Tert-butyl [2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyphenyl] carbonate | 1019848-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Tert-butyl [2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyphenyl] carbonate
• 英文别名: tert-butyl [2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyphenyl] carbonate
• CAS: 1019848-76-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₅
• 分子量: 330.381
• InChiKey: KARKDLSPRGMHOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl [2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyphenyl] carbonate 在 三乙基硅烷 、 lead(II,IV) oxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 10.34h， 生成 美迪紫檀素
  参考文献：
  名称：

  （−）‐ Medicarpin，（−）‐ Sophoracarpan A和（±）‐Kushecarpin A的统一总合成，并进行了一些结构修订

  摘要：

  medicarpin，sophoracarpan A，和kushecarpin A的从一个共同的中间的全合成是通过使用邻实现-和对-醌甲基化物的化学反应。另外，槐果胶A和B的相对立体化学已被重新分配。

  DOI：

  10.1002/anie.201408910
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-(benzyloxy)-2-formylphenyl carbonate 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到Tert-butyl [2-(hydroxymethyl)-5-phenylmethoxyphenyl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇醚和邻醌甲基化物的 [4 + 2] 环加成非对映选择性合成色满螺酮。

  摘要：

  通过烯醇醚和邻醌甲基化物 (o-QM) 的逆需求 [4 + 2] 环加成反应合成了多种色满螺酮。原位低温 o-QM 生成允许这些基序的动力学、非对映选择性构建，为许多不寻常的 chroman spiroketal 天然产物提供入口。

  DOI：

  10.1021/ol8003244

文献信息

• Diastereoselective Syntheses of Chroman Spiroketals via [4 + 2] Cycloaddition of Enol Ethers and <i>o-</i>Quinone Methides
  作者：Maurice A. Marsini、Yaodong Huang、Christopher C. Lindsey、Kun-Liang Wu、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol8003244

  日期：2008.4.1

  A variety of chroman spiroketals are synthesized via inverse-demand [4 + 2] cycloaddition of enol ethers and ortho-quinone methides (o-QMs). Low temperature o-QM generation in situ allows for the kinetic, diastereoselective construction of these motifs, providing entry to a number of unusual chroman spiroketal natural products.

  通过烯醇醚和邻醌甲基化物 (o-QM) 的逆需求 [4 + 2] 环加成反应合成了多种色满螺酮。原位低温 o-QM 生成允许这些基序的动力学、非对映选择性构建，为许多不寻常的 chroman spiroketal 天然产物提供入口。
• A Cycloaddition Strategy for Use toward Berkelic Acid, an MMP Inhibitor and Potent Anticancer Agent Displaying a Unique Chroman Spiroketal Motif
  作者：Thomas Pettus、Yaodong Huang

  DOI：10.1055/s-2008-1072750

  日期：2008.5

  A kinetically controlled diastereoselective cycloaddition between a chiral enol ether and an ortho-quinone methide (o-QM) produces a chroman spiroketal motif that is found in the core of berkelic acid, a novel matrix metalloproteinase (MMP) inhibitor and potent anticancer agent. The transformation lays the groundwork for preparation of future inhibitors aimed at distinguishing among the active sites

  手性烯醇醚和邻苯醌甲基化物 (o-QM) 之间的动力学控制的非对映选择性环加成产生了色满螺酮基序，该基序存在于 berkelic 酸、一种新型基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂和强效抗癌剂的核心中。该转化为未来旨在区分 23 种已知 MMP 活性位点的抑制剂的制备奠定了基础。实验结果表明，环加成产生的立体化学与热力学缩酮化产生的立体化学相反。
• Unified Total Syntheses of (−)-Medicarpin, (−)-Sophoracarpan A, and (±)-Kushecarpin A with Some Structural Revisions
  作者：Zhen-Gao Feng、Wen-Ju Bai、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1002/anie.201408910

  日期：2015.2.2

  The total syntheses of medicarpin, sophoracarpan A, and kushecarpin A from a common intermediate are achieved by using ortho‐ and para‐quinone methide chemistry. Additionally, the relative stereochemistry of sophoracarpan A and B have been reassigned.

  medicarpin，sophoracarpan A，和kushecarpin A的从一个共同的中间的全合成是通过使用邻实现-和对-醌甲基化物的化学反应。另外，槐果胶A和B的相对立体化学已被重新分配。