1-(2-benzoyl-1H-indol-3-yl)-butan-2-one | 738608-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-benzoyl-1H-indol-3-yl)-butan-2-one
• 英文别名: 1-(2-benzoyl-1H-indol-3-yl)butan-2-one
• CAS: 738608-35-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: PMIFPSBHZNQGNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-benzoyl-1H-indol-3-yl)-butan-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-methyl-1-phenyl-9H-carbazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  二酮吲哚衍生物环化合成取代咔唑和β-咔啉

  摘要：

  描述了取代β-咔啉和咔唑的新途径。由3-取代的吲哚的Friedel-Crafts酰化反应制备的二酮吲哚中间体已分别以良好的收率（分别为51-96％和82-97％）转化为3-羟基咔唑和β-咔啉。该方法还允许形成4-取代的β-咔啉。还介绍了该方法在合成天然产物透明质酸和6-氯透明质酸中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.053
• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-吲哚-3-基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-benzoyl-1H-indol-3-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  二酮吲哚衍生物环化合成取代咔唑和β-咔啉

  摘要：

  描述了取代β-咔啉和咔唑的新途径。由3-取代的吲哚的Friedel-Crafts酰化反应制备的二酮吲哚中间体已分别以良好的收率（分别为51-96％和82-97％）转化为3-羟基咔唑和β-咔啉。该方法还允许形成4-取代的β-咔啉。还介绍了该方法在合成天然产物透明质酸和6-氯透明质酸中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.053

文献信息

• Synthesis of substituted carbazoles and β -carbolines by cyclization of diketoindole derivatives
  作者：Eric Duval、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.053

  日期：2004.7

  β-carbolines and carbazoles is described. Diketoindole intermediates, prepared by Friedel–Crafts acylations of 3-substituted indoles, have been converted to 3-hydroxycarbazoles and β-carbolines in good yields, 51–96% and 82–97%, respectively. This method also allows for the formation of 4-substituted β-carbolines. The application of this methodology to the synthesis of the natural products hyellazole and 6-chlorohyellazole

  描述了取代β-咔啉和咔唑的新途径。由3-取代的吲哚的Friedel-Crafts酰化反应制备的二酮吲哚中间体已分别以良好的收率（分别为51-96％和82-97％）转化为3-羟基咔唑和β-咔啉。该方法还允许形成4-取代的β-咔啉。还介绍了该方法在合成天然产物透明质酸和6-氯透明质酸中的应用。