4-bromo-N-[(E)-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-N-[(E)-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-1-(5-chloro-3-methyl-1-phenylpyrazol-4-yl)methanimine
• 化学式: C₁₇H₁₃BrClN₃
• 分子量: 374.667
• InChiKey: YVQFCYXODHASLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-N-[(E)-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]aniline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到4-bromo-N-[(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  含有 N, N'-二取代尿素部分的新型 1H-吡唑衍生物作为潜在抗黑色素瘤药物的修饰、生物学评价和 SAR 研究

  摘要：

  恶性黑色素瘤是最具侵袭性的癌症之一。BRAF 抑制剂对 BRAF 突变型黑色素瘤具有治疗作用。在我们早期对基于 1H-吡唑骨架的抗黑色素瘤药物的研究中，我们合成了两组新化合物，包括 1H-吡唑-4-胺 FA1-FA13 和相应的尿素衍生物 FN1-FN13，并对其 BRAFV600E 进行了评估抑制和抗增殖活性。化合物 FN10 对 BRAFV600E (IC50 = 0.066 μm) 和 A375 人黑色素瘤细胞系 (GI50 = 0.81 μm) 显示出最有效的生物活性，与阳性对照威罗菲尼相当，比我们之前报道的 1H-吡唑- 3-胺及其脲衍生物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700504
• 作为产物：
  描述：

  依达拉奉 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-bromo-N-[(E)-(5-chloro-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]aniline
  参考文献：
  名称：

  含有 N, N'-二取代尿素部分的新型 1H-吡唑衍生物作为潜在抗黑色素瘤药物的修饰、生物学评价和 SAR 研究

  摘要：

  恶性黑色素瘤是最具侵袭性的癌症之一。BRAF 抑制剂对 BRAF 突变型黑色素瘤具有治疗作用。在我们早期对基于 1H-吡唑骨架的抗黑色素瘤药物的研究中，我们合成了两组新化合物，包括 1H-吡唑-4-胺 FA1-FA13 和相应的尿素衍生物 FN1-FN13，并对其 BRAFV600E 进行了评估抑制和抗增殖活性。化合物 FN10 对 BRAFV600E (IC50 = 0.066 μm) 和 A375 人黑色素瘤细胞系 (GI50 = 0.81 μm) 显示出最有效的生物活性，与阳性对照威罗菲尼相当，比我们之前报道的 1H-吡唑- 3-胺及其脲衍生物。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201700504

文献信息

• Modification, Biological Evaluation and SAR Studies of Novel 1<i>H</i> -Pyrazol Derivatives Containing <i>N</i> ,<i>N</i> ′-Disubstituted Urea Moiety as Potential Anti-melanoma Agents
  作者：Ban-Feng Ruan、Meng-Xue Lin、Qin Shao、Tian-Hong Wang、Qing Zhang、Yu-Lu Dong、Chao-Nan Bu、Hua-Jian Xu、Ben-Guo Zhou、Qing-Shan Li

  DOI：10.1002/cbdv.201700504

  日期：2018.6

  Malignant melanomas are amongst the most aggressive cancers. BRAF Inhibitors have exhibited therapeutic effects against BRAF‐mutant melanoma. In continuation of our earlier studies on anti‐melanoma agents based on 1H‐pyrazole skeleton, two sets of novel compounds that include 1H‐pyrazole‐4‐amines FA1 – FA13 and corresponding urea derivatives FN1 – FN13 have been synthesized and evaluated for their BRAFV600E

  恶性黑色素瘤是最具侵袭性的癌症之一。BRAF 抑制剂对 BRAF 突变型黑色素瘤具有治疗作用。在我们早期对基于 1H-吡唑骨架的抗黑色素瘤药物的研究中，我们合成了两组新化合物，包括 1H-吡唑-4-胺 FA1-FA13 和相应的尿素衍生物 FN1-FN13，并对其 BRAFV600E 进行了评估抑制和抗增殖活性。化合物 FN10 对 BRAFV600E (IC50 = 0.066 μm) 和 A375 人黑色素瘤细胞系 (GI50 = 0.81 μm) 显示出最有效的生物活性，与阳性对照威罗菲尼相当，比我们之前报道的 1H-吡唑- 3-胺及其脲衍生物。