4,4'-[1,3-phenylenebis(oxymethylene)]bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole) | 1224691-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4'-[1,3-phenylenebis(oxymethylene)]bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[[3-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]phenoxy]methyl]triazole；1-benzyl-4-[[3-[(1-benzyltriazol-4-yl)methoxy]phenoxy]methyl]triazole
• CAS: 1224691-70-6
• 化学式: C₂₆H₂₄N₆O₂
• 分子量: 452.516
• InChiKey: WQFFJWBASLSBCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4,4'-[1,3-phenylenebis(oxymethylene)]bis(1-benzyl-1H-1,2,3-triazole)
  参考文献：
  名称：

  羟基苯支架支撑的单，双和三，1,2,3-三唑的高效多组分合成

  摘要：

  摘要 利用点击化学，已经开发了一种通用的一锅法合成的一系列由市售羟苯支架支撑的单，双和三，1,2-3-三唑。多组分铜（I）催化的叠氮化钠，炔丙基溴和对位取代的苄基衍生物的1,3-偶极环加成反应生成N-具有几个给电子或吸电子基团的苄基官能化三唑。尽管制备了高度取代的分子，但提供良好收率的反应条件包括室温，在16至24小时之间振荡的时间以及5-10 mol％的催化剂负载量。本方法学对于建立容易与供体或吸引子官能团调节的多三唑库可能是有用的。 利用点击化学，已经开发了一种通用的一锅法合成的一系列由市售羟苯支架支撑的单，双和三，1,2-3-三唑。多组分铜（I）催化的叠氮化钠，炔丙基溴和对位取代的苄基衍生物的1,3-偶极环加成反应生成N-具有几个给电子或吸电子基团的苄基官能化三唑。尽管制备了高度取代的分子，但提供良好收率的反应条件包括室温，在16至24小时之间振荡的时间以及5-10 mol％的催化剂

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339376

文献信息

• Synthesis of a novel resorcin[4]arene–glucose conjugate and its catalysis of the CuAAC reaction for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Ali A. Husain、Kirpal S. Bisht

  DOI：10.1039/c9ra00972h

  日期：——

  transfer catalyst for the CuAAC in water as a green approach for the synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole species. The catalytic utility of RG (1 mol%) was demonstrated in a multicomponent one-pot CuAAC for various azido/alkyne substrates. The RG acts as a molecular host and a micro-reactor resulting in the 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in excellent yield.

  报道了使用间苯二酚[4]芳烃糖缀合物 ( RG ) 在水介质中Cu( I ) 催化的叠氮化物-炔烃环加成 (CuAAC) 。构建在间苯二酚[4]芳烃上缘上的八个 β- D-吡喃葡萄糖苷部分提供了一个假糖腔，为水中的水不溶性疏水叠氮基和/或炔烃底物提供了合适的宿主环境。RG的效用被确定为水中 CuAAC 的有效反相转移催化剂，作为合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑物质的绿色方法。RG (1 mol%)的催化效用在用于各种叠氮基/炔烃底物的多组分一锅法 CuAAC 中得到证实。RG _作为分子主体和微反应器，以优异的收率生成 1,4-二取代 1,2,3-三唑。
• Copper(<scp>ii</scp>) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazole based ligands and their catalytic activity in azide–alkyne cycloaddition
  作者：Daniel Mendoza-Espinosa、Guillermo Enrique Negrón-Silva、Deyanira Ángeles-Beltrán、Alejandro Álvarez-Hernández、Oscar R. Suárez-Castillo、Rosa Santillán

  DOI：10.1039/c4dt00323c

  日期：——

  new copper(II) complexes supported by click generated mixed NN, NO, and NS 1,2,3-triazoles are reported. The four complexes display a 1 : 2 copper/ligand ratio and give monomeric units in the solid state. Crystal structures demonstrate that depending on the flexibility of the ligand NX (X = O, N, S) pendant arm, the coordination environment around the metal center can feature square planar or octahedral

