(S)-3-(dibenzylamino)-1-bromobutan-2-one | 170917-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(dibenzylamino)-1-bromobutan-2-one
• 英文别名: 1-bromo-(3S)-3-N,N-dibenzylamino-butan-2-one；(3S)-1-bromo-3-(dibenzylamino)butan-2-one
• CAS: 170917-07-4
• 化学式: C₁₈H₂₀BrNO
• 分子量: 346.267
• InChiKey: KUXUVPKDHRCKTK-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(dibenzylamino)-1-bromobutan-2-one 在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-dibenzylamine-2-methylidenebutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Synthetic Applications of Enantiopure (2S,3S)- or (2R,3S)-2-Halomethyl-1,2-epoxyalkan-3-amines

  摘要：

  Enantiomerically pure (2S,3S)-3 and its diastereoisomer (2R,3S)-2-halomethyl-1,2-epoxyalkan-3-amine 4 have been obtained from 1-aminoalkyl halomethyl ketones 1 and (iodomethyl)lithium or (chloromethyl)lithium, respectively. Some synthetic applications of compounds 3 are described: chiral unsaturated 1,3-aminoalcohols 8 or 2-(halomethylidene)-3-(dibenzylamino)-alkan-1-ol 11 is obtained from 3 by halogeno-lithium or by hydrogen-lithium exchange, respectively. Transformation of 8c into its methyl ester derivative 9c is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo9823590
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-(dibenzylamino)propanoate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(S)-3-(dibenzylamino)-1-bromobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 α'-氨基溴甲基酮合成对映体纯 α'-氨基α，β-环氧酮。

  摘要：

  描述了从 α'-氨基溴甲基酮 5 开始的有效合成中制备对映体纯 α'-氨基 α,β-环氧酮 2 和获得氨基二环氧化物 10a 作为 2 的合成应用。我们还报告了 1-氨基烷基卤代甲基酮合成到它们的溴衍生物的泛化。

  DOI：

  10.1021/jo982435z

文献信息

• Diastereoselective synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres
  申请人：Emory University

  公开号：US05587514A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  A process for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isosteres from .alpha.-N,N-di(protected)-amino(alkyl or substituted alkyl)methyl ketones that can be efficiently carried out on an industrial scale. The process proceeds with excellent diastereoselectivity and chemical efficiency, and can be used to prepare a wide variety of hydroxyethylene dipeptide isosteres for a variety of uses, including as HIV-1 protease inhibitors and renin inhibitors.

  从α-N,N-二(保护基)-氨基(烷基或取代烷基)甲酮合成羟基乙烯二肽同分异构体的过程，可以在工业规模上高效地进行。该过程具有优异的对映选择性和化学效率，并可用于制备各种用途的羟基乙烯二肽同分异构体，包括作为HIV-1蛋白酶抑制剂和肾素抑制剂。
• US5587514A
  申请人：——

  公开号：US5587514A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5990341A
  申请人：——

  公开号：US5990341A

  公开（公告）日：1999-11-23
• [EN] DIASTEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF HYDROXYETHYLENE DIPEPTIDE ISOSTERES<br/>[FR] SYNTHESE DIASTEREOSELECTIVE D'ISOSTERES DIPEPTIDIQUES D'HYDROXYETHYLENE
  申请人：EMORY UNIVERSITY

  公开号：WO1995014655A1

  公开（公告）日：1995-06-01

  (EN) A process for the synthesis of hydroxyethylene dipeptide isoseteres from $g(a)-N,N-di(protected)-amino(alkyl or substituted alkyl) methyl ketones that can be efficiently carried out on an industrial scale. The process proceeds with excellent diastereoselectivity and chemical efficiency, and can be used to prepare a wide variety of hydroxyethylene dipeptide isosteres for a variety of uses, including as HIV-1 protease inhibitors and renin inhibitors.(FR) Procédé de synthèse d'isostères dipeptidiques d'hydroxyéthylène à partir de méthylacétones $g(a)-N,N-diamino(protégé)(alkyle ou alkyle substitué), pouvant être efficacement appliqué à l'échelle industrielle. Ce procédé présente une excellent diastéréosélectivité ainsi qu'un excellent rendement chimique et peut être utilisé pour préparer une grande variété d'isostères dipeptidiques d'hydroxyéthylène destinés à des usages différents, y compris comme inhibiteurs de protéase de VIH-1 et comme inhibiteurs de rénine.
• Preparation and Synthetic Applications of Enantiopure (2<i>S</i>,3<i>S</i>)- or (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2-Halomethyl-1,2-epoxyalkan-3-amines
  作者：José Barluenga、Beatriz Baragaña、José M. Concellón

  DOI：10.1021/jo9823590

  日期：1999.4.1

  Enantiomerically pure (2S,3S)-3 and its diastereoisomer (2R,3S)-2-halomethyl-1,2-epoxyalkan-3-amine 4 have been obtained from 1-aminoalkyl halomethyl ketones 1 and (iodomethyl)lithium or (chloromethyl)lithium, respectively. Some synthetic applications of compounds 3 are described: chiral unsaturated 1,3-aminoalcohols 8 or 2-(halomethylidene)-3-(dibenzylamino)-alkan-1-ol 11 is obtained from 3 by halogeno-lithium or by hydrogen-lithium exchange, respectively. Transformation of 8c into its methyl ester derivative 9c is also reported.