5-hydroxy-6-(1,1-dimethylallyl)seselin | 88223-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-6-(1,1-dimethylallyl)seselin
• CAS: 88223-87-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: ALRGMHHYLGXCNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-(1,1-dimethylallyl)seselin 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 Pd-BaSO₄ 、 氢气 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 69.5h， 生成 黄皮香豆精
  参考文献：
  名称：

  Claisen rearrangements-XIII

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82439-x
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基邪蒿内酯 在 甲醇 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-hydroxy-6-(1,1-dimethylallyl)seselin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxicity of Coumarin Derivatives and Nordentatin

  摘要：

  合成了Nordentatin和10种香豆素衍生物并对其细胞毒性进行了评估。化合物6、7、9和13对NCI-H187细胞系表现出细胞毒性，IC50值在3-7 μg/mL范围内。在合成的香豆素中，化合物4和13对KB细胞系显示出细胞毒性，分别为3.94和6.44 μg/mL的IC50值。幸运的是，由于香豆素4和7对正常细胞表现出微弱的活性或无活性，它们可能成为开发抗癌药物的新型先导化合物之一。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13687

文献信息

• Efficient syntheses of the coumarins, nordentatin, dentatin and clausarin
  作者：R.D.H. Murray、Z.D. Jorge

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94531-3

  日期：1983.1