  报道了单击产生的混合NN，NO和NS 1,2,3-三唑支持的四种新的铜（II）配合物的制备和表征。四种配合物显示出1：2的铜/配体比率，并以固态形式提供单体单元。晶体结构表明，取决于配体NX（X = O，N，S）悬臂的柔韧性，金属中心周围的配位环境可以具有正方形平面或八面体的几何形状。在室温下，使用抗坏血酸钠作为还原剂和水-乙醇作为溶剂混合物，在铜催化的炔-叠氮化物环加成（CuAAC）反应中，所有四种络合物均具有催化活性。综合大楼8由NS配体支持的化合物显示了该系列中最佳的催化性能，从而允许在低催化剂负载量下轻松，高收率地制备各种单，双和三，1,2,3-三唑。
• Supported CuBr on graphene oxide/Fe3O4: a highly efficient, magnetically separable catalyst for the multi-gram scale synthesis of 1,2,3-triazoles
  作者：Xingquan Xiong、Huixin Chen、Zhongke Tang、Yunbing Jiang

  DOI：10.1039/c3ra45994b

  日期：——

  A superparamagnetic graphene oxide (GO)/Fe3O4–CuBr catalyst was prepared via a simple chemical method and characterized by Fourier transform infrared (FTIR), thermal gravimetric analysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), powder X-ray diffraction (XRD) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). The GO/Fe3O4–CuBr catalyst could be dispersed homogeneously in water and further used as an excellent semi-heterogeneous catalyst for the one-pot multi-component Cu(I)-catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction. 1,4-Disubstituted mono/bis-1,2,3-triazoles are readily obtained on a multi-gram scale by the reaction of aryl/alkyl halides, alkynes and sodium azide under microwave irradiation conditions in good to excellent yields. Moreover, GO/Fe3O4–CuBr could be separated conveniently from the reaction mixtures by an external permanent magnet and reused in at least six consecutive runs without a noticeable drop in the product yield and its catalytic activity.

  通过简单的化学方法合成了一种超顺磁性的氧化石墨烯 (GO)/Fe3O4–CuBr 催化剂，并通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR)、热重分析 (TGA)、透射电子显微镜 (TEM)、粉末 X 射线衍射 (XRD) 和 X 射线光电子能谱 (XPS) 进行了表征。GO/ –CuBr 催化剂可以在水中均匀分散，进一步作为一种优良的半均相催化剂，用于一锅法多组分 Cu(I) 催化的叠氮-炔烃 1,3-偶极环加成反应（CuAAC）。在微波辐射条件下，通过芳基/烷基卤化物、炔烃和叠氮化钠的反应，能以良好到优秀的产率在多克规模上迅速获得 1,4-二取代的单/双-1,2,3-三唑。此外，GO/ –CuBr 可以通过外部永久磁铁方便地从反应混合物中分离，并在至少六个连续反应中重复使用，且产品产率和催化活性没有明显下降。
• Multicomponent click polymerization for the synthesis of coumarin containing 1,4-polytriazoles and their application as dye adsorbent
  作者：Prabhas Bhaumick、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.polymer.2022.124580

  日期：2022.3

  The synthesis of heterocycle-based polymers have remained an important area of research in polymer chemistry. Herein we report a one-pot synthesis of a set of novel coumarin containing regioselective 1,4-polytriazols by multicomponent click polymerization using Cs2CO3 as a base and copper(I) acetate as a catalyst in DMF medium. In this one-pot process, O-alkylation followed by a three-component click

  杂环基聚合物的合成一直是聚合物化学研究的一个重要领域。在此，我们报告了在 DMF 介质中使用 Cs 2 CO 3作为碱和乙酸铜 (I) 作为催化剂，通过多组分点击聚合一锅法合成了一组含有区域选择性 1,4-聚三唑的新型香豆素。在这种一锅法中，O-烷基化，然后是香豆素连接的二炔、叠氮化钠和烷基/苄基二溴化物之间的三组分点击反应，提供了具有香豆素-三唑-接头 (CTL) 单元的新型聚合物。已经合成了十种具有高分子量（M w = 20,080–46,340 g/MOl) 和非常好的产量 (83–93%)。所有聚合物均通过 IR、NMR 和 GPC 进行了很好的表征。这些聚合物对亚甲基蓝 (MB)、罗丹明 B (RB)、甲基橙 (MO) 和刚果红 (CR) 的染料去除能力进行了评估。聚合物P1、P2和P3对亚甲基蓝染料显示出非常高的亲和力，其中，P2对 MB 显示出最高的染料去除效率 (971 m
• Ultrasound-Promoted Copper-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Giancarlo Cravotto、Valery V. Fokin、Davide Garella、Arianna Binello、Luisa Boffa、Alessandro Barge

  DOI：10.1021/cc900150d

  日期：2010.1.11