此无法将其应用在害虫管理中。选择CA作为靶标，并选择核心五肽区（YDFGL）作为基于Allatostatin搜索新IGR的前导序列。我们设计并合成了24个类似物，它们模仿了核心区域的每个氨基酸，以确定结构与活性之间的关系以及在保持活性的同时缩短核心区域中AST的可能性。结果表明，该序列FGLa比Y / FX更重要，因为Y / FX模仿表现出强烈的影响在体外和体内。特别地，化合物I3是通过用6-苯基己酸取代Y / FX而合成的，并且在体外表现出更高的活性。而不是完整的核心区域。此外，化合物I3在体内对点状双翅目雌性的幼体激素（JH）生物合成具有明显作用，为蟑螂管理提供了可能的应用。基于五肽类似

  DOI：

  10.1021/jf200085d

文献信息

• Peptidomimetics in the Discovery of New Insect Growth Regulators: Studies on the Structure−Activity Relationships of the Core Pentapeptide Region of Allatostatins
  作者：Zhen-peng Kai、Yong Xie、Juan Huang、Stephen S. Tobe、Jin-rui Zhang、Yun Ling、Li Zhang、Yi-chen Zhao、Xin-ling Yang

  DOI：10.1021/jf200085d

  日期：2011.3.23

  the complete core region. Furthermore, compound I3 has a clear effect in vivo on juvenile hormone (JH) biosynthesis of Diploptera punctata females, providing a possible application for cockroach management. On the basis of the structure−activity relationship of pentapeptide analogues, a general structure of potential potent AST analogues is proposed here. A new approach using peptidomimetics in the discovery

  在蟑螂中发现蟑螂型allatostatin（ASTs）具有抑制体集（CA）产生幼体激素的能力。的AST被认为是潜在的昆虫生长调节剂（IGR）的候选，但有几个缺点，包括不存在的作用在体内和快速降解体内，因此无法将其应用在害虫管理中。选择CA作为靶标，并选择核心五肽区（YDFGL）作为基于Allatostatin搜索新IGR的前导序列。我们设计并合成了24个类似物，它们模仿了核心区域的每个氨基酸，以确定结构与活性之间的关系以及在保持活性的同时缩短核心区域中AST的可能性。结果表明，该序列FGLa比Y / FX更重要，因为Y / FX模仿表现出强烈的影响在体外和体内。特别地，化合物I3是通过用6-苯基己酸取代Y / FX而合成的，并且在体外表现出更高的活性。而不是完整的核心区域。此外，化合物I3在体内对点状双翅目雌性的幼体激素（JH）生物合成具有明显作用，为蟑螂管理提供了可能的应用。基于五肽类似