formyl-9 dimethoxy-2,6 anthracene | 13719-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: formyl-9 dimethoxy-2,6 anthracene
• 英文别名: 2,6-dimethoxyanthracene-9-carbaldehyde
• CAS: 13719-76-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: WCZQVZXUJXPVHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  472.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  formyl-9 dimethoxy-2,6 anthracene 在 d'hydrate d'hydrazine 、 potasse 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以94%的产率得到dimethoxy-2,6 methyl-9 anthracene
  参考文献：
  名称：

  Bilger, Christine; Demerseman, Pierre; Royer, Rene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 5, p. 807 - 812

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-1-vinylbenzene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 formyl-9 dimethoxy-2,6 anthracene
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化环氧化物开环/半频哪醇重排从二苯并环庚醇环氧化物中取代 9-蒽醛

  摘要：

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01405

文献信息

• BILGER C.; DEMERSEMAN P.; ROYER R., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1986) N 5, 807-812
  作者：BILGER C.、 DEMERSEMAN P.、 ROYER R.

  DOI：——

  日期：——
• Bilger, Christine; Demerseman, Pierre; Royer, Rene, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 5, p. 807 - 812
  作者：Bilger, Christine、Demerseman, Pierre、Royer, Rene

  DOI：——

  日期：——
• Substituted 9-Anthraldehydes from Dibenzocycloheptanol Epoxides via Acid-Catalyzed Epoxide Opening/Semipinacol Rearrangement
  作者：Tanawat Phumjan、Poramate Songthammawat、Jira Jongcharoenkamol、Paratchata Batsomboon、Somsak Ruchirawat、Poonsakdi Ploypradith

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01405

  日期：2021.10.1

  decomposition during the epoxidation. From the mechanistic studies, the semipinacol rearrangement of the epoxide could precede the ionization at the bisbenzylic position, yielding the aldehyde intermediate. The ensuing dehydrative aromatization led to the formation of 9-anthraldehyde. Conversely, nucleophilic addition to the aldehyde and dehydrative aromatization with concomitant loss of formic acid

  以苯甲醛衍生物为原料，可以分五步制备相应的二苯并环庚烯醇。在两种底物（仲醇与叔醇和芳环上的取代基）和条件控制下，随后的环氧化和酸催化的环氧化物开环/半频哪醇重排/芳构化以良好的收率提供了相应的 9-蒽醛，高达 88 % 分两步。芳环上吸电子基团的存在抑制了环氧化速率，而随后的半频哪醇重排步骤需要加热；另一方面，给电子基团的存在经常导致环氧化过程中的分解。从机理研究来看，环氧化物的半频哪醇重排可以先于双苄基位置的电离，产生醛中间体。随后的脱水芳构化导致9-蒽醛的形成。相反，醛的亲核加成和脱水芳构化伴随着甲酸的损失导致蒽。