7-acetonyloxy-5-methoxycoumarin | 1071931-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-acetonyloxy-5-methoxycoumarin
• 英文别名: 5-methoxy-7-(2-oxopropoxy)chromen-2-one
• CAS: 1071931-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: BWTKPATVPFCUNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetonyloxy-5-methoxycoumarin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到5-methoxy-4'-methylfuro[3,2-g]coumarin
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶A和B抑制剂的定量构效关系和复杂网络方法。

  摘要：

  这项工作通过使用复杂的网络和QSAR方法，为预测MAO-A和-B抑制剂的活性提供了一个新模型。在获得的模型的基础上，我们制备并测定了33种香豆素衍生物，并将理论预测值与实验活性数据进行了比较。该模型可以正确预测27种化合物，并且大多数活性衍生物对MAO-A和MAO-B同种型的IC 50值均在muM-nM范围内。化合物14显示出与用作参照抑制剂的盐酸高粱碱相同的MAO-A抑制活性（IC 50 = 7.2 nM），并且具有最高的MAO-A特异性（比MAO-B高1000倍）。另一方面，化合物24（IC 50 = 1.2 nM）和28（IC 50 = 1.5 nM）的活性高于司来吉兰（IC 50 = 19）。

  DOI：

  10.1021/jm800656v
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-5-甲氧基香豆素 、 一氯丙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到7-acetonyloxy-5-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶A和B抑制剂的定量构效关系和复杂网络方法。

  摘要：

  这项工作通过使用复杂的网络和QSAR方法，为预测MAO-A和-B抑制剂的活性提供了一个新模型。在获得的模型的基础上，我们制备并测定了33种香豆素衍生物，并将理论预测值与实验活性数据进行了比较。该模型可以正确预测27种化合物，并且大多数活性衍生物对MAO-A和MAO-B同种型的IC 50值均在muM-nM范围内。化合物14显示出与用作参照抑制剂的盐酸高粱碱相同的MAO-A抑制活性（IC 50 = 7.2 nM），并且具有最高的MAO-A特异性（比MAO-B高1000倍）。另一方面，化合物24（IC 50 = 1.2 nM）和28（IC 50 = 1.5 nM）的活性高于司来吉兰（IC 50 = 19）。

  DOI：

  10.1021/jm800656v