dimethyl-2-(dimethylamino)terephthalate | 52251-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl-2-(dimethylamino)terephthalate
• 英文别名: Dimethyl 2-(dimethylamino)benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 52251-19-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: LORKQFDAIDIJBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2-(dimethylamino)terephthalate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到2,5-Bis(hydroxymethyl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  邻位或间位氨基基团促进的苯甲酸CO键的光化学裂解。

  摘要：

  激发态的间位效应，也称为间位邻效应，是由于在给定的第一个激发单重态下，电子从供电子基团选择性转移到芳香环上的间位和邻位。如我们最近使用3-二乙基氨基苄基（DEABn）的研究所示，当给电子的氨基位于间位时，这种作用促进了苄基CO或CN键的光化学裂解，从而释放出相应的醇，羧酸或胺。基团作为有效的光不稳定保护基团（PPG）。在本文中，我们证明邻氨基也可以促进苄基CO键裂解以释放醇或羧酸。但是，间位的氨基会导致PPG具有更好的整体化学和光化学性质。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00927
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基对苯二甲酸二甲酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 dimethyl-2-(dimethylamino)terephthalate
  参考文献：
  名称：

  在主客体多组分催化剂系统中设计第二球体相互作用，用于将二氧化碳加氢成甲醇

  摘要：

  许多酶利用超出初级配位范围的相互作用来增强催化剂活性和/或选择性。这种相互作用可以提高合成催化剂系统的功效，但生物学用于结合第二球相互作用的超分子组装在合成催化剂中复制具有挑战性。在此，报道了一种通过调节非共价封装的过渡金属基催化剂客体与金属有机框架 (MOF) 主体之间的主客体相互作用来有效操纵外球对催化剂反应性影响的策略。该复合材料由封装在 MOF UiO-66 中的钌 PNP 钳形复合物组成，该复合物与 UiO-66 的氧化锆节点串联使用，以及用于将二氧化碳氢化成甲醇的钌 PNN 钳形复合物。由于用于将复合物纳入 UiO-66 的方法，可以使用各种功能化的 UiO-66-X 主机有效地确定构效关系。这些研究揭示了铵官能团（即 UiO-66-NH3+）的有益作用。机理实验表明，铵官能团提高了将二氧化碳氢化成甲酸的效率，这是级联的第一步。同位素效应和构效关系表明，铵官能团的主要作用是作为

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08957

文献信息

• Synthesis of secondary and tertiary amine-containing MOFs: C–N bond cleavage during MOF synthesis
  作者：Hyungwoo Hahm、Hyeonbin Ha、Seongmin Kim、Byunghyuck Jung、Myung Hwan Park、Youngjo Kim、Jungseok Heo、Min Kim

  DOI：10.1039/c5ce00674k

  日期：——

  Secondary and tertiary amine-containing metal–organic frameworks (MOFs) have been synthesized, and unprecedented C–N bond cleavage phenomena were observed during MOF formation. Utilizing the secondary amine-containing ligand (BDC-NHMe), three new MOFs have been prepared, two of which are zinc(II)-based, IRMOF-NHMe (IRMOF = isoreticular MOF) and DMOF-1-NHMe (DMOF = dabco MOF), in addition to the zirconium(IV)-based

  已经合成了含仲胺和叔胺的金属有机骨架（MOF），并且在MOF形成过程中观察到了前所未有的C–N键断裂现象。利用含仲胺的配体（BDC-NHMe），制备了三个新的MOF，其中两个是基于锌（II）的IRMOF-NHMe（IRMOF =等网状MOF）和DMOF-1-NHMe（DMOF = dabco MOF），以及基于锆（IV）的UiO-66-NHMe（UiO =奥斯陆大学）。在IRMOF和UiO-66合成条件下，将含叔胺的配体（BDC-NMe 2）转化为含仲胺的配体（BDC-NHMe），表明它是原位的MOF形成过程中配体的C–N键断裂。相反，含叔胺的DMOF-1-NMe 2已成功合成并用于CO 2吸附实验。
• PHOTO-REDOX TITANIUM CONTAINING ORGANIC FRAMEWORKS AND METHODS OF MAKING AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITY OF CENTRAL FLORIDA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：US20200188896A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Disclosed herein are metal-organic frameworks and methods of making and use thereof.

  本文揭示了金属有机框架的制备和使用方法。
• Systematic variation of the optical bandgap in titanium based isoreticular metal–organic frameworks for photocatalytic reduction of CO₂ under blue light
  作者：Matthew W. Logan、Suliman Ayad、Jeremy D. Adamson、Tristan Dilbeck、Kenneth Hanson、Fernando J. Uribe-Romo

  DOI：10.1039/c7ta00437k

  日期：——

  N-alkyl substitution–from methyl to heptyl–in isoreticular MIL-125-NH₂ MOFs induces a stepwise decrease in the optical bandgap, while increasing CO₂ photoreduction efficiencies.

  在同构的MIL-125-NH₂ MOFs中，从甲基到庚基的N-烷基取代引起光学带隙的逐步降低，同时提高了CO₂光催化还原效率。
• Charged functional group effects on a metal–organic framework for selective organic dye adsorptions
  作者：Hyungwoo Hahm、Sungjune Kim、Hyeonbin Ha、Suyeon Jung、Youngjo Kim、Minyoung Yoon、Min Kim

  DOI：10.1039/c5ce01512j

  日期：——

  quaternary N-alkyl ammonium salt-containing zinc-based metal–organic framework (MOF) was synthesized and tested for selective organic dye adsorption experiments. Through covalent post-synthetic modification (PSM), the tertiary amine-containing MOF was converted into a quaternary N-alkyl ammonium salt-containing MOF under solid-state methylation conditions. The positively charged MOF was found to exclusively

  甲季Ñ烷基含铵盐锌系金属-有机骨架（MOF）的合成和选择性的有机染料吸附实验中测试。通过共价后合成修饰（PSM），将含叔胺的MOF在固态甲基化条件下转化为含N-烷基季铵盐的MOF。发现带正电的MOF专门吸附带负电的有机染料，而带正电的有机染料未被吸附。分离实验表明，官能团控制是使用多孔材料进行分子分离的重要和关键因素。
• Wegscheider; Faltis; Black, Monatshefte fur Chemie, 1912, vol. 33, p. 152,156, 166
  作者：Wegscheider、Faltis、Black、Huppert

  DOI：——

  日期：——