2-(2-bromoethoxy)-9H-carbazole | 296237-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoethoxy)-9H-carbazole
• 英文别名: (9H-carbazol-2-yloxy)ethyl bromide；2-(2-bromoethoxy)carbazole
• CAS: 296237-88-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO
• 分子量: 290.159
• InChiKey: XJVDGQMQDWZYCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoethoxy)-9H-carbazole 、 (+/-)-2-benzylamino-1-(4-benzyloxy-3-methylsulfonylamino)phenylethanol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到(+/-)-2-[N-benzyl-N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)]ethyl]amino-1-(4-benzyloxy-3-methylsulfonylamino)phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC AMINO ALCOHOL DERIVATIVES THROUGH AZIDES

  摘要：

  本发明涉及一种用于治疗和预防糖尿病、肥胖、高脂血症等疾病的三环氨基醇衍生物的制备方法，该化合物由以下式子表示（1）： 其中R1代表较低的烷基或苄基；*1代表一个不对称碳原子；R2代表氢原子、卤素原子或羟基；A代表以下其中一种基团： 其中X代表NH、O或S；R5代表氢原子、羟基、氨基或乙酰氨基；*2代表一个不对称碳原子，当R5不是氢原子时。本发明的方法通过叠氮衍生物进行，是方便、实用、成本低廉的制备方法，包括少量步骤且具有良好的工业工作效率。

  公开号：

  EP1174426A1
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基咔唑 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 2-(2-bromoethoxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC AMINO ALCOHOL DERIVATIVES

  摘要：

  一种用于制备式（1）的三环氨基醇衍生物或其盐的方法，该方法有助于治疗和预防糖尿病、肥胖、高脂血症等疾病；以及用于该方法的中间体：其中R1是较低的烷基或苄基；*1代表一个不对称碳原子；R2是氢、卤素或羟基；A是以下组之一：（其中X是NH、O或S；R6是氢、羟基、氨基或乙酰氨基；当R6不是氢时，*2代表一个不对称碳原子）

  公开号：

  EP1195371A1

文献信息

• Process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030225289A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives including 2-[N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]]amino-1-[(3-methylsulfonylamino)phenyl]ethanol useful in the treatment of diabetes, obesity, hyperlipidemia and so on; and intermediates as represented by formula (5) or (6) or the like useful in the preparation, wherein R11 is hydrogen or the like; and *1 represents an asymmetric carbon atom. 2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone derivatives and 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives, which are intermediates for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives, are easy of purification, and particularly optically active 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives are effective in enhancing the optical purities of the final products.

  一种用于制备包括2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[3-(甲磺酰氨基)苯基]乙醇在内的三环氨基醇衍生物的方法，该方法在治疗糖尿病、肥胖、高脂血症等方面有用；以及用公式(5)或(6)等表示的中间体，在制备中有用，其中R11是氢等；*1代表一个不对称碳原子。2-卤代-1-(3-硝基苯基)乙酮衍生物和1-(3-硝基苯基)环氧衍生物是用于制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是光学活性的1-(3-硝基苯基)环氧衍生物在提高最终产品的光学纯度方面是有效的。
• Method for manufacturing tricyclic amino alcohol derivatives
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：US06495701B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  The present invention is directed to processes for the preparation of a compound useful for treating diabetes, obesity, hyperlipidemia and the like, which compound is represented by the formula (1): wherein R1 represents a lower alkyl group or a benzyl group; *1 represents an asymmetric carbon atom; R2 hydrogen atom, a halogen atom or a hydroxyl group; and A represents one of the following groups: wherein X represents NH, O or S; R6 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an amino group or an acetylamino group; and *2 represents an asymmetric carbon atom when R6 is not a hydrogen atom, and to intermediates useful for the said processes. The processes of the present invention are convenient, practical preparing processes with low cost which comprise a small number of steps with good industrial work efficiency.

  本发明涉及用于制备一种用于治疗糖尿病、肥胖、高脂血症等的化合物的过程，该化合物由以下式（1）表示：其中R1代表较低的烷基或苄基；*1代表不对称碳原子；R2代表氢原子、卤素原子或羟基；A代表以下一种基团：其中X代表NH、O或S；R6代表氢原子、羟基、氨基或乙酰氨基；*2代表不对称碳原子，当R6不是氢原子时，以及对所述过程有用的中间体。本发明的过程是方便、实用、成本低廉的制备过程，包括少量步骤和良好的工业工作效率。
• NOVEL METHOD FOR MANUFACTURING TRICYCLIC AMINO ALCOHOL DERIVATIVES
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1174425A1

  公开（公告）日：2002-01-23

  The present invention is directed to processes for the preparation of a compound useful for treating and preventing diabetes, obesity, hyperlipidemia and the like, which compound is represented by the formula (1) : wherein R1 represents a lower alkyl group or a benzyl group; ∗1 represents an asymmetric carbon atom; R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a hydroxyl group; and A represents one of the following groups: wherein X represents NH, O or S; R6 represents a hydrogen atom, a hydroxyl group, an amino group or an acetylamino group; and ∗2 represents an asymmetric carbon atom when R6 is not a hydrogen atom, and to intermediates useful for the said processes. The processes of the present invention are convenient, practical preparing processes with low cost which comprise a small number of steps with good industrial work efficiency.

  本发明涉及一种用于治疗和预防糖尿病、肥胖症、高脂血症等的化合物的制备工艺，该化合物由式(1)表示： 其中 R1 代表低级烷基或苄基；∗1 代表不对称碳原子；R2 代表氢原子、卤素原子或羟基；A 代表下列基团之一： 其中 X 代表 NH、O 或 S；R6 代表氢原子、羟基、氨基或乙酰氨基；当 R6 不是氢原子时，∗2 代表不对称碳原子。本发明的工艺是方便实用的制备工艺，成本低，步骤少，工业生产效率高。
• 一种基于咔唑-苯腈的热活化延迟荧光树枝状异构体材料及其制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN115960033A

  公开（公告）日：2023-04-14

  本发明公开了一种基于咔唑‑苯腈的热活化延迟荧光树枝状异构体材料及其制备方法，该类分子结构采用苯腈作为电子受体基团，咔唑作为电子给体单元，二者通过分子内电荷转移相互作用形成热活化延迟荧光发射核；氧桥将柔性链咔唑‑螺芴树枝连接到发射核的咔唑单元的C2、C3和C4位，由于咔唑每个位置的电负性不同，甲氧基取代后，影响分子体系的共轭程度和发射光谱；取代位置影响分子的反向系间窜越速率和非辐射跃迁速率，从而影响PLQY，PLQY的顺序为C4>C2>C3，溶液法制备的有机电致发光器件EQE的顺序为C4>C2>C3。因此本发明的材料具有可调节的荧光量子效率、发射光谱，适用于制备溶液法有机电致发光器件。
• Synthesis, in vitro and in silico evaluation of l-tyrosine containing PPARα/γ dual agonists
  作者：Rakesh Kumar、Uma Ramachandran、Smriti Khanna、Prasad V. Bharatam、Suryaprakash Raichur、Ranjan Chakrabarti

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.06.063

  日期：2007.2.1

  A novel series of L-tyrosine derivatives have been reported with potential PPAR alpha/gamma dual agonistic activity. In vitro cell based PPAR alpha/gamma transactivation studies have shown compound 4a and compound 4f to be the most potent PPAR gamma and PPAR alpha activators, respectively. Molecular docking studies performed on these series of compounds have complemented the experimental results and have led to interesting inferences. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.