2-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido<1,2-a>indol-9-one | 93797-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido<1,2-a>indol-9-one
• 英文别名: 2-bromo-10-methyl-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]indol-9-one；2-bromo-10-methyl-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]indol-9-one
• CAS: 93797-59-2
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO
• 分子量: 278.148
• InChiKey: YZUCHGLWSQDNAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido<1,2-a>indol-9-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R,7S)-14-bromo-3,6-diethyl-17-methyl-3,6,10-triazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(17),11(16),12,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  八氢吡嗪并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚。一类新的有效的降压药。

  摘要：

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00385a022
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-tetrahydro,10-methylpyrido<1,2-a>indol-9-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到2-bromo-6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido<1,2-a>indol-9-one
  参考文献：
  名称：

  八氢吡嗪并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚。一类新的有效的降压药。

  摘要：

  长春胺分子的简化和修饰导致发现降压的1,2,3,4,4a，5,6,12b-八氢-12-甲基吡嗪并[2'，3'：3,4] pyr ido [1， 2-a]吲哚。4a，12b-顺式和4a，12b-反式异构体的立体选择性合成代表了构建稠合哌嗪的新环空策略。反式系列化合物的效力至少是相应的顺式异构体的10倍。降压活性和α1-肾上腺素受体阻断特性在同时引入4-甲基乙基和1-烷基取代基时达到峰值。化合物15j（AY-28,228; atiprosin），（4a，12b-trans）-1-乙基-1,2,3,4,4a，5,6，12b-八氢-12-甲基-4-（1-甲基乙基）选择吡唑并[2'，3'：3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚进行详细的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm00385a022

文献信息

• 6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido[1,2-a]indol-9-amines and derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04624954A1

  公开（公告）日：1986-11-25

  Herein is disclosed 6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido[1,2-a]indol-9-amines and derivatives, therapeutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are chemically novel agents with cerebroactive and cognition activating properties.

  本文披露了6,7,8,9-四氢-10-甲基吡啶并[1,2-a]吲哚-9-胺及其衍生物，以及这些衍生物的治疗上可接受的酸盐，它们的制备过程，衍生物的使用方法和制药组合物。这些衍生物是具有脑活性和认知激活特性的化学新型药剂。
• Pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04482714A1

  公开（公告）日：1984-11-13

  Herein is disclosed pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives, therapeutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are useful for treating hypertension in a mammal.

  本文披露了吡嗪[2',3'-3,4]吡啶[1,2-a]吲哚衍生物，其治疗上可接受的酸盐，其制备方法，衍生物的使用方法和制药组合物。这些衍生物对于治疗哺乳动物的高血压是有用的。
• Process for preparing
  申请人：American Home Products Corp.

  公开号：US04665183A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Herein is disclosed 6,7,8,9-tetrahydro-10-methylpyrido[1,2-a]indol-9-amines and derivatives, therapeutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are chemically novel agents with cerebroactive and cognition activating properties.

  本文披露了6,7,8,9-四氢-10-甲基吡咯[1,2-a]吲哚-9-胺及其衍生物，以及其治疗上可接受的酸盐加成物，其制备方法，使用衍生物的方法和制药组合物。这些衍生物是具有脑活性和认知激活特性的化学新型药物。
• [2-(1H-indol-1-yl)ethyl]-2-piperazine and pyrido[1,2-a]indol-9-one as
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04515949A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  A compound of the formula ##STR1## in which R.sup.1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl having one to three carbon atoms; and R.sup.5 is benzyl or lower alkyl; and a compound of the formula ##STR2## in which R.sup.1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R.sup.2 is hydrogen or lower alkyl having one to three carbon atoms; and X is bromo or chloro, or hydrogen; as intermediates for pyrazino(2,3-3,4) pyrido (1,2-a) indoles which are useful for treating hypertension in mammals.

  一种化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1为氢，卤素，低碳基，低烷氧基或三氟甲基;R.sup.2为氢或具有一至三个碳原子的低碳基;R.sup.5为苄基或低碳基;以及一种化合物的公式为##STR2##其中R.sup.1为氢，卤素，低碳基，低烷氧基或三氟甲基;R.sup.2为氢或具有一至三个碳原子的低碳基;X为溴或氯或氢;作为吡唑(2,3-3,4)吡啶(1,2-a)吲哚的中间体，该中间体对于治疗哺乳动物的高血压具有用处。
• Pyrazino(2',3'-3,4)pyrido(1,2-a) indole derivatives
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0115920A2

  公开（公告）日：1984-08-15

  Herein is disclosed pyrazino[2',3'-3,4]pyrido[1,2-a]indole derivatives, therapeutically acceptable acid addition salts thereof, processes for their preparation, methods of using the derivatives and pharmaceutical compositions. The derivatives are useful for treating hypertension in a mammal. The derivatives have the formula in which R1 is hydrogen, halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl; R2 is hydrogen or alkyl having one to three carbon atoms; and R3 and R4 each independently is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cyclo(lower)alkyl, lower alkanoyl, hydroxy(lower)alkyl, lower alkoxycarbonyl-(lower)alkyl, phenyl(lower)alkyl or phenoxy(lower)alkyl.

  本文公开了吡嗪并[2',3'-3,4]吡啶并[1,2-a]吲哚衍生物、其治疗上可接受的酸加成盐、其制备工艺、使用这些衍生物的方法以及药物组合物。这些衍生物可用于治疗哺乳动物的高血压。这些衍生物的化学式为 其中 R1 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基或三氟甲基；R2 是氢或具有一至三个碳原子的烷基；R3 和 R4 各自独立地是氢、低级烷基、低级烯基、低级炔基、环（低级）烷基、低级烷酰基、羟基（低级）烷基、低级烷氧基羰基（低级）烷基、苯基（低级）烷基或苯氧基（低级）烷基。