(S)-2-hydroxy-1-oxo-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1422194-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-1-oxo-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3-oxo-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indene-2-carboxamide
• CAS: 1422194-06-6
• 化学式: C₁₇H₁₂F₃NO₃
• 分子量: 335.282
• InChiKey: QPKQMETZOITRKH-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲基)异氰酸苯酯 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 氢化奎宁 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (R)-2-hydroxy-1-oxo-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide 、 (S)-2-hydroxy-1-oxo-N-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化†

  摘要：

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。

  DOI：

  10.1039/c2ob27283k

文献信息

• Enantioselective α-hydroxylation of β-ketoamides
  作者：Claudia De Fusco、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c2ob27283k

  日期：——

  The first enantioselective α-hydroxylation reaction of α-substituted β-ketoamides has been developed by using the commercially available hydroquinine/TBHP system. The tertiary alcohols are obtained in good to high yield and up to 83% ee, which can be improved by a single crystallization.

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